Апиоле
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,7-Диметокси-5-(проп-2-ен-1-ил)-2H - 1,3-бензодиоксол | |
| Другие имена
5-Аллил-4,7-диметоксибензо[ d ][1,3]диоксол
1-Аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.592 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 222.23 g/mol |
| Плотность | 1,151 г/мл |
| Температура плавления | 30 ° С (86 ° F; 303 К) |
| Точка кипения | 294 ° С (561 ° F; 567 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Апиол представляет собой фенилпропен , также известный как апиол , апиол петрушки или камфора петрушки . Его химическое название — 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензол. Он содержится в эфирных маслах листьев сельдерея и всех частей петрушки . [ 1 ] Генрих Кристоф Линк, аптекарь из Лейпцига , обнаружил это вещество в 1715 году в виде зеленоватых кристаллов, восстановленных паром из масла петрушки. [ 2 ] В 1855 году Жоре и Хомолле обнаружили, что апиол является эффективным средством лечения аменореи или отсутствия менструации .
В медицине его используют в виде эфирного масла или в очищенном виде для лечения нарушений менструального цикла и как абортивное средство. Это раздражитель, и в высоких дозах он может вызвать повреждение печени и почек. [ 3 ] Сообщалось о случаях смерти в результате попытки аборта с использованием апиола. [ 4 ] [ 5 ]
Гиппократ писал о петрушке как о траве, вызывающей аборт . [ 6 ] Растения, содержащие апиол, использовались женщинами в средние века для прерывания беременности. Теперь, когда доступны более безопасные методы аборта, об апиоле почти забыли.
Орфография
[ редактировать ]Апиоле (всегда с конечной буквой «е») — правильное написание. [ нужна ссылка ] тривиального названия 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензола. [ 7 ] Апиол , также известный как жидкий апиол или зеленое масло петрушки, представляет собой экстрагированную олеорезин петрушки, а не дистиллированное масло. Его использование было широко распространено в Соединенных Штатах, часто в виде эргоапиола или апергола, в качестве ранней формы контроля над рождаемостью, а также при проблемах с менструальным циклом (и не по назначению для абортов), пока не появился высокотоксичный фальсифицированный продукт, содержащий апиол и три-ортокрезилфосфат. (также известный как добавка, добавляемая в ямайский имбирь ) был представлен на американском рынке. Образование 1'-сульфокси-метаболита апиола (3,4-OMe-сафрола) примерно на 1/3 менее активно, чем у сафрола. [ 8 ] Канцерогенность апиола петрушки или апиола укропа у мышей не была обнаружена. [ 9 ]
Другие соединения с аналогичными названиями
[ редактировать ]Название апиол также используется для близкородственного соединения, обнаруженного в укропе и корнях фенхеля , позиционного изомера ( диллапиола , 1-аллил-2,3-диметокси-4,5-метилендиоксибензола). Эксалатацин (1-аллил-2,6 -диметокси-3,4-метилендиоксибензол) — еще один позиционный изомер апиола, обнаруженный у австралийских растений Crowea exalata и Crowea angustifolia var . [ нужна ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Азиз, Шамина; Кришнамурти, К. (2008). Химия специй . Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd., стр. 380 и 404. ISBN 9781845934057 .
- ^ Короче, Эдвард (1991). Женские тела: социальная история встречи женщин со здоровьем, плохим здоровьем и медициной . Нью-Брансуик, Нью-Джерси: Издатели транзакций. [ нужна страница ]
- ^ Америо, А; Де Бенедиктис, Дж; Леондефф, Дж; Мастранжело, Ф; Корателли, П. (январь 1968 г.). «Нефропатия, вызванная апиолом». Минерва Нефрологика (на итальянском языке). 15 (1): 49–70. OCLC 100396864 . ПМИД 5736450 .
- ^ Куинн, Луи Дж.; Харрис, Сесил; Джорон, Гай Э. (15 апреля 1958 г.). «Отравление апиолом» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 78 (8): 635–636. ПМЦ 1829842 . ПМИД 20325694 .
- ^ Германн, Кейт; Ле Ру, Энн; Фиддес, Ф.С. (июнь 1956 г.). «Смерть от апиола, использованного в качестве абортивного средства». Ланцет . 267 (6929): 937–939. дои : 10.1016/s0140-6736(56)91522-7 . ПМИД 13320936 .
- ^ Коллектив Sage-Femme (2008). Естественная свобода: новое открытие методов самоиндуцированного аборта . Естественная свобода. ISBN 978-0-9645920-0-1 . [ нужна страница ]
- ^ Шульгин, Александр Т. (апрель 1966 г.). «Возможное значение миристицина как психотропного вещества» (PDF) . Природа . 210 (5034): 380–384. Бибкод : 1966Natur.210..380S . дои : 10.1038/210380a0 . ПМИД 5336379 . S2CID 4189608 . [ не удалось пройти проверку ]
- ^ Алажлуни, Абдалмаджид М.; Аль_Малахме, Амер Дж.; Кивамото, Рэйко; Весселинг, Себастьян; Софферс, Ans EMF; Аль-Субейхи, Ала А.А.; Верворт, Жак; Ритдженс, Ивонн MCM (март 2016 г.). «Оценка риска, основанная на действии ботанического пищевого алкенилбензолового апиола из петрушки, с использованием физиологически обоснованного кинетического моделирования (PBK) и сопоставления с сафролом» . Пищевая и химическая токсикология . 89 : 138–150. дои : 10.1016/j.fct.2016.01.018 . ПМИД 26826679 .
- ^ Рандерат, Курт; Хаглунд, Роберта Э.; Филлипс, Дэвид Х.; Редди, М. Виджаярадж (1984). , 32 P-Анализ аддуктов ДНК, образующихся в печени животных, получавших сафрол, эстрагол и другие природные алкенилбензолы, после маркировки. I. Взрослые самки мышей CD-1». Канцерогенез . 5 (12): 1613–1622. doi : 10.1093/carcin/5.12.1613 . PMID 6499112 .