α-Метилтриптамин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Индопан; α-Метил-3-индолэтанамин; 3-(2-аминопропил)индол; ИТ-290, ИТ-403, У-14,164Э, 3-ИТ [ 1 ] |
| Маршруты администрация | Оральный , инсуффляция , ректальный , копченый , внутримышечно , внутривенно [ 1 ] |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.522 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Ч 14 Н 2 |
| Молярная масса | 174.247 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
α-Метилтриптамин (сокращенно αMT , AMT ) — психоделический , стимулирующий и энтактогенный препарат класса триптаминов . [ 3 ] [ 4 ] Первоначально он был разработан как антидепрессант химиками из Апджона в 1960-х годах. [ 5 ] и некоторое время использовался в России в качестве антидепрессанта под торговым названием Индопан, прежде чем был прекращен. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Химия
[ редактировать ]αMT представляет собой триптамин с метильным заместителем у альфа-углерода . Эта альфа-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминоксидазы А , тем самым продлевая период полураспада αMT, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое отношение к триптамину аналогично взаимодействию амфетамина с фенэтиламином , причем амфетамин представляет собой α-метилфенэтиламин. αMT тесно связан с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет механизм его действия .
Синтез
[ редактировать ]Синтез αMT может быть осуществлен несколькими различными путями, два наиболее широко известных из которых — это нитроальдольная конденсация между индол-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном при катализе ацетатом аммония , в результате которой образуется 1-(3-индолил)-2-нитропропен-1 , впоследствии продукт можно восстановить с помощью восстановителя, такого как литийалюминийгидрид. [ 9 ] Также предполагается, что его можно уменьшить с помощью хлорида меди (II) и боргидрида натрия . Альтернативный синтез - конденсация индол-3-ацетона и гидроксиламина. [ нужна ссылка ] с последующим восстановлением полученного кетоксима алюмогидридом лития . [ 10 ]
Фармакология
[ редактировать ]αMT действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент трех основных моноаминов ; серотонин , норадреналин и дофамин , [ 11 ] и как неселективный агонист рецепторов серотониновых . [ 12 ]
деятельность МАОИ
[ редактировать ]Было показано, что αMT является моноаминоксидазы ( МАО обратимым ингибитором фермента ) in vitro. [ 13 ] и in-vivo . [ 14 ]
У крыс эффективность αMT как ингибитора МАО-А в мозге была примерно равна эффективности гармалина в эквимолярных дозах. [ примечание 1 ] Декстроамфетамин не усиливал вызванное 5-гидрокситриптофаном повышение серотонина ни на каком уровне. [ 15 ]
Метаболизм
[ редактировать ]2-оксо-αMT, 6-гидрокси-αMT, [ 16 ] 7-гидрокси-αMT и 1’-гидрокси-αMT обнаружены как метаболиты αMT у самцов крыс линии Wistar. . [ 17 ]
Дозировка и эффекты
[ редактировать ]Под торговым названием Индопан применяли 5-10 миллиграммов для антидепрессивного эффекта. [ нужна медицинская ссылка ]
При приеме 20–30 миллиграммов становятся очевидными эйфория , сочувствие и психоделические эффекты, которые могут длиться до 12 часов. [ 18 ] Доза, превышающая 40 мг, обычно считается сильной. В редких случаях или при применении крайних доз продолжительность эффекта может превышать 24 часа. в свободного основания форме αMT Пользователи сообщают , что курят в дозах от 2 до 5 миллиграммов. [ 1 ] [ ненадежный источник? ] [ 3 ]
Неврологические побочные эффекты αMT включают возбуждение, беспокойство, спутанность сознания и летаргию. Физические проявления, включая рвоту , мидриаз (расширение зрачков), сжимание челюстей , тахикардию , слюнотечение , потоотделение (потливость), повышение артериального давления , температуры и частоты дыхания . [ 19 ]
Побочные эффекты, о которых сообщают сами пользователи-любители, включают тревогу , мышечное напряжение , напряжение челюстей , расширение зрачков , тахикардию , головные боли , тошноту и рвоту , а также психоделические эффекты, включая зрительные галлюцинации и измененное состояние ума. [ 3 ] [ 20 ]
Законность
[ редактировать ]Австралия
[ редактировать ]Аналог 5-метокси, 5-MeO-αMT, внесен в список 9 в Австралии, и αMT будет контролироваться как его аналог. [ 21 ]
Китай
[ редактировать ]По состоянию на октябрь 2015 года αMT является контролируемым веществом в Китае. [ 22 ]
Дания
[ редактировать ]В Дании (2010 г.) министр внутренних дел и здравоохранения Дании включил αMT в свои списки контролируемых веществ (Список B). [ 23 ]
Канада
[ редактировать ]Канада не упоминает αMT в Законе о контролируемых наркотиках и веществах . [ 24 ]
Германия
[ редактировать ]αMT внесен в список 1 Закона о наркотиках (наркотики, не подлежащие продаже и по медицинским рецептам) в Германии. [ 23 ]
Австрия
[ редактировать ]αMT попадает в группу 6 австрийского законодательства (NPSG). [ 23 ]
Венгрия
[ редактировать ]В 2013 году αMT контролировалась в списке Списка C в Венгрии. [ 23 ]
Словакия
[ редактировать ]αMT был внесен в 2013 году в Список опасных веществ Приложения, § 2 в Словакии. [ 23 ]
Словения
[ редактировать ]αMT появился в Указе о классификации запрещенных наркотиков в Словении (2013 г.). [ 23 ]
Литва
[ редактировать ]В Литве (2012 г.) αМТ контролируется как производное триптамина, находящееся под контролем в 1-м списке наркотических средств и психотропных веществ, применение которых запрещено в медицинских целях. [ 23 ]
Испания
[ редактировать ]αMT легален в Испании. [ 25 ]
Швеция
[ редактировать ]Швеции Министерство здравоохранения Statens Folkhälsoinstitut классифицировало αMT как «опасность для здоровья» в соответствии с законом Lagen om probod mot vessin hälsförlag varar (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 марта 2005 г. в своем постановлении SFS 2005:26. внесен в список как альфа-метилтриптамин (АМТ) , что делает его продажу или хранение незаконными. [ 26 ]
Великобритания
[ редактировать ]αMT был объявлен незаконным в Соединенном Королевстве с 7 января 2015 года вместе с 5-MeO-DALT . [ 27 ] Это произошло после событий 10 июня 2014 года, когда Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками рекомендовал включить αMT в список препаратов класса А, обновив положение о полном запрете на триптамины. [ 28 ]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно включило αMT в список I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 г. в соответствии с положениями о временном включении CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 г. αMT находился под постоянным контролем как вещество Списка I в соответствии с CSA (69FR 58050). [ 29 ]
Финляндия
[ редактировать ]АМТ, альфа-метилтриптамин, является контролируемым препаратом в Финляндии. [ 30 ]
Зарегистрированные случаи смерти
[ редактировать ]αMT способен вызывать опасные для жизни побочные эффекты, включая гипертермию , гипертонию и тахикардию . [ 19 ] [ 31 ] Сообщалось о смертельных случаях в связи с применением высоких доз или одновременным применением других препаратов. [ 32 ] В число смертельных случаев, подтвержденных токсикологическими и аутопсическими исследованиями, входят 22-летний мужчина из округа Майами-Дейд и британский подросток, оба из которых умерли после употребления 1 г αMT. [ 33 ] [ 19 ]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с «Erowid AMT Vault: часто задаваемые вопросы от Dialtonez» .
- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б с «Онлайн-книги Erowid: «TIHKAL» - № 48 a-MT» .
- ^ «Эровид АМТ (альфа-метилтриптамин) Хранилище» .
- ^ Патент США 3296072 , Шмушкович Джейкоб, «Способ лечения психической депрессии», опубликован 3 января 1967 г., передан Upjohn Co.
- ^ Генеральный директор Барселу (20 марта 2012 г.). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Джон Уайли и сыновья. стр. 196–. ISBN 978-0-471-72760-6 .
- ^ Иверсен Л. (11 ноября 2013 г.). Справочник по психофармакологии: Том 14 Аффективные расстройства: действие лекарств на животных и человека . Springer Science & Business Media. стр. 132–. ISBN 978-1-4613-4045-4 .
- ^ Биологические исследования зависимости: комплексное аддиктивное поведение и расстройства . Академическая пресса. 17 мая 2013 г. стр. 632–. ISBN 978-0-12-398360-2 .
- ^ Аноним. «Улей» . Проверено 7 июня 2023 г.
- ^ Шульгин А. «ТИХКАЛ» . Проверено 18 мая 2018 г.
- ^ Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, не используемых в медицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 559 (2–3): 132–137. дои : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . ПМИД 17223101 .
- ^ Нонака Р., Нагай Ф., Огата А., Сато К. (декабрь 2007 г.). «Скрининг психоактивных препаратов in vitro по связыванию [(35)S]GTPgammaS в мембранах головного мозга крыс» . Биологический и фармацевтический вестник . 30 (12): 2328–2333. дои : 10.1248/bpb.30.2328 . ПМИД 18057721 .
- ^ Арай Ю., Тоёсима Ю., Кинемучи Х. (июнь 1986 г.). «Исследование моноаминоксидазы и семикарбазид-чувствительной аминоксидазы. II. Ингибирование альфа-метилированными субстратами-аналогами моноаминов, альфа-метилтриптамином, альфа-метилбензиламином и двумя энантиомерами альфа-метилбензиламина» . Японский журнал фармакологии . 41 (2): 191–197. дои : 10.1254/jjp.41.191 . ПМИД 3747266 .
- ^ Грейг М.Е., Уок Р.А., Гиббонс А.Дж. (октябрь 1959 г.). «Влияние трех производных триптамина на метаболизм серотонина in vitro и in vivo» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 127 : 110–115. ПМИД 13851725 .
- ^ Перейти обратно: а б Гей К.Ф., Плетчер А. (август 1962 г.). «Влияние альфа-алкилированных производных триптамина на метаболизм 5-гидрокситриптамина in vivo» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 19 (1): 161–167. дои : 10.1111/j.1476-5381.1962.tb01437.x . ПМЦ 1482243 . ПМИД 13898151 .
- ^ Шара С. (февраль 1961 г.). «6-Гидроксилирование: важный путь метаболизма альфа-метилтриптамина» . Эксперименты . 17 (2): 76–77. дои : 10.1007/BF02171429 . ПМИД 13774483 . S2CID 27030395 .
- ^ Канамори Т., Куваяма К., Цудзикава К., Миягути Х., Ивата Ю.Т., Иноуэ Х. (декабрь 2008 г.). «Метаболизм альфа-метилтриптамина in vivo у крыс: идентификация метаболитов в моче». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 38 (12): 1476–1486. дои : 10.1080/00498250802491654 . ПМИД 18982537 . S2CID 20637936 .
- ^ Уилкокс Дж (2012). «Психоактивные свойства альфа-метилтриптамина: анализ на основе самоотчетов потребителей». Журнал психоактивных препаратов . 44 (3): 274–276. дои : 10.1080/02791072.2012.704592 . ПМИД 23061328 . S2CID 38340985 .
- ^ Перейти обратно: а б с Боланд Д.М., Андолло В., Химе Г.В., Хирн В.Л. (июль – август 2005 г.). «Смерть в результате острой интоксикации альфа-метилтриптамином» . Журнал аналитической токсикологии . 29 (5): 394–397. дои : 10.1093/jat/29.5.394 . ПМИД 16105268 .
- ^ «Erowid AMT Vault: Эффекты» .
- ^ «Хранилище Erowid 5-MeO-AMT: правовой статус» .
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Ссылка на www.who.int» (PDF) .
- ^ «ЦСДА» . Архивировано из оригинала 28 сентября 2011 г. Проверено 5 июня 2011 г.
- ^ «Лекарственные средства для применения человеком – наркотические средства и психотропные средства» . Испанское агентство по лекарственным средствам и товарам медицинского назначения . Архивировано из оригинала 02 января 2019 г. Проверено 1 января 2019 г.
- ^ «Постановление о внесении изменений в Постановление (1999:58) о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья»; (PDF) , Закон о запрете некоторых опасных для здоровья товаров - SFS 2005:26 (на шведском языке), февраль 2005 г., заархивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2013 г. , получено 7 октября 2013 г.
- ^ «Правила о злоупотреблении наркотиками (поправка № 3) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2014 г.» . www.legislation.gov.uk .
- ^ ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. п. 12 . Проверено 10 июня 2014 г.
- ^ «Альфа-метилтриптамин» (PDF) . Управление по контролю за утечками DEA . Апрель 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 17 октября 2013 г. Проверено 10 октября 2013 г.
- ^ «Ссылка на www.finlex.fi» (PDF) .
- ^ Гиллман П.К. (октябрь 2005 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина» . Британский журнал анестезии . 95 (4): 434–441. дои : 10.1093/bja/aei210 . ПМИД 16051647 . «Такие наркотики, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин) в сочетании с ИМАО (включая моклобемид) также вызывают смертельные случаи, поскольку они действуют как высвобождающие серотонин»
- ^ «Призыв к запрету наркотиков после смерти гуляки» . Западная газета . 22 марта 2012 г. Архивировано из оригинала 16 октября 2013 г. Проверено 1 октября 2013 г.
- ^ «Смерть «легальной» смерти в Саутгемптоне считается «случайной» » . Новости Би-би-си . 12 ноября 2013 г. Проверено 19 ноября 2013 г.