Фенилпропиламинопентан

Фенилпропиламинопентан
Клинические данные
Другие имена	ППАП; (–)-PPAP; МК-306; N,α-дипропилфенэтиламин; 1-фенил-2-пропиламинопентан; 1-фенил-2-пропиламинопентан; 1-фенил-2-пропиламинопентан
Класс препарата	Усилитель катехоламинергической активности
Юридический статус
Юридический статус	Великобритания : Класс А ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	784118-64-5 ;
ПабХим CID	51529346 ;
ХимическийПаук	21106218 ;
НЕКОТОРЫЙ	УЗ3Q3C2Z57 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID201027213 ;
Химические и физические данные
Формула	С 14 Ч 23 Н
Молярная масса	205.345 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

1-Фенил-2-пропиламинопентан ( PPAP ; кодовое название разработки MK-306 ) представляет собой экспериментальный препарат , родственный селегилину , который действует как усилитель катехоламинергической активности (CAE). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

PPAP является CAE и усиливает нервного импульса , опосредованное распространением высвобождение норадреналина и дофамина . ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} он оказывает психостимулирующее действие. У животных ^{[ 4 ]} Препарат представляет собой фенэтиламина и амфетамина производное и был получен из селегилина. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

PPAP впервые был описан в литературе в 1988 году. ^{[ 6 ]} и в первой крупной статье в 1992 году. ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]} Это привело к разработке улучшенного усилителя моноаминергической активности (MAE) бензофуранилпропиламинопентана (BPAP) в 1999 году. ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]} PPAP был эталонным соединением для изучения системы MAE в течение многих лет. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Однако на смену ему пришел BPAP, который является более мощным , избирательным и повышает уровень серотонина . ^{[ 8 ]}^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Был интерес к PPAP для потенциального клинического использования у людей, в том числе для лечения депрессии , синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) и болезни Альцгеймера . ^{[ 4 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Усилитель катехоламинергической активности

PPAP классифицируется как усилитель катехоламинергической активности (CAE), препарат, который стимулирует импульса опосредованное распространением высвобождение катехоламиновых нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина в головном мозге . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 11 ]}

В отличие от стимуляторов, таких как амфетамин , которые бесконтрольно высвобождают поток моноаминовых нейротрансмиттеров, (–)-PPAP вместо этого только увеличивает количество нейротрансмиттеров, которые высвобождаются, когда нейрон стимулируется получением импульса от соседнего нейрона. ^{[ 11 ]}^{[ 5 ]} И амфетамин, и (–)-PPAP способствуют высвобождению моноаминов; однако, хотя амфетамин заставляет нейроны высвобождать запасы нейротрансмиттеров в синапс независимо от внешнего воздействия, (–)-PPAP не влияет на характер высвобождения нейротрансмиттеров и вместо этого высвобождает большее количество нейротрансмиттеров, чем обычно. ^{[ 11 ]}^{[ 5 ]}

Недавние результаты показали, что известные синтетические усилители моноаминергической активности (MAE), такие как PPAP, BPAP и селегилин , могут оказывать свое действие через следовых количеств аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) агонизм . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Об этом, среди других результатов, свидетельствует то, что антагонист TAAR1 EPPTB обращает вспять эффекты MAE BPAP и селегилина. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Было обнаружено, что другое соединение, разагилин , также обращает вспять эффекты MAE и было предложено в качестве возможного антагониста TAAR1. ^{[ 13 ]}

Терапевтический индекс PPAP на животных моделях выше, чем у амфетамина, при этом обеспечивая сопоставимые улучшения в обучении , запоминании и антидепрессивном эффекте. ^{[ 4 ]} было обнаружено, что он уменьшает дефицит, вызванный веществом, истощающим дофамин, тетрабеназином . В тесте на обучение челноку у крыс ^{[ 4 ]}^{[ 14 ]}

PPAP и селегилин гораздо менее эффективны, чем BPAP, как MAE. ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]} В то время как PPAP и селегилин активны в дозах от 1 до 5 мг/кг in vivo у крыс, BPAP активен в дозах от 0,05 до 10 мг/кг. ^{[ 3 ]} BPAP в 130 раз эффективнее селегилина. В тесте с челноком ^{[ 1 ]} Однако, в отличие от BPAP, эффекты MAE PPAP и селегилина не устраняются антагонистом BPAP 3 -F-BPAP . ^{[ 2 ]} Кроме того, в то время как PPAP и селегилин являются селективными МАЭ норадреналина и дофамина, BPAP является МАЭ не только норадреналина и дофамина, но также и серотонина . ^{[ 1 ]}^{[ 10 ]}^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

Другие действия

В отличие от родственного CAE селегилина , (–)-PPAP не обладает активностью в качестве ингибитора моноаминоксидазы . ^{[ 8 ]}^{[ 15 ]}

Химия

PPAP, также известный как N ,α-дипропилфенэтиламин, представляет собой фенэтиламина и амфетамина замещенное производное . ^{[ 4 ]} Он был получен в результате модификации селегилина ( R L -депренил; ( N )-(–)- структурной ,α-диметил- N -2-пропинилфенэтиламин). ^{[ 4 ]}

как рацемический PPAP, так и его более активный (–)- энантиомер (–)-PPAP. В литературе использовались ^{[ 4 ]}^{[ 14 ]}^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 5 ]}^{[ 16 ]}

Родственный MAE, BPAP, представляет собой замещенное производное бензофурана и родственник триптамина , полученное в результате структурной модификации PPAP. ^{[ 1 ]} Он был разработан путем замены бензольного кольца в PPAP на бензофурановое кольцо. ^{[ 10 ]}^{[ 17 ]} Другой родственный МАЭ, индолилпропиламинопентан (IPAP), представляет собой производное триптамина, которое является аналогом PPAP, в котором бензольное кольцо заменено индольным кольцом . ^{[ 17 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

PPAP (МК-306) и его (–)-энантиомер (–)-PPAP не следует путать с сигма-рецептора лигандом R (-)- N -(3-фенил-н-пропил)-1-фенил-2- аминопропан ((–)-PPAP — та же аббревиатура) ^{[ 18 ]} или с цефамициновым антибиотиком цефокситином (МК-306 — то же кодовое название). ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}

История

Рацемический РПАП (МК-306) впервые был описан в научной литературе в 1988 г. ^{[ 6 ]} и ряд статей, характеризующих его, были опубликованы в начале 1990-х годов. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 7 ]}^{[ 4 ]}^{[ 28 ]} Первая крупная статья о препарате была опубликована в 1992 году. ^{[ 4 ]} Он был синтезирован Йожефом Ноллом и его коллегами. ^{[ 7 ]}^{[ 4 ]} Эффективность . различных энантиомеров PPAP была оценена в 1994 году ^{[ 14 ]} В последующих статьях использовался (–)-PPAP. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 5 ]}^{[ 16 ]}

несколько патентов PPAP. Опубликовано ^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}

Разработка PPAP имела решающее значение для выяснения того, что CAE-эффекты селегилина не связаны с его ингибированием моноаминоксидазы . ^{[ 8 ]}^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} В течение многих лет PPAP служил эталонным соединением при изучении МАЭ. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Однако в конечном итоге его заменил BPAP, открытый в 1999 году. ^{[ 8 ]}^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Этот МАЭ является более мощным и селективным , чем PPAP, и, в отличие от PPAP и селегилина, также повышает уровень серотонина . ^{[ 8 ]}^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 9 ]}

Исследовать

PPAP был предложен в качестве потенциального терапевтического средства при синдроме дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ), болезни Альцгеймера и депрессии На основании доклинических данных . ^{[ 4 ]} Разработчики PPAP попытались провести его клинические исследования, но безуспешно, и его никогда не оценивали на людях. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Нолл Дж (2001). «Антивозрастные соединения: (-)депренил (селегелин) и (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный высокоэффективный усилитель высвобождения катехоламинов, опосредованного распространением импульса и серотонин в мозге» . Препарат для ЦНС Rev. 7 (3): 317–45. дои : 10.1111/j.1527-3458.2001.tb00202.x . ПМК 6494119 . ПМИД 11607046 . Признавая, что (-)депренил-индуцированная активация нигростриарной дофаминергической системы не связана с ингибированием МАО-В (32), мы провели исследование взаимосвязи структура-активность с целью разработки аналогов депренила, которые, с одной стороны, являются не обладают ингибирующим действием МАО и, с другой стороны, в отличие от депренила не метаболизируются до амфетаминов (44). (–)PPAP был выбран в качестве эталонного вещества для дальнейших исследований. Хотя (-)PPAP был первым веществом-усилителем, полученным из ПЭА, свободным от нежелательных эффектов (-)депренила, его клиническая эффективность, несмотря на все наши усилия, никогда не проверялась. На рисунке 8 показаны химическая структура и фармакологический спектр наиболее важных веществ, полученных из ПЭА, обладающих усиливающим действием.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Нолл Дж. (август 2003 г.). «Усилитель регуляции / эндогенные и синтетические соединения-усилители: нейрохимическая концепция врожденных и приобретенных влечений». Нейрохим Рез . 28 (8): 1275–1297. дои : 10.1023/а:1024224311289 . ПМИД 12834268 . Поскольку (-)-депренил является высокоэффективным и селективным ингибитором МАО-В, мы провели исследование взаимосвязи структура-активность, чтобы разработать производное депренила усиливающее вещество, не обладающее ингибирующим свойством МАО-В (11). (–)-1-фенил-2-пропиламинопентан [(–)-PPAP] является нашим эталонным веществом с этим фармакологическим профилем. [...] Примечательно, что 1 мг/кг (-)-PPAP, (-)-депренил-производного усиливающего вещества, лишенного ингибирующей способности МАО-В его исходного соединения, полностью противодействовало депрессии обучения, вызванной тетрабеназином, у крыс HP. и был неэффективен у крыс LP. [...] Более того, 3-F-BPAP не влиял на усиливающий эффект (–)-PPAP, аналога (–)-депренила, не обладающего ингибирующей способностью МАО-B (34, рис. 4). Данные ясно показывают, что молекулярный механизм, посредством которого вещества, полученные из ПЭА, (-)-депренил и (-)-PPAP, оказывают усиливающее действие in vivo, не идентичен тому, посредством стимуляции которого производные триптамина действует вещество (–)-BPAP.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Гаснер П., Микля I (январь 2006 г.). «Большая депрессия и синтетические усиливающие вещества, (-)-депренил и R-(-)-1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 30 (1): 5–14. дои : 10.1016/j.pnpbp.2005.06.004 . ПМИД 16023777 . S2CID 26570703 . Это было показано при разработке (–)-1-фенил-2-пропиламинопентана, (–)-PPAP, производного (–)-депренила, который разделял усиливающую активность со своим исходным соединением, но не содержал МАО-B. ингибирующее свойство (Knoll et al., 1992). (–)-PPAP усиливает дофаминергическую активность в мозге, подобно (–)-депренилу. За прогрессом Нолла в выяснении механизма действия (-)-депренила, ответственного за усиление дофаминергической активности, можно следить в его последующих обзорах (Knoll, 1978, 1983, 1987, 1992, 1995), пока он не пришел к окончательному выводу, что (-) )-депренил действует главным образом как синтетический усилитель, полученный из ПЭА (Knoll, 1998). [...] Поскольку (-)-депренил является высокоэффективным и селективным ингибитором МАО-В, было проведено исследование взаимосвязи структура-активность с целью разработки производного депренила усиливающего вещества, не обладающего ингибирующим свойством МАО-В (Knoll и др., 1992), а (–)-PPAP в настоящее время является эталонным веществом с таким фармакологическим профилем. [...] Подкожное введение тетрабеназина в дозе 1 мг/кг один раз в день в течение 5 дней, которое истощает запасы катехоламинов в мозге, значительно подавляет у крыс выработку двустороннего условного рефлекса избегания в челночном боксе. Вещества-усилители дозозависимо противодействуют торможению обучения, вызванному тетрабеназином. Селективный и высокоэффективный усилитель триптамина BPAP действовал в диапазоне доз от 0,05 до 10 мг/кг. Усилители, полученные из ПЭА, (–)-депренил и (–)-PPAP, были гораздо менее активными (1–5 мг/кг).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д Нолл Дж., Нолл Б., Тёрёк З., Тимар Дж., Ясар С. (1992). «Фармакология 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP), психостимулятора нового спектра действия, полученного из депренила». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 316 : 5–29. ПМИД 1356324 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Нолл Дж., Микля И., Нолл Б., Марко Р., Келемен К. (февраль 1996 г.). «(-) Депренил и (-) 1-фенил-2-пропиламинопентан, [(-) PPAP], действуют прежде всего как мощные стимуляторы взаимодействия потенциала действия и высвобождения медиатора в катехоламинергических нейронах». Науки о жизни . 58 (10): 817–827. дои : 10.1016/0024-3205(96)00014-8 . ПМИД 8602114 .
^ Jump up to: ^а ^б Нолл Б., Тимар Дж., Нолл Дж. (1988). «Мощные психостимуляторы на основе амфетамина, лишенные свойств высвобождения биогенных аминов». Коммуникации по фармакологическим исследованиям . 20 : 119–120. дои : 10.1016/S0031-6989(88)80670-2 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хили Д. (2000). «Психофармакология жизни и смерти. Интервью с Джозефом Ноллом». Психофармакологи, Vol. III: Интервью . Лондон: Арнольд. стр. 81–110. ISBN 978-0-340-76110-6 . Это привело нас в 1992 году к 1-фенил-2-пропиламинопентану (PPAP) — совершенно новому и очень важному соединению (рис. 3.1). Мы начали эту работу в начале 1989 года. Наконец я понял, что потерей свойства высвобождения катехоламинов, столь характерного для депренила, мы обязаны объемному замещению, присоединенному к азоту, поэтому мы ввели объемные замены на амфетамин. [...]
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Микля I (ноябрь 2016 г.). «Значение селегилина/(-)-депренила после 50 лет исследований и терапии (1965-2015)». Мол Психиатрия . 21 (11): 1499–1503. дои : 10.1038/mp.2016.127 . ПМИД 27480491 . Демонстрация того, что аналог ДЭП (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан, лишенный ингибирующего свойства МАО, усиливает, как и ДЭП, активность катехоламинергического механизма мозга, показала, что этот эффект не связан с селективным ингибированием МАО-В. [...] РАЗРАБОТКА (-)-1-ФЕНИЛ-2-ПРОПИЛАМИНОПЕНТАНА Кнолл разработал (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан, аналог ДЭП, который столь же активен, как и ДЭП, в усилении активности катехоламинергических мозговой двигатель, но он лишен свойства MAOI. Это исследование предоставило первичные доказательства того, что основной эффект ДЭП, специфическая стимуляция катехоламинергического механизма мозга, не связан с ингибированием МАО.31
^ Jump up to: ^а ^б ^с Симадзу С., Микля I (май 2004 г.). «Фармакологические исследования с эндогенными усиливающими веществами: бета-фенилэтиламином, триптамином и их синтетическими производными». Прог Нейропсихофармакол Биол Психиатрия . 28 (3): 421–427. дои : 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016 . ПМИД 15093948 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Нолл Дж., Йонеда Ф., Нолл Б., Оде Х., Микля I (декабрь 1999 г.). «(-)1-(Бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный усилитель опосредованного распространением импульса высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге» . Британский журнал фармакологии . 128 (8): 1723–1732. дои : 10.1038/sj.bjp.0702995 . ПМЦ 1571822 . ПМИД 10588928 . Наше выбранное эталонное соединение, (7)BPAP, бензофурановый аналог (7)PPAP, гораздо более мощный усилитель высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге, опосредованного распространением импульса, чем (7)депренил или (7)PPAP и Соединение, структурно не связанное с ПЭА и амфетаминами, кажется особенно многообещающим экспериментальным инструментом для изучения природы и физиологической роли механизма CAE/SAE в мозге.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бандала С., Карденас-Родригес Н., Мендоса-Торребланка Х.Г., Контрерас-Гарсия И.Х., Мартинес-Лопес В., Крус-Эрнандес Т.Р. и др. (февраль 2023 г.). «Терапевтический потенциал дофамина и родственных ему препаратов как противовоспалительных средств и антиоксидантов при нейрональных и ненейрональных патологиях» . Фармацевтика . 15 (2): 693. doi : 10.3390/pharmaceutics15020693 . ПМЦ 9966027 . ПМИД 36840015 . ДА-высвобождающие агенты представляют собой тип лекарств, которые посредством различных механизмов индуцируют высвобождение ДА из пресинаптического нейрона в синаптическую щель, что приводит к увеличению внеклеточных концентраций нейромедиатора. Примерами являются амфетамин, лиздексамфетамин (L-лизин-d-амфетамин; вывансе), метамфетамин, метилендиоксиметамфетамин (МДМА) и 4-метиламинорекс [27,84–87]. Кроме того, (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, (-)BPAP, (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан и (-)PPAP являются усилителями активности дофамина. BPAP и PPAP действуют как мощные стимуляторы высвобождения нейромедиаторов в дофаминергических нейронах, оставляя активность МАО практически неизменной. BPAP и PPAP контролируемо увеличивают количество нейротрансмиттеров, высвобождаемых при стимуляции нейрона соседним нейроном, и в настоящее время они находятся на стадии исследования [39,88,89].
^ Jump up to: ^а ^б ^с Харсинг Л.Г., Нолл Дж., Микля И. (август 2022 г.). «Усилитель регуляции дофаминергической нейрохимической передачи в полосатом теле» . Int J Mol Sci . 23 (15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . ПМЦ 9369307 . ПМИД 35955676 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Харсинг Л.Г., Тимар Дж., Микля И. (август 2023 г.). «Поразительные нейрохимические и поведенческие различия в способе действия селегилина и разагилина» . Int J Mol Sci . 24 (17): 13334. doi : 10.3390/ijms241713334 . ПМЦ 10487936 . ПМИД 37686140 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Дьярмати С., Тимар Дж., Барна Л., Нолл Б., Нолл Дж. (сентябрь 1994 г.). «Устранение дефицита челночного ящика с помощью 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP)». Европейская нейропсихофармакология . 4 (3): 298–299. дои : 10.1016/0924-977X(94)90109-0 .
^ Чаба Г., Ковач П., Паллинджер Э. (январь – февраль 2006 г.). «Острое и отсроченное влияние (-) депренила и (-) 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP) на содержание серотонина в клетках брюшины (лейкоцитах и тучных клетках)». Клеточная биохимия и функции . 24 (1): 49–53. дои : 10.1002/cbf.1183 . ПМИД 15584092 . S2CID 11027835 .
^ Jump up to: ^а ^б Саймон К., Хармат В., Тёрёк З., Бёкскей З., Хермеч I (15 августа 1996 г.). «1-Фенил-2-(пропиламино)пентан, усилитель памяти». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 52 (8): 2090–2092. Бибкод : 1996AcCrC..52.2090S . дои : 10.1107/S0108270196005148 .
^ Jump up to: ^а ^б Йонеда Ф., Мото Т., Сакае М., Оде Х., Нолл Б., Микля И. и др. (май 2001 г.). «Исследования структуры и активности, ведущие к (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентану, ((-)BPAP), высокоэффективному селективному усилителю высвобождения катехоламинов и серотонина, опосредованного распространением импульсов, в мозге. ". Биоорг Мед Хим . 9 (5): 1197–1212. дои : 10.1016/s0968-0896(01)00002-5 . ПМИД 11377178 .
^ Гленнон Р.А., Батталья Г., Смит Дж.Д. (ноябрь 1990 г.). «(-)PPAP: новый и селективный лиганд для сайтов связывания сигма». Фармакол Биохим Поведение . 37 (3): 557–559. дои : 10.1016/0091-3057(90)90027-ф . ПМИД 1965044 .
^ «Цефокситин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 12 августа 2024 г.
^ Брогден Р.Н., Хил Р.К., Спейт Т.М., Эйвери Г.С. (январь 1979 г.). «Цефокситин: обзор его антибактериальной активности, фармакологических свойств и терапевтического применения». Наркотики . 17 (1): 1–37. дои : 10.2165/00003495-197917010-00001 . ПМИД 369806 .
^ Кристофидис Н., Доборн Дж.К., Вайда Ф.Дж. (май 1978 г.). «Исследования внутривенного введения цефокситина (МК306)». Мед Дж. Ауст . 1 (9): 512–514. дои : 10.5694/j.1326-5377.1978.tb112591.x . ПМИД 672750 .
^ Нолл Б., Ясар С., Тимар Дж., Нолл Дж. (1990). «(-) Психостимулятор нового спектра на основе депренила». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 173–174. ПМИД 1973564 .
^ Ясар С., Тимар Дж., Нолл Б., Нолл Дж. (1990). «Сравнение способности вызывать зависимость амфетамина, МК-306 и (-) депренила». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 299–300. ПМИД 2115235 .
^ Нолл Б., Ясар С., Фараго И., Ковач И., Нолл Дж. (1990). «1-фенил-2-пропиламинопентан. HCl (МК-306): психостимулятор нового спектра на основе депренила». Европейский журнал фармакологии . 183 (4): 1464–1465. дои : 10.1016/0014-2999(90)94608-Z .
^ Нолл Б., Ясар С., Фараго И., Ковач И., Нолл Дж. (1990). «1-фенил-2-пропиламинопентан.HCl (МК-306): психостимулятор нового спектра на основе депренила». Европейский журнал фармакологии . 183 (2): 454–455. дои : 10.1016/0014-2999(90)93343-О .
^ Тимар Дж., Ясар С., Нолл Б., Нолл Дж. (1990). «Сравнение воздействия (-) депренила, 1-фенил-2-пропиламинопентана (МК-306) и амфетамина на стриарную и лимбическую дофаминергическую систему». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 279–280. ПМИД 2115233 .
^ Дьярмати С., Харсинг Л.Г., Текес К., Нолл Дж. (1990). «Многократное введение (-) депренила оставляет мезолимбическую дофаминергическую активность неизмененной». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 133–134. ПМИД 2115226 .
^ Нолл Б., Тимар Дж., Нолл Дж. (1992). «Анализ механизма действия психостимулирующего эффекта 1-фенил-2-пропиламинопентана (РПАП). Сравнение с амфетамином». Фармакологические исследования . 25 : 48–49. дои : 10.1016/1043-6618(92)90280-О .
^ US 5220068 , Knoll J, Simay A, Szinnyei E, Somfai E, Torok Z, Mozsolits K, Bergmann J, «Психостимулирующий агент», выдан 15 июня 1993 г., передан Chinoin Private Co Ltd.
^ US 5075338 , Knoll J, Simay A, Szinnyei E, Somfai E, Torok Z, Mozsolits K, Bergmann J, «Способ лечения дефицита обучения», выдан 24 декабря 2001 г., передан Chinoin Private Co Ltd.
^ US 6214859 , Йонеда Ф, Нолл Дж, Оде Х, Сакаэ М, Катурада М, Мото Т, Андо Т, Симадзу С, Такахата К, Фудзимото М, «Производные этиламина», выдан 10 апреля 2001 г., передан Fujimoto Brothers Co Ltd.

[Knoll2001-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Нолл Дж (2001). «Антивозрастные соединения: (-)депренил (селегелин) и (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный высокоэффективный усилитель высвобождения катехоламинов, опосредованного распространением импульса и серотонин в мозге» . Препарат для ЦНС Rev. 7 (3): 317–45. дои : 10.1111/j.1527-3458.2001.tb00202.x . ПМК 6494119 . ПМИД 11607046 . Признавая, что (-)депренил-индуцированная активация нигростриарной дофаминергической системы не связана с ингибированием МАО-В (32), мы провели исследование взаимосвязи структура-активность с целью разработки аналогов депренила, которые, с одной стороны, являются не обладают ингибирующим действием МАО и, с другой стороны, в отличие от депренила не метаболизируются до амфетаминов (44). (–)PPAP был выбран в качестве эталонного вещества для дальнейших исследований. Хотя (-)PPAP был первым веществом-усилителем, полученным из ПЭА, свободным от нежелательных эффектов (-)депренила, его клиническая эффективность, несмотря на все наши усилия, никогда не проверялась. На рисунке 8 показаны химическая структура и фармакологический спектр наиболее важных веществ, полученных из ПЭА, обладающих усиливающим действием.

[Knoll2003-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Нолл Дж. (август 2003 г.). «Усилитель регуляции / эндогенные и синтетические соединения-усилители: нейрохимическая концепция врожденных и приобретенных влечений». Нейрохим Рез . 28 (8): 1275–1297. дои : 10.1023/а:1024224311289 . ПМИД 12834268 . Поскольку (-)-депренил является высокоэффективным и селективным ингибитором МАО-В, мы провели исследование взаимосвязи структура-активность, чтобы разработать производное депренила усиливающее вещество, не обладающее ингибирующим свойством МАО-В (11). (–)-1-фенил-2-пропиламинопентан [(–)-PPAP] является нашим эталонным веществом с этим фармакологическим профилем. [...] Примечательно, что 1 мг/кг (-)-PPAP, (-)-депренил-производного усиливающего вещества, лишенного ингибирующей способности МАО-В его исходного соединения, полностью противодействовало депрессии обучения, вызванной тетрабеназином, у крыс HP. и был неэффективен у крыс LP. [...] Более того, 3-F-BPAP не влиял на усиливающий эффект (–)-PPAP, аналога (–)-депренила, не обладающего ингибирующей способностью МАО-B (34, рис. 4). Данные ясно показывают, что молекулярный механизм, посредством которого вещества, полученные из ПЭА, (-)-депренил и (-)-PPAP, оказывают усиливающее действие in vivo, не идентичен тому, посредством стимуляции которого производные триптамина действует вещество (–)-BPAP.

[GasznerMiklya2006-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Гаснер П., Микля I (январь 2006 г.). «Большая депрессия и синтетические усиливающие вещества, (-)-депренил и R-(-)-1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 30 (1): 5–14. дои : 10.1016/j.pnpbp.2005.06.004 . ПМИД 16023777 . S2CID 26570703 . Это было показано при разработке (–)-1-фенил-2-пропиламинопентана, (–)-PPAP, производного (–)-депренила, который разделял усиливающую активность со своим исходным соединением, но не содержал МАО-B. ингибирующее свойство (Knoll et al., 1992). (–)-PPAP усиливает дофаминергическую активность в мозге, подобно (–)-депренилу. За прогрессом Нолла в выяснении механизма действия (-)-депренила, ответственного за усиление дофаминергической активности, можно следить в его последующих обзорах (Knoll, 1978, 1983, 1987, 1992, 1995), пока он не пришел к окончательному выводу, что (-) )-депренил действует главным образом как синтетический усилитель, полученный из ПЭА (Knoll, 1998). [...] Поскольку (-)-депренил является высокоэффективным и селективным ингибитором МАО-В, было проведено исследование взаимосвязи структура-активность с целью разработки производного депренила усиливающего вещества, не обладающего ингибирующим свойством МАО-В (Knoll и др., 1992), а (–)-PPAP в настоящее время является эталонным веществом с таким фармакологическим профилем. [...] Подкожное введение тетрабеназина в дозе 1 мг/кг один раз в день в течение 5 дней, которое истощает запасы катехоламинов в мозге, значительно подавляет у крыс выработку двустороннего условного рефлекса избегания в челночном боксе. Вещества-усилители дозозависимо противодействуют торможению обучения, вызванному тетрабеназином. Селективный и высокоэффективный усилитель триптамина BPAP действовал в диапазоне доз от 0,05 до 10 мг/кг. Усилители, полученные из ПЭА, (–)-депренил и (–)-PPAP, были гораздо менее активными (1–5 мг/кг).

[KnollKnollTörök1992-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д Нолл Дж., Нолл Б., Тёрёк З., Тимар Дж., Ясар С. (1992). «Фармакология 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP), психостимулятора нового спектра действия, полученного из депренила». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 316 : 5–29. ПМИД 1356324 .

[KnollMiklyaKnoll1996-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Нолл Дж., Микля И., Нолл Б., Марко Р., Келемен К. (февраль 1996 г.). «(-) Депренил и (-) 1-фенил-2-пропиламинопентан, [(-) PPAP], действуют прежде всего как мощные стимуляторы взаимодействия потенциала действия и высвобождения медиатора в катехоламинергических нейронах». Науки о жизни . 58 (10): 817–827. дои : 10.1016/0024-3205(96)00014-8 . ПМИД 8602114 .

[KnollTimarKnoll1988-6] Jump up to: ^а ^б Нолл Б., Тимар Дж., Нолл Дж. (1988). «Мощные психостимуляторы на основе амфетамина, лишенные свойств высвобождения биогенных аминов». Коммуникации по фармакологическим исследованиям . 20 : 119–120. дои : 10.1016/S0031-6989(88)80670-2 .

[Healy2000-7] Jump up to: ^а ^б ^с Хили Д. (2000). «Психофармакология жизни и смерти. Интервью с Джозефом Ноллом». Психофармакологи, Vol. III: Интервью . Лондон: Арнольд. стр. 81–110. ISBN 978-0-340-76110-6 . Это привело нас в 1992 году к 1-фенил-2-пропиламинопентану (PPAP) — совершенно новому и очень важному соединению (рис. 3.1). Мы начали эту работу в начале 1989 года. Наконец я понял, что потерей свойства высвобождения катехоламинов, столь характерного для депренила, мы обязаны объемному замещению, присоединенному к азоту, поэтому мы ввели объемные замены на амфетамин. [...]

[Miklya2016-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Микля I (ноябрь 2016 г.). «Значение селегилина/(-)-депренила после 50 лет исследований и терапии (1965-2015)». Мол Психиатрия . 21 (11): 1499–1503. дои : 10.1038/mp.2016.127 . ПМИД 27480491 . Демонстрация того, что аналог ДЭП (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан, лишенный ингибирующего свойства МАО, усиливает, как и ДЭП, активность катехоламинергического механизма мозга, показала, что этот эффект не связан с селективным ингибированием МАО-В. [...] РАЗРАБОТКА (-)-1-ФЕНИЛ-2-ПРОПИЛАМИНОПЕНТАНА Кнолл разработал (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан, аналог ДЭП, который столь же активен, как и ДЭП, в усилении активности катехоламинергических мозговой двигатель, но он лишен свойства MAOI. Это исследование предоставило первичные доказательства того, что основной эффект ДЭП, специфическая стимуляция катехоламинергического механизма мозга, не связан с ингибированием МАО.31

[ShimazuMiklya2004-9] Jump up to: ^а ^б ^с Симадзу С., Микля I (май 2004 г.). «Фармакологические исследования с эндогенными усиливающими веществами: бета-фенилэтиламином, триптамином и их синтетическими производными». Прог Нейропсихофармакол Биол Психиатрия . 28 (3): 421–427. дои : 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016 . ПМИД 15093948 .

[KnollYonedaKnoll1999-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Нолл Дж., Йонеда Ф., Нолл Б., Оде Х., Микля I (декабрь 1999 г.). «(-)1-(Бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный усилитель опосредованного распространением импульса высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге» . Британский журнал фармакологии . 128 (8): 1723–1732. дои : 10.1038/sj.bjp.0702995 . ПМЦ 1571822 . ПМИД 10588928 . Наше выбранное эталонное соединение, (7)BPAP, бензофурановый аналог (7)PPAP, гораздо более мощный усилитель высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге, опосредованного распространением импульса, чем (7)депренил или (7)PPAP и Соединение, структурно не связанное с ПЭА и амфетаминами, кажется особенно многообещающим экспериментальным инструментом для изучения природы и физиологической роли механизма CAE/SAE в мозге.

[BandalaCárdenas-RodríguezMendoza-Torreblanca2023-11] Jump up to: ^а ^б ^с Бандала С., Карденас-Родригес Н., Мендоса-Торребланка Х.Г., Контрерас-Гарсия И.Х., Мартинес-Лопес В., Крус-Эрнандес Т.Р. и др. (февраль 2023 г.). «Терапевтический потенциал дофамина и родственных ему препаратов как противовоспалительных средств и антиоксидантов при нейрональных и ненейрональных патологиях» . Фармацевтика . 15 (2): 693. doi : 10.3390/pharmaceutics15020693 . ПМЦ 9966027 . ПМИД 36840015 . ДА-высвобождающие агенты представляют собой тип лекарств, которые посредством различных механизмов индуцируют высвобождение ДА из пресинаптического нейрона в синаптическую щель, что приводит к увеличению внеклеточных концентраций нейромедиатора. Примерами являются амфетамин, лиздексамфетамин (L-лизин-d-амфетамин; вывансе), метамфетамин, метилендиоксиметамфетамин (МДМА) и 4-метиламинорекс [27,84–87]. Кроме того, (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, (-)BPAP, (-)-1-фенил-2-пропиламинопентан и (-)PPAP являются усилителями активности дофамина. BPAP и PPAP действуют как мощные стимуляторы высвобождения нейромедиаторов в дофаминергических нейронах, оставляя активность МАО практически неизменной. BPAP и PPAP контролируемо увеличивают количество нейротрансмиттеров, высвобождаемых при стимуляции нейрона соседним нейроном, и в настоящее время они находятся на стадии исследования [39,88,89].

[HarsingKnollMiklya2022-12] Jump up to: ^а ^б ^с Харсинг Л.Г., Нолл Дж., Микля И. (август 2022 г.). «Усилитель регуляции дофаминергической нейрохимической передачи в полосатом теле» . Int J Mol Sci . 23 (15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . ПМЦ 9369307 . ПМИД 35955676 .

[HarsingTimarMiklya2023-13] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Харсинг Л.Г., Тимар Дж., Микля И. (август 2023 г.). «Поразительные нейрохимические и поведенческие различия в способе действия селегилина и разагилина» . Int J Mol Sci . 24 (17): 13334. doi : 10.3390/ijms241713334 . ПМЦ 10487936 . ПМИД 37686140 .

[GyarmatiTimárBarna1994-14] Jump up to: ^а ^б ^с Дьярмати С., Тимар Дж., Барна Л., Нолл Б., Нолл Дж. (сентябрь 1994 г.). «Устранение дефицита челночного ящика с помощью 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP)». Европейская нейропсихофармакология . 4 (3): 298–299. дои : 10.1016/0924-977X(94)90109-0 .

[CsabaKovácsPállinger2006-15] Чаба Г., Ковач П., Паллинджер Э. (январь – февраль 2006 г.). «Острое и отсроченное влияние (-) депренила и (-) 1-фенил-2-пропиламинопентана (PPAP) на содержание серотонина в клетках брюшины (лейкоцитах и тучных клетках)». Клеточная биохимия и функции . 24 (1): 49–53. дои : 10.1002/cbf.1183 . ПМИД 15584092 . S2CID 11027835 .

[SimonHarmatTörök1996-16] Jump up to: ^а ^б Саймон К., Хармат В., Тёрёк З., Бёкскей З., Хермеч I (15 августа 1996 г.). «1-Фенил-2-(пропиламино)пентан, усилитель памяти». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 52 (8): 2090–2092. Бибкод : 1996AcCrC..52.2090S . дои : 10.1107/S0108270196005148 .

[YonedaMotoSakae2001-17] Jump up to: ^а ^б Йонеда Ф., Мото Т., Сакае М., Оде Х., Нолл Б., Микля И. и др. (май 2001 г.). «Исследования структуры и активности, ведущие к (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентану, ((-)BPAP), высокоэффективному селективному усилителю высвобождения катехоламинов и серотонина, опосредованного распространением импульсов, в мозге. ". Биоорг Мед Хим . 9 (5): 1197–1212. дои : 10.1016/s0968-0896(01)00002-5 . ПМИД 11377178 .

[GlennonBattagliaSmith1990-18] Гленнон Р.А., Батталья Г., Смит Дж.Д. (ноябрь 1990 г.). «(-)PPAP: новый и селективный лиганд для сайтов связывания сигма». Фармакол Биохим Поведение . 37 (3): 557–559. дои : 10.1016/0091-3057(90)90027-ф . ПМИД 1965044 .

[PubChem-Cefoxitin-19] «Цефокситин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 12 августа 2024 г.

[BrogdenHeelSpeight1979-20] Брогден Р.Н., Хил Р.К., Спейт Т.М., Эйвери Г.С. (январь 1979 г.). «Цефокситин: обзор его антибактериальной активности, фармакологических свойств и терапевтического применения». Наркотики . 17 (1): 1–37. дои : 10.2165/00003495-197917010-00001 . ПМИД 369806 .

[ChristophidisDawbornVajda1978-21] Кристофидис Н., Доборн Дж.К., Вайда Ф.Дж. (май 1978 г.). «Исследования внутривенного введения цефокситина (МК306)». Мед Дж. Ауст . 1 (9): 512–514. дои : 10.5694/j.1326-5377.1978.tb112591.x . ПМИД 672750 .

[KnollYasarTimár1990-22] Нолл Б., Ясар С., Тимар Дж., Нолл Дж. (1990). «(-) Психостимулятор нового спектра на основе депренила». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 173–174. ПМИД 1973564 .

[YasarTimárKnoll1990-23] Ясар С., Тимар Дж., Нолл Б., Нолл Дж. (1990). «Сравнение способности вызывать зависимость амфетамина, МК-306 и (-) депренила». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 299–300. ПМИД 2115235 .

[KnollYasarFaragó1990a-24] Нолл Б., Ясар С., Фараго И., Ковач И., Нолл Дж. (1990). «1-фенил-2-пропиламинопентан. HCl (МК-306): психостимулятор нового спектра на основе депренила». Европейский журнал фармакологии . 183 (4): 1464–1465. дои : 10.1016/0014-2999(90)94608-Z .

[KnollYasarFaragó1990b-25] Нолл Б., Ясар С., Фараго И., Ковач И., Нолл Дж. (1990). «1-фенил-2-пропиламинопентан.HCl (МК-306): психостимулятор нового спектра на основе депренила». Европейский журнал фармакологии . 183 (2): 454–455. дои : 10.1016/0014-2999(90)93343-О .

[TimárYasarKnoll1990-26] Тимар Дж., Ясар С., Нолл Б., Нолл Дж. (1990). «Сравнение воздействия (-) депренила, 1-фенил-2-пропиламинопентана (МК-306) и амфетамина на стриарную и лимбическую дофаминергическую систему». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 279–280. ПМИД 2115233 .

[GyarmatiHársingTekes1990-27] Дьярмати С., Харсинг Л.Г., Текес К., Нолл Дж. (1990). «Многократное введение (-) депренила оставляет мезолимбическую дофаминергическую активность неизмененной». Acta Physiol Hung . 75 (Приложение): 133–134. ПМИД 2115226 .

[KnollTimárKnoll1992-28] Нолл Б., Тимар Дж., Нолл Дж. (1992). «Анализ механизма действия психостимулирующего эффекта 1-фенил-2-пропиламинопентана (РПАП). Сравнение с амфетамином». Фармакологические исследования . 25 : 48–49. дои : 10.1016/1043-6618(92)90280-О .

[US5220068-29] US 5220068 , Knoll J, Simay A, Szinnyei E, Somfai E, Torok Z, Mozsolits K, Bergmann J, «Психостимулирующий агент», выдан 15 июня 1993 г., передан Chinoin Private Co Ltd.

[US5075338-30] US 5075338 , Knoll J, Simay A, Szinnyei E, Somfai E, Torok Z, Mozsolits K, Bergmann J, «Способ лечения дефицита обучения», выдан 24 декабря 2001 г., передан Chinoin Private Co Ltd.

[US6214859-31] US 6214859 , Йонеда Ф, Нолл Дж, Оде Х, Сакаэ М, Катурада М, Мото Т, Андо Т, Симадзу С, Такахата К, Фудзимото М, «Производные этиламина», выдан 10 апреля 2001 г., передан Fujimoto Brothers Co Ltd.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v т и Усилители моноаминергической активности
Endogenous	Phenylethylamine (PEA) Tryptamine Tyramine
Synthetic	4-Fluorodeprenyl Amphetamine Dextroamphetamine Levoamphetamine Benzofuranylpropylaminopentane (BPAP) Deprenyl D-Deprenyl Selegiline (L-deprenyl) Desmethylselegiline (DMS) Indolylpropylaminopentane (IPAP) Methamphetamine Dextromethamphetamine Levomethamphetamine Phenylpropylaminopentane (PPAP)
Antagonists	3-F-BPAP EPPTB Rasagiline
See also: Receptor/signaling modulators • Monoamine releasing agents • Monoamine reuptake inhibitors • Monoamine metabolism modulators • TAAR ligands