Азароне

Азароне
α-Азароны	β-азароны
Имена
	ИЮПАК имена 1,2,4-Триметокси-5-[( E )-проп-1-енил]бензол (α) ; 1,2,4-Триметокси-5-[( Z )-проп-1-енил]бензол (β)
	Другие имена альфа -Азарон ; цис -изоэлемицин ; 2,4,5-триметоксифенил-2-пропен
Идентификаторы
Номер CAS	2883-98-9 (а) ; 5273-86-9 (б) ;
3D model ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение ; (β): Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ333306 ;
ХимическийПаук	552532 (а) ; 4445072 (б) ;
Информационная карта ECHA	100.018.858
ПабХим CID	636822 (а) ; 5281758 (б) ;
НЕКОТОРЫЙ	DQY9PNE5FK (α) ; ИГА3МХ6ИУВ (β) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00871878 DTXSID20197784, DTXSID00871878 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 16 О 3
Молярная масса	208.257 g·mol −1
Появление	Бесцветное твердое вещество
Плотность	а: 1,028 г/см −3
Температура плавления	От 62 до 63 ° C (от 144 до 145 ° F; от 335 до 336 К) (а)
Точка кипения	296 ° С (565 ° F; 569 К) (а)
Растворимость в воде	нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-131.4·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Азарон — химическое соединение класса фенилпропаноидов , обнаруженное в некоторых растениях, таких как Acorus и Asarum . ^{[ 2 ]} Существует два изомера : α (или транс ) и β (или цис ). ^{[ 3 ]} Как летучее ароматическое масло , оно используется для уничтожения вредителей и бактерий. ^{[ 4 ]}

Фармакология

Основным клиническим симптомом азарона является длительная рвота, иногда продолжающаяся более 15 часов. Азарон не метаболизируется до триметоксиамфетамина , как утверждают интернет-продавцы. ^{[ 5 ]}

Комитет экспертов Совета Европы по вкусоароматическим веществам пришел к выводу, что β-азарон явно канцерогенен. ^{[ 6 ]} и предложил пределы его концентрации в ароматизаторах, таких как биттеры, изготовленные из аира Acorus (сладкий флаг). ^{[ 7 ]}

β-азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерина у Aspergillus niger . ^{[ 8 ]} Однако токсичность и канцерогенность азарона означает, что разработка каких-либо практических лекарств на его основе может оказаться затруднительной. ^{[ 9 ]}

См. также

Примечания и ссылки

^ Данные для α-азарона в ChemSpider.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Азарон». Индекс Мерк . Том. 14-е издание. Исследовательские лаборатории Мерк. 2006. с. 135. ИСБН 978-0-911910-00-1 .
^ Бета-азарон имеет номер CAS 5273-86-9.
^ Аша Д.С., Ганджевала Д. (2009). «Противомикробная активность корневища и экстракта листьев аира аира (L.)». Акта Биол. Сег . 53 (1): 45–49.
^ Бьорнстад К., Хеландер А., Хультен П., Бек О. (2009). «Биоаналитическое исследование азарона в связи с интоксикацией маслом аира» . J Анальный токсикол . 33 (9): 604–9. дои : 10.1093/jat/33.9.604 . ПМИД 20040135 .
^ Картус, Александр Т.; Стегмюллер, Симона; Симсон, Надин; Валь, Андреа; Ниф, Сильвия; Кельм, Харальд; Шренк, Дитер (26 августа 2015 г.). «Печеночный метаболизм канцерогенного β-азарона». Химические исследования в токсикологии . 28 (9): 1760–1773. doi : 10.1021/acs.chemrestox.5b00223 . ISSN 0893-228X . ПМИД 26273788 .
^ «Мнение Научного комитета по продуктам питания о наличии β-азарона во вкусоароматических добавках и других пищевых ингредиентах со вкусоароматическими свойствами» (PDF) . Научный комитет Европейской комиссии по продуктам питания. 8 января 2002 г. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
^ Венкатесан, Рамья; Каруппиа, Пракаш Шьям; Арумугам, Гнанамани; Баламуту, Кадалмани (10 ноября 2017 г.). «β-азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерола в Aspergillus niger ATCC 16888». Труды Национальной академии наук Индии. Раздел B: Биологические науки . 89 : 173–184. дои : 10.1007/s40011-017-0930-4 . ISSN 0369-8211 . S2CID 46005148 .
^ Перретт, Шина; Уитфилд, Филип Дж. (1995). «Ангельминтная и пестицидная активность Acorus gramineus (Araceae) связана с фенилпропаноидными азаронами». Фитотерапевтические исследования . 9 (6): 405. doi : 10.1002/ptr.2650090604 . S2CID 84823162 .

[spider-1] Данные для α-азарона в ChemSpider.

[merck-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Азарон». Индекс Мерк . Том. 14-е издание. Исследовательские лаборатории Мерк. 2006. с. 135. ИСБН 978-0-911910-00-1 .

[3] Бета-азарон имеет номер CAS 5273-86-9.

[4] Аша Д.С., Ганджевала Д. (2009). «Противомикробная активность корневища и экстракта листьев аира аира (L.)». Акта Биол. Сег . 53 (1): 45–49.

[5] Бьорнстад К., Хеландер А., Хультен П., Бек О. (2009). «Биоаналитическое исследование азарона в связи с интоксикацией маслом аира» . J Анальный токсикол . 33 (9): 604–9. дои : 10.1093/jat/33.9.604 . ПМИД 20040135 .

[6] Картус, Александр Т.; Стегмюллер, Симона; Симсон, Надин; Валь, Андреа; Ниф, Сильвия; Кельм, Харальд; Шренк, Дитер (26 августа 2015 г.). «Печеночный метаболизм канцерогенного β-азарона». Химические исследования в токсикологии . 28 (9): 1760–1773. doi : 10.1021/acs.chemrestox.5b00223 . ISSN 0893-228X . ПМИД 26273788 .

[7] «Мнение Научного комитета по продуктам питания о наличии β-азарона во вкусоароматических добавках и других пищевых ингредиентах со вкусоароматическими свойствами» (PDF) . Научный комитет Европейской комиссии по продуктам питания. 8 января 2002 г. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[8] Венкатесан, Рамья; Каруппиа, Пракаш Шьям; Арумугам, Гнанамани; Баламуту, Кадалмани (10 ноября 2017 г.). «β-азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерола в Aspergillus niger ATCC 16888». Труды Национальной академии наук Индии. Раздел B: Биологические науки . 89 : 173–184. дои : 10.1007/s40011-017-0930-4 . ISSN 0369-8211 . S2CID 46005148 .

[9] Перретт, Шина; Уитфилд, Филип Дж. (1995). «Ангельминтная и пестицидная активность Acorus gramineus (Araceae) связана с фенилпропаноидными азаронами». Фитотерапевтические исследования . 9 (6): 405. doi : 10.1002/ptr.2650090604 . S2CID 84823162 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]