Анатабин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Ч 12 Н 2 |
| Молярная масса | 160.220 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Анатабин (uh-nat-uh-been,-bin) — один из второстепенных алкалоидов , обнаруженных в растениях семейства пасленовых , в которое входят табак и томаты . Коммерческие табачные заводы обычно производят алкалоиды в количестве от 2% до 4% от общего сухого веса. [1] при этом никотин составляет около 90% от общего содержания алкалоидов, а родственные соединения анатабин, норникотин и анабазин составляют почти все остальное. [2] Считается, что эти соединения биологически активны и являются частью естественной системы защиты растений от насекомых. [2]
Анатабин обладает противовоспалительной активностью частично за счет ингибирования фосфорилирования STAT3 in vitro и in vivo. [3]
Фармакология
[ редактировать ]На биохимическом уровне он активен в отношении определенных никотиновых рецепторов ацетилхолина . [4]
Коммерческое развитие
[ редактировать ]Star Scientific разрабатывала и продавала это соединение в качестве пищевой добавки в основном через GNC вплоть до середины 2014 года. Впоследствии Rock Creek Pharmaceuticals (ранее дочерняя компания Star Scientific ) со штаб-квартирой во Флориде начала разработку анатабина в качестве лекарственного препарата . [5] [6] Диетические добавки были известны как Anatabloc и CigRx; компания также продает косметику под брендом Anatabloc. [5] Рок-Крик работал над синтетическими методами увеличения производства анатабина и финансировал доклинические и клинические исследования по нескольким показаниям . [5]
В 2013 году FDA предупредило Star Scientific за незаконную рекламу CigRx и Anatabloc, прежде чем было доказано, что анатабин безопасен. [7] [8] Впоследствии новое руководство и практически новое правление под эгидой Rock Creek Pharmaceuticals отозвали пищевую добавку из-за опасений FDA.
В 2013 году Star Scientific оказалась втянутой в политический скандал, когда стало известно, что губернатор Вирджинии Боб МакДоннелл и его жена получили значительные займы и подарки от Джонни Уильямса- старшего, генерального директора компании. Было установлено, что они помогали компании несколькими способами, например, организовывали встречи с высокопоставленными чиновниками и оказывали особые услуги со стороны правительства штата. [6] Уильямс ушел в отставку в 2014 году, а в конце 2013 года из-за скандала компания сменила название и реструктурировала свой совет и руководство. [5]
Однако накопленные судебные издержки, связанные с защитой Джонни Уильямса в скандале с Макдоннеллом, подорвали финансы компании, и в 2016 году она подала заявление о банкротстве. [9] В результате разработка и клинические испытания анатабина были остановлены на неопределенный срок.
Исследовать
[ редактировать ]Анатабин изучался на животных моделях и на клетках, чтобы выяснить, может ли он быть полезен для лечения никотиновой зависимости и воспалений , а также изучался на моделях заболеваний, характеризующихся воспалением, таких как болезнь Альцгеймера , [10] тиреоидит , [11] и рассеянный склероз . [4] Крем с анатабином был полезен при лечении розацеа легкой и средней степени тяжести . [12] Интернет-опрос показал, что 82% пользователей сообщили о пользе добавок анатабина при одном или нескольких болях в суставах. [13]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ласло С, Камински К, Гуан Х, Фатарова М, Вэй Дж, Бергуни А, Шлаге ВК, Шордет-Вебер С, Гай П.А., Иванов Н.В., Ламоттке К., Хенг Дж (ноябрь 2022 г.). «Оптимизация фракционирования и экстракции потенциально ценных соединений и их профилирование у шести разновидностей двух видов Nicotiana » . Молекулы . 27 (22): 8105. doi : 10,3390/molecules27228105 . ПМЦ 9694777 . ПМИД 36432206 .
- ^ Jump up to: а б Дьюи Р.Э., Се Дж. (октябрь 2013 г.). «Молекулярная генетика биосинтеза алкалоидов у Nicotiana tabacum». Фитохимия . 94 : 10–27. Бибкод : 2013PChem..94...10D . doi : 10.1016/j.phytochem.2013.06.002 . ПМИД 23953973 .
- ^ Пэрис Д., Болье-Абделахад Д., Абдулла Л., Бахмайер С., Айт-Гезала Г., Рид Дж., Верма М., Кроуфорд Ф., Муллан М. (январь 2013 г.). «Противовоспалительная активность анатабина за счет ингибирования фосфорилирования STAT3». Европейский журнал фармакологии . 698 (1–3): 145–53. дои : 10.1016/j.ejphar.2012.11.017 . ПМИД 23178521 .
- ^ Jump up to: а б Мелло Н.К., Файвел П.А., Кохут С.Дж., Кейн С.Б. (февраль 2014 г.). «Анатабин значительно снижает самостоятельный прием никотина». Экспериментальная и клиническая психофармакология . 22 (1): 1–8. дои : 10.1037/a0035409 . ПМИД 24490707 . S2CID 15879738 . Примечание: содержание поддерживается разделом обсуждения, в котором представлен краткий обзор исследований на сегодняшний день.
- ^ Jump up to: а б с д Кролл Д. (31 января 2014 г.). «Скандал Макдоннелла: что стоит за научными добавками Star?» . Форбс .
- ^ Jump up to: а б Габриэль Т. (21 января 2014 г.). «Экс-губернатору Вирджинии предъявлено обвинение в получении займов и подарков» . Нью-Йорк Таймс .
- ^ «FDA заявляет, что продукция Star Scientific занимается незаконным сбытом» . Новости CBS . 31 декабря 2013 г.
- ^ Предупреждающее письмо FDA
- ^ «Обладая историей политической коррупции, компания Rock Creek Pharma подала заявление о банкротстве» . www.biospace.com . Проверено 17 августа 2017 г.
- ^ Верма М., Болье-Абделахад Д., Айт-Гезала Г., Ли Р., Кроуфорд Ф., Муллан М., Пэрис Д. (2015). «Коррекция: хроническое лечение анатабином уменьшает патологию, подобную болезни Альцгеймера (БА), и улучшает социально-поведенческие нарушения в модели БА на трансгенных мышах» . ПЛОС Один . 10 (7): e0134776. Бибкод : 2015PLoSO..1034776V . дои : 10.1371/journal.pone.0134776 . ПМЦ 4521847 . ПМИД 26230317 .
- ^ Шмельц Л.Р., Блевинс Т.К., Аронофф С.Л., Озер К., Лефферт Дж.Д., Голдберг М.А. и др. (январь 2014 г.). «Прием анатабина снижает антитела к тиреоглобулину у пациентов с хроническим лимфоцитарным аутоиммунным тиреоидитом (Хашимото): рандомизированное контролируемое клиническое исследование» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 99 (1): Е137-42. дои : 10.1210/jc.2013-2951 . ПМЦ 3928963 . ПМИД 24178792 .
- ^ Ланье Р.К., Коэн А.Е., Вайнкле Ш.Х. (2013). «Влияние крема для лица, содержащего минорный алкалоид анатабин, на улучшение внешнего вида кожи при легкой и умеренной розацеа: открытое исследование серии случаев» . Отчеты о случаях заболевания в дерматологии . 5 (3): 347–56. дои : 10.1159/000357019 . ПМЦ 3861860 . ПМИД 24348385 .
- ^ Ланье Р.К., Гибсон К.Д., Коэн А.Е., Варга М. (2013). «Влияние пищевых добавок с алкалоидом анатабином из растения пасленовых на боль и скованность суставов: результаты интернет-опроса» . Клиническая медицина. Артрит и заболевания опорно-двигательного аппарата . 6 : 73–84. дои : 10.4137/CMAMD.S13001 . ПМЦ 3825642 . ПМИД 24250235 .