Анабазин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.084 100.150.777, 100.007.084 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Ч 14 Н 2 |
| Молярная масса | 162.236 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Анабазин — пиридиновый и пиперидиновый алкалоид, обнаруженный в растении табака ( Nicotiana glauca ), а также в близком родственнике табака — растении табака обыкновенном ( Nicotiana tabacum ). [1] Это структурный изомер никотина , химически сходный с ним . Его основное (историческое) промышленное применение — в качестве инсектицида .
Анабазин присутствует в следовых количествах в табачном дыме и может использоваться в качестве индикатора воздействия на человека табачного дыма. [2]
Фармакология [ править ]
Анабазин – никотиновых рецепторов ацетилхолина агонист . В высоких дозах он вызывает деполяризующую блокаду нервной передачи, что может вызвать симптомы, аналогичные симптомам отравления никотином , и, в конечном итоге, смерть от асистолии . [3] Считается, что в больших количествах он оказывает тератогенное действие на свиней. [4]
Внутривенная ЛД 50 анабазина колеблется от 11 мг/кг до 16 мг/кг у мышей , в зависимости от энантиомера . [5]
Аналоги [ править ]
Б. Бхатти и др. создали несколько высокоэффективных стерически напряженных бициклических аналогов анабазина: [6]
- 2-(Пиридин-3-ил)-1-азабицикло[3.2.2]нонан ( TC-1698 )
- 2-(пиридин-3-ил)-1-азабицикло[2.2.2]октан,
- и 2-(пиридин-3-ил)-1-азабицикло[3.2.1]октан.
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Ласло С., Камински К., Гуан Х., Фатарова М., Вэй Дж., Бергуни А. и др. (ноябрь 2022 г.). «Оптимизация фракционирования и экстракции потенциально ценных соединений и их профилирование у шести разновидностей двух видов Nicotiana » . Молекулы . 27 (22): 8105. doi : 10,3390/molecules27228105 . ПМЦ 9694777 . ПМИД 36432206 .
- ^ Джейкоб П., Ю.Л., Шульгин А.Т., Беновиц Н.Л. (май 1999 г.). «Минорные алкалоиды табака как биомаркеры употребления табака: сравнение курильщиков сигарет, бездымного табака, сигар и трубок» . Американский журнал общественного здравоохранения . 89 (5): 731–6. дои : 10.2105/AJPH.89.5.731 . ПМК 1508721 . ПМИД 10224986 .
- ^ Мизрахи Н., Леви С., Горен З.К. (май 2000 г.). «Смертельное отравление листьями Nicotiana glauca: идентификация анабазина методом газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Журнал судебной медицины . 45 (3): 736–41. дои : 10.1520/JFS14761J . ПМИД 10855991 .
- ^ «Заметки об отравлении: Nicotiana tabacum » . Канадский информационный фонд по биоразнообразию. 18 марта 2008 г. Проверено 1 мая 2008 г.
- ^ Ли С.Т., Вильдебур К., Пантер К.Е., Кем В.Р., Гарднер Д.Р., Молинье Р.Дж. и др. (2006). «Относительная токсичность и агонистическая активность энантиомеров анабазина и анабазина в отношении нервно-мышечных никотиновых рецепторов» . Нейротоксикология и тератология . 28 (2): 220–8. дои : 10.1016/j.ntt.2005.12.010 . ПМИД 16488116 .
- ^ Бхатти Б.С., Страчан Дж.П., Брейнинг С.Р., Миллер Ч.Х., Тахири П., Крукс П.А. и др. (май 2008 г.). «Синтез 2-(пиридин-3-ил)-1-азабицикло[3.2.2]нонана, 2-(пиридин-3-ил)-1-азабицикло[2.2.2]октана и 2-(пиридин-3) -ил)-1-азабицикло[3.2.1]октан, класс мощных лигандов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов». Журнал органической химии . 73 (9): 3497–507. дои : 10.1021/jo800028q . ПМИД 18363376 .