Элемицин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Зависимость обязанность | Никто |
| Зависимость обязанность | Низкий / Нет |
| Маршруты администрация | Оральный |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.954 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Н 16 О 3 |
| Молярная масса | 208.257 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Элемицин представляет собой фенилпропен , природное органическое соединение нескольких видов растений , входящее в состав эфирных масел . [ 1 ] [ 2 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Элемицин входит в состав олеорезина и эфирного масла Canarium luzonicum (также называемого элеми). Элемицин назван в честь этого дерева. Одно исследование показало, что оно составляет 2,4% свежего эфирного масла. [ 1 ] Элемицин также присутствует в маслах специй мускатного ореха и булавы , составляя 2,4% и 10,5% этих масел соответственно. [ 2 ] Структурно элемицин похож на миристицин , отличаясь только метильной группой миристицина, которая соединяет два атома кислорода, составляющих его диоксиметическую часть, причем оба компонента содержатся в мускатном орехе и мускатном орехе.
Изоляция
[ редактировать ]Элемицин был впервые выделен из масла элеми с помощью вакуумной перегонки . В частности, вещество собирали при температуре 162-165°C при пониженном давлении 10 Торр . [ 3 ] [ 4 ]
Подготовка
[ редактировать ]Элемицин был синтезирован из сирингола и аллилбромида с использованием синтеза эфиров Вильямсона и перегруппировки Кляйзена . [ 5 ] [ 6 ] Электрофильное ароматическое замещение в пара -положение стало возможным благодаря вторичной перегруппировке Копа . [ 7 ] Это связано с тем, что аллилароматический эфир сирингола блокируется эфирами в обоих орто -положениях. При блокировании аллильная группа переходит в пара -положение, при этом с выходами более 85%. [ 8 ]
Использование
[ редактировать ]Элемицин использовался для синтеза протоалкалоида мескалина . [ 9 ]
Фармакология
[ редактировать ]Сырой мускатный орех вызывает антихолинергические эффекты, которые приписывают элемицину и миристицину . [ 10 ] [ 11 ] Элемицин ингибирует стеароил-КоА-десатуразу 1 (SCD1) путем метаболической активации. Элемицин является одним из основных компонентов ароматических пищевых продуктов и обладает антимикробной, антиоксидантной и противовирусной активностью. Элемицин обладает генотоксичностью и канцерогенностью. [ 12 ] [ 13 ] Чрезмерное употребление сырого мускатного ореха приводит к бреду и дезориентации. [ 14 ]
Психоактивность элемицина все еще является предметом исследований, однако некоторые исследования предполагают, что он может действовать как агонист рецепторов 5-HT2A , подобно многим психоделикам. [ 15 ] Однако это спорно, поскольку психоактивные эффекты элемицина и растений, в которых он содержится, таких как мускатный орех, по-видимому, вызывают более бредовые эффекты, чем психоделические. [ 16 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Вильянуэва М.А., Торрес Р.К., Басер К.Х., Озек Т., Куркчуоглу М. (1993). «Состав масла манильского элеми». Журнал вкусов и ароматов . 8 : 35–37. дои : 10.1002/ffj.2730080107 .
- ^ Перейти обратно: а б Лила Н. (2008). Химия специй . Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd., стр. 165–188 [170]. ISBN 9781845934057 .
- ^ «Компоненты эфирных масел. Элемицин, высококипящий компонент масла элеми, и замещение алкилоксигрупп в бензольном ядре водородом» . Журнал Химического общества, Тезисы . 94 (А493): 557–558. 1908. дои : 10.1039/CA9089400493 .
- ^ Земмлер Ф (1908). «О знаниях о компонентах эфирных масел. (О элемицине, высококипящем компоненте элеми-масла, и о замене алкилоксигрупп бензольного ядра на водород.)» . Отчеты Немецкого химического общества . 41 (2): 1768–1775. дои : 10.1002/cber.19080410240 .
- ^ Маутнер Ф (1918). «Синтез элемицина и изоэлемицина» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 414 (2): 250–255. дои : 10.1002/jlac.19184140213 .
- ^ «Синтез элемицина и изоэлемицина». Журнал Химического общества, Тезисы . 114 : i428. 1918. дои : 10.1039/CA9181400421 .
- ^ Томас Л. (2005). Названные органические реакции, 2-е издание . Вольфсбург, Германия: John Wiley & Sons, Ltd., стр. 58–60 [59]. ISBN 978-0470010402 .
- ^ Адамс Р. (1944). «Перегруппировка Кляйзена». Органические реакции . Том. II. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 2–44 [44]. дои : 10.1002/0471264180.или002.01 . ISBN 978-0471264187 .
- ^ Хан Г., Васмут Х. (1934). «О β-[оксифенил]-этиламинах и их превращениях, Часть I: Синтез мескалина». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 67 (4): 696–708. дои : 10.1002/cber.19340670430 .
- ^ Маккенна А., Нордт С.П., Райан Дж. (август 2004 г.). «Острое отравление мускатным орехом». Европейский журнал неотложной медицины . 11 (4): 240–241. дои : 10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5 . ПМИД 15249817 . S2CID 21133983 .
- ^ Шульгин А.Т., Сарджент Т., Наранхо С. (декабрь 1967 г.). «Химия и психофармакология мускатного ореха и некоторых родственных ему фенилизопропиламинов» . Бюллетень психофармакологии . 4 (3): 13. PMID 5615546 . Архивировано из оригинала (pdf) 20 апреля 2014 г. Проверено 2 сентября 2015 г.
- ^ «Элемицин» . www.chemsrc.com . Проверено 28 октября 2022 г.
- ^ «Элемицин | Ингибитор стеароил-КоА-десатуразы (СКД) | МедХимЭкспресс» . МедхимЭкспресс.com . Проверено 28 октября 2022 г.
- ^ «элемицин» , The Free Dictionary , получено 28 октября 2022 г.
- ^ Оценка агонистического свойства элемицина к рецептору 5-HT2A.
- ^ Келли Б.Д., Гэвин Б.Е., Кларк М., Лейн А., Ларкин С. (март 2003 г.). «Мускатный орех и психоз». Исследования шизофрении . 60 (1): 95–96. дои : 10.1016/s0920-9964(02)00204-9 . ПМИД 12505144 . S2CID 7540364 .