Оксазолин

Оксазолин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,5-Дигидро-1,3-оксазол
	Другие имена Δ2-оксазолин
Идентификаторы
Номер CAS	504-77-8 (2-оксазолин) ; 95879-85-9 (3-оксазолин) ; 6569-13-7 (4-оксазолин) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	61465 ;
Информационная карта ECHA	100.007.274
ПабХим CID	68157 ;
НЕКОТОРЫЙ	31TB4J57Y5 (2-оксазолин) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9052139 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Ч 5 НЕТ
Молярная масса	71.079 g·mol −1
Плотность	1.075 единица?
Точка кипения	98 ° C (208 ° F; 371 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Оксазолин — пятичленное гетероциклическое органическое соединение формулы С ₃ Ч ₅ НЕТ . Он является родителем семейства соединений, называемых оксазолинами (ударение на множественное число), которые содержат неводородные заместители у углерода и/или азота. Оксазолины являются ненасыщенными аналогами оксазолидинов и изомерны изоксазолинам , где N и O связаны напрямую. Известны два изомера оксазолина в зависимости от расположения двойной связи.

Сам по себе оксазолин не имеет применения, однако потенциальное применение оксазолинов широко исследовалось. Эти применения включают использование в качестве лигандов в асимметричном катализе , в качестве защитных групп для карбоновых кислот и все чаще в качестве мономеров для производства полимеров .

Изомеры

2-оксазолин, 3-оксазолин и 4-оксазолин (слева направо)

Возможны три структурных изомера оксазолина в зависимости от расположения двойной связи, однако распространены только 2-оксазолины. 4-Оксазолины образуются в качестве промежуточных продуктов при производстве некоторых азометинилидов. ^{[ 2 ]} но в остальном они редки. 3-Оксазолины еще менее распространены, но синтезированы фотохимическим путем. ^{[ 3 ]} и раскрытием кольца азиринов . ^{[ 4 ]} Эти три формы не легко взаимопревращаются и, следовательно, не являются таутомерами .

Существует четвертый изомер, в котором атомы O и N расположены рядом, он известен как изоксазолин .

Синтез

Синтез 2-оксазолиновых колец хорошо известен и обычно происходит посредством циклизации 2-аминоспирта ( обычно получаемого восстановлением аминокислоты ) с подходящей функциональной группой. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Общий механизм обычно подчиняется правилам Болдуина .

Из карбоновых кислот

Обычный путь получения оксазолинов включает реакцию ацилхлоридов с 2-аминоспиртами. Тионилхлорид обычно используется для получения хлорангидрида in situ, при этом необходимо поддерживать безводные условия, поскольку оксазолины могут быть раскрыты хлоридом, если имин становится протонированным. ^{[ 8 ]} Реакцию обычно проводят при комнатной температуре. Если _{реагенты более мягкие, чем SOCl 2} требуются оксалилхлорид . , можно использовать ^{[ 9 ]} Аминометилпропанол — популярный предшественник аминоспирта. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Модификация реакции Аппеля позволяет синтезировать оксазолиновые кольца. ^{[ 12 ]} Этот метод протекает в относительно мягких условиях, однако из-за большого количества образующегося оксида трифенилфосфина он не идеален для крупномасштабных реакций. Использование этого метода становится все менее распространенным из-за четыреххлористого углерода ограничений на использование Монреальским протоколом .

Из альдегидов

Циклизация аминоспирта и альдегида дает промежуточный оксазолидин , который можно превратить в оксазолин обработкой окислителем на основе галогена ( например, NBS , ^{[ 13 ]} или йод ^{[ 14 ]}); потенциально это происходит через имидоилгалогенид . Было показано, что этот метод эффективен для широкого спектра ароматических и алифатических альдегидов, однако богатые электронами ароматические R-группы, такие как фенолы , непригодны, поскольку они преимущественно подвергаются быстрому электрофильному ароматическому галогенированию с окислителем.

Из нитрилов

Использование каталитических количеств ZnCl ₂ для получения оксазолинов из нитрилов было впервые описано Витте и Зеелигером. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} и далее развито Bolm et al . ^{[ 17 ]} Для успешного проведения реакции требуются высокие температуры, и ее обычно проводят при кипячении хлорбензола в безводных условиях. Точный механизм реакции никогда не был предложен, хотя он, вероятно, подобен реакции Пиннера ; предшествующий через промежуточный амидин . ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} Были проведены ограниченные исследования по выявлению альтернативных растворителей или катализаторов реакции. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}

Приложения

Лиганды

Лиганды, содержащие хиральное 2-оксазолиновое кольцо, находят применение в асимметричном катализе благодаря простоте синтеза, широкому спектру форм и эффективности для многих типов каталитических превращений. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

2-Замещенные оксазолины обладают умеренно жестким N-донором. Хиральность легко достигается с помощью 2- аминоспиртов, полученных восстановлением аминокислот ; которые оптически чисты и недороги. Поскольку стереоцентр в таких оксазолинах примыкает к координирующему атому N, это может влиять на селективность процессов, протекающих на металлоцентре. Кольцо термически стабильно. ^{[ 24 ]} и устойчив к нуклеофилам, основаниям, радикалам и слабым кислотам. ^{[ 25 ]} а также достаточно устойчив к гидролизу и окислению; ^{[ 5 ]} таким образом, можно ожидать, что он останется стабильным в широком диапазоне условий реакции.

Основные классы лигандов на основе оксазолина включают:

Бис-оксазолины (BOX)
Фосфинооксазолины (PHOX), например (S)-iPr-PHOX

Известные специальные оксазолиновые лиганды включают:

Полимеры

Некоторые 2-оксазолины, такие как 2-этил-2-оксазолин , подвергаются живой катионной полимеризации с раскрытием кольца с образованием поли(2-оксазолинов). ^{[ 26 ]} Это полиамиды, и их можно рассматривать как аналоги пептидов ; они имеют множество потенциальных применений ^{[ 27 ]} и получили особое внимание из-за их биомедицинского использования. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}

Анализ жирных кислот

Диметилоксазолиновые ( ДМОКС ) производные жирных кислот поддаются анализу методом газовой хроматографии.

См. также

Структурные аналоги

Бензоксазол : оксазолин присоединен к бензольному кольцу.
Оксазол : имеет две двойные связи.
Оксазолидин : не имеет двойных связей.
Тиазолин : кислород заменен серой.

Другие страницы

Аминорекс - препарат, содержащий оксазолиновое кольцо.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Венкер, Х. (1938). «Синтез из этаноламина. V. Синтез Δ2-оксазолина и 2,2'-Δ2-диоксазолина». Журнал Американского химического общества . 60 (9): 2152–2153. дои : 10.1021/ja01276a036 .
^ Ведейс, Э.; Гриссом, JW (1988). «4-Оксазолиновый путь к стабилизированным азометинилидам. Контролируемое восстановление солей оксазолия». Журнал Американского химического общества . 110 (10): 3238–3246. дои : 10.1021/ja00218a038 .
^ Арместо, Диего; Ортис, Мария Дж.; Перес-Оссорио, Рафаэль; Хорспул, Уильям М. (1983). «Новая фотохимическая миграция 1,2-ацила в еноловом эфире. Синтез производных 3-оксазолина». Буквы тетраэдра . 24 (11): 1197–1200. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86403-5 .
^ Са, Маркус CM; Кашерес, Альберт (1996). «Электронно-опосредованная селективность при раскрытии кольца 1-азиринов. Режим 3-X: удобный путь к 3-оксазолинам». Журнал органической химии . 61 (11): 3749–3752. дои : 10.1021/jo9518866 . ПМИД 11667224 .
^ Jump up to: ^а ^б Уайли, Ричард Х.; Беннетт, Леонард Л. (1949). «Химия оксазолинов». Химические обзоры . 44 (3): 447–476. дои : 10.1021/cr60139a002 . S2CID 95217957 .
^ Фрамп, Джон А. (1971). «Оксазолины. Их получение, реакции и применение». Химические обзоры . 71 (5): 483–505. дои : 10.1021/cr60273a003 .
^ Гант, Томас Г.; Мейерс, А.И. (1994). «Химия 2-оксазолинов (1985 – настоящее время)». Тетраэдр . 50 (8): 2297–2360. дои : 10.1016/S0040-4020(01)86953-2 .
^ Холерка, Мариан Н.; Персек, Вирджил (2000). " ¹H ЯМР-спектроскопическое исследование механизма образования 2-замещенного 2-оксазолинового кольца и гидролиза соответствующих солей оксазолиния». Европейский журнал органической химии . 2000 (12): 2257–2263. doi : 10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2257::AID-EJOC2257>3.0.CO;2-2 .
^ Эванс, Дэвид; Петерсон, Гретхен С.; Джонсон, Джеффри С.; Барнс, Дэвид М.; Кампос, Кевин Р.; Верпель, Кейт А. (1998). «Улучшенная методика получения 2,2-бис[2-[4(S)-трет-бутил-1,3-оксазолинилпропана [(S,S)-трет-бутилбис(оксазолина)] и производного меди(II) ) Комплексы». Дж. Орг. Хим . 63 (13): 4541–4544. дои : 10.1021/jo980296f .
^ Альберт И. Мейерс; Марк Э. Фланаган (1993). «2,2'-Диметокси-6-формилбифенил». Орг. Синтез . 71 : 107. дои : 10.15227/orgsyn.071.0107 .
^ р. Сардини, Стивен; Штольц, Брайан М. (2021). «Дополнение к обсуждению: получение (S)-трет-бутилPy Ox и катализируемого палладием асимметричного сопряженного присоединения арилбороновых кислот» . Органические синтезы . 98 : 117–130. дои : 10.15227/orgsyn.098.0117 . ПМЦ 9558615 . ПМИД 36247231 . S2CID 235855642 .
^ Форбрюгген, Хельмут; Кроликевич, Конрад (1993). «Простой синтез Δ2-оксазинов, Δ2-оксазинов, Δ2-тиазолинов и 2-замещенных бензоксазолов». Тетраэдр . 49 (41): 9353–9372. дои : 10.1016/0040-4020(93)80021-К .
^ Швекендик, Кирстен; Глориус, Фрэнк (2006). «Эффективный окислительный синтез 2-оксазолинов». Синтез . 2006 (18): 2996–3002. дои : 10.1055/s-2006-950198 .
^ Исихара, Мидори; Того, Хидео (2007). «Прямое окислительное превращение альдегидов и спиртов в 2-имидазолины и 2-оксазолины с использованием молекулярного йода». Тетраэдр . 63 (6): 1474–1480. дои : 10.1016/j.tet.2006.11.077 .
^ Витте, Гельмут; Зилигер, Вольфганг (1972). «Простой синтез 2-замещенных 2-оксазолинов и 5,6-дигидро-4H-1,3-оксазинов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 11 (4): 287–288. дои : 10.1002/anie.197202871 .
^ Витте, Гельмут; Зилигер, Вольфганг (1974). «Циклические имидовые эфиры нитрилов и аминоспиртов». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 1974 (6): 996–1009. дои : 10.1002/jlac.197419740615 .
^ Болм, Карстен; Вайкхардт, Конрад; Цендер, Маргарета; Ранфф, Тобиас (1991). «Синтез оптически активных бис(2-оксазолинов): кристаллическая структура комплекса 1,2-бис(2-оксазолинил)бензола ZnCl ₂ ». Химические отчеты . 124 (5): 1173–1180. дои : 10.1002/cber.19911240532 .
^ Макарычева-Михайлова, А.В.; Кукушкин В.Ю.; Назаров А.А.; Гарновский Д.А.; Помбейро, AJL; Хаукка, М.; Кепплер, Британская Колумбия; Галански, М. (2003). «Амидины, полученные в результате опосредованного Pt (IV) сочетания нитрила и аминоспирта, и их катализируемого Zn (II) превращения в оксазолины». Неорганическая химия . 42 (8): 2805–13. дои : 10.1021/ic034070t . ПМИД 12691592 .
^ я. Мейерс, А.; Энн Ханаган, М.; л. Маццу, А. (1981). «2-Оксазолины из амидов через имидаты» . Гетероциклы . 15 : 361. doi : 10.3987/S-1981-01-0361 .
^ Корнехо, А.; Фрайле, Дж. М.; Гарсия, Дж.И.; Гил, MJ; Мартинес-Мерино, В.; Майораль, Дж.А.; Пирес, Э.; Вильяльба, И. (2005). «Эффективный и общий однореакторный метод синтеза хиральных бис(оксазолиновых) и пиридиновых бис(оксазолиновых) лигандов». Синлетт (15): 2321–2324 гг. дои : 10.1055/s-2005-872672 . hdl : 10261/270962 . S2CID 95389965 .
^ Аспиналл, Хелен С.; Бакса, Джон; Бекингем, Оливер Д.; Иден, Эдвард ГБ; Гривз, Николас; Хоббс, Мэтью Д.; Потьевид, Фрэнсис; Шмидтманн, Марк; Томас, Кристофер Д. (2014). «Добавление правого (или левого) поворота к трис-хелатным комплексам - координационная химия хиральных оксазолилфенолятов с ионами M3+ (M = Al или лантанид)» (PDF) . Далтон Транс . 43 (3): 1434–1442. дои : 10.1039/C3DT52366G . ПМИД 24201227 . Подробности смотрите в дополнительной информации.
^ Макманус, Хелен А.; Гири, Патрик Дж. (2004). «Последние разработки в применении оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 104 (9): 4151–4202. дои : 10.1021/cr040642v . ПМИД 15352789 .
^ Харгаден, Грайн К.; Гири, Патрик Дж. (2009). «Недавние применения оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 109 (6): 2505–2550. дои : 10.1021/cr800400z . ПМИД 19378971 .
^ Лоо, Йим Фан; О'Кейн, Руайри; Джонс, Энтони С.; Аспиналл, Хелен С.; Поттер, Ричард Дж.; Чалкер, Пол Р.; Бикли, Джейми Ф.; Тейлор, Стивен; Смит, Лесли М. (2005). «Осаждение пленок HfO ₂ и ZrO ₂ методом инжекции жидкости MOCVD с использованием новых мономерных предшественников алкоксидов». Журнал химии материалов . 15 (19): 1896. doi : 10.1039/B417389A .
^ Грин, ТВ (1991). Защитные группы в органическом синтезе, 2-е изд . Нью-Йорк: Уайли. стр. 265–266 и 433–436.
^ Кобаяши, Сиро; Уяма, Хироши (15 января 2002 г.). «Полимеризация циклических иминоэфиров: от открытия до современного уровня техники» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 40 (2): 192–209. Бибкод : 2002JPoSA..40..192K . дои : 10.1002/pola.10090 .
^ Хугенбум, Ричард (12 октября 2009 г.). «Поли(2-оксазолины): класс полимеров с многочисленными потенциальными применениями». Angewandte Chemie, международное издание . 48 (43): 7978–7994. дои : 10.1002/anie.200901607 . ПМИД 19768817 .
^ Адамс, Нико; Шуберт, Ульрих С. (1 декабря 2007 г.). «Поли(2-оксазолины) в контексте биологического и биомедицинского применения» . Обзоры расширенной доставки лекарств . 59 (15): 1504–1520. дои : 10.1016/j.addr.2007.08.018 . ПМИД 17904246 .
^ Келли, Эндрю М; Висброк, Франк (15 октября 2012 г.). «Стратегии синтеза гидрогелей на основе поли(2-оксазолина)». Макромолекулярная быстрая связь . 33 (19): 1632–1647. дои : 10.1002/marc.201200333 . ПМИД 22811405 .

[prop-1] Jump up to: ^а ^б Венкер, Х. (1938). «Синтез из этаноламина. V. Синтез Δ2-оксазолина и 2,2'-Δ2-диоксазолина». Журнал Американского химического общества . 60 (9): 2152–2153. дои : 10.1021/ja01276a036 .

[2] Ведейс, Э.; Гриссом, JW (1988). «4-Оксазолиновый путь к стабилизированным азометинилидам. Контролируемое восстановление солей оксазолия». Журнал Американского химического общества . 110 (10): 3238–3246. дои : 10.1021/ja00218a038 .

[3] Арместо, Диего; Ортис, Мария Дж.; Перес-Оссорио, Рафаэль; Хорспул, Уильям М. (1983). «Новая фотохимическая миграция 1,2-ацила в еноловом эфире. Синтез производных 3-оксазолина». Буквы тетраэдра . 24 (11): 1197–1200. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86403-5 .

[4] Са, Маркус CM; Кашерес, Альберт (1996). «Электронно-опосредованная селективность при раскрытии кольца 1-азиринов. Режим 3-X: удобный путь к 3-оксазолинам». Журнал органической химии . 61 (11): 3749–3752. дои : 10.1021/jo9518866 . ПМИД 11667224 .

[rev1-5] Jump up to: ^а ^б Уайли, Ричард Х.; Беннетт, Леонард Л. (1949). «Химия оксазолинов». Химические обзоры . 44 (3): 447–476. дои : 10.1021/cr60139a002 . S2CID 95217957 .

[6] Фрамп, Джон А. (1971). «Оксазолины. Их получение, реакции и применение». Химические обзоры . 71 (5): 483–505. дои : 10.1021/cr60273a003 .

[7] Гант, Томас Г.; Мейерс, А.И. (1994). «Химия 2-оксазолинов (1985 – настоящее время)». Тетраэдр . 50 (8): 2297–2360. дои : 10.1016/S0040-4020(01)86953-2 .

[8] Холерка, Мариан Н.; Персек, Вирджил (2000). " ¹H ЯМР-спектроскопическое исследование механизма образования 2-замещенного 2-оксазолинового кольца и гидролиза соответствующих солей оксазолиния». Европейский журнал органической химии . 2000 (12): 2257–2263. doi : 10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2257::AID-EJOC2257>3.0.CO;2-2 .

[9] Эванс, Дэвид; Петерсон, Гретхен С.; Джонсон, Джеффри С.; Барнс, Дэвид М.; Кампос, Кевин Р.; Верпель, Кейт А. (1998). «Улучшенная методика получения 2,2-бис[2-[4(S)-трет-бутил-1,3-оксазолинилпропана [(S,S)-трет-бутилбис(оксазолина)] и производного меди(II) ) Комплексы». Дж. Орг. Хим . 63 (13): 4541–4544. дои : 10.1021/jo980296f .

[10] Альберт И. Мейерс; Марк Э. Фланаган (1993). «2,2'-Диметокси-6-формилбифенил». Орг. Синтез . 71 : 107. дои : 10.15227/orgsyn.071.0107 .

[11] р. Сардини, Стивен; Штольц, Брайан М. (2021). «Дополнение к обсуждению: получение (S)-трет-бутилPy Ox и катализируемого палладием асимметричного сопряженного присоединения арилбороновых кислот» . Органические синтезы . 98 : 117–130. дои : 10.15227/orgsyn.098.0117 . ПМЦ 9558615 . ПМИД 36247231 . S2CID 235855642 .

[12] Форбрюгген, Хельмут; Кроликевич, Конрад (1993). «Простой синтез Δ2-оксазинов, Δ2-оксазинов, Δ2-тиазолинов и 2-замещенных бензоксазолов». Тетраэдр . 49 (41): 9353–9372. дои : 10.1016/0040-4020(93)80021-К .

[13] Швекендик, Кирстен; Глориус, Фрэнк (2006). «Эффективный окислительный синтез 2-оксазолинов». Синтез . 2006 (18): 2996–3002. дои : 10.1055/s-2006-950198 .

[14] Исихара, Мидори; Того, Хидео (2007). «Прямое окислительное превращение альдегидов и спиртов в 2-имидазолины и 2-оксазолины с использованием молекулярного йода». Тетраэдр . 63 (6): 1474–1480. дои : 10.1016/j.tet.2006.11.077 .

[15] Витте, Гельмут; Зилигер, Вольфганг (1972). «Простой синтез 2-замещенных 2-оксазолинов и 5,6-дигидро-4H-1,3-оксазинов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 11 (4): 287–288. дои : 10.1002/anie.197202871 .

[16] Витте, Гельмут; Зилигер, Вольфганг (1974). «Циклические имидовые эфиры нитрилов и аминоспиртов». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 1974 (6): 996–1009. дои : 10.1002/jlac.197419740615 .

[17] Болм, Карстен; Вайкхардт, Конрад; Цендер, Маргарета; Ранфф, Тобиас (1991). «Синтез оптически активных бис(2-оксазолинов): кристаллическая структура комплекса 1,2-бис(2-оксазолинил)бензола ZnCl ₂ ». Химические отчеты . 124 (5): 1173–1180. дои : 10.1002/cber.19911240532 .

[18] Макарычева-Михайлова, А.В.; Кукушкин В.Ю.; Назаров А.А.; Гарновский Д.А.; Помбейро, AJL; Хаукка, М.; Кепплер, Британская Колумбия; Галански, М. (2003). «Амидины, полученные в результате опосредованного Pt (IV) сочетания нитрила и аминоспирта, и их катализируемого Zn (II) превращения в оксазолины». Неорганическая химия . 42 (8): 2805–13. дои : 10.1021/ic034070t . ПМИД 12691592 .

[19] я. Мейерс, А.; Энн Ханаган, М.; л. Маццу, А. (1981). «2-Оксазолины из амидов через имидаты» . Гетероциклы . 15 : 361. doi : 10.3987/S-1981-01-0361 .

[20] Корнехо, А.; Фрайле, Дж. М.; Гарсия, Дж.И.; Гил, MJ; Мартинес-Мерино, В.; Майораль, Дж.А.; Пирес, Э.; Вильяльба, И. (2005). «Эффективный и общий однореакторный метод синтеза хиральных бис(оксазолиновых) и пиридиновых бис(оксазолиновых) лигандов». Синлетт (15): 2321–2324 гг. дои : 10.1055/s-2005-872672 . hdl : 10261/270962 . S2CID 95389965 .

[21] Аспиналл, Хелен С.; Бакса, Джон; Бекингем, Оливер Д.; Иден, Эдвард ГБ; Гривз, Николас; Хоббс, Мэтью Д.; Потьевид, Фрэнсис; Шмидтманн, Марк; Томас, Кристофер Д. (2014). «Добавление правого (или левого) поворота к трис-хелатным комплексам - координационная химия хиральных оксазолилфенолятов с ионами M3+ (M = Al или лантанид)» (PDF) . Далтон Транс . 43 (3): 1434–1442. дои : 10.1039/C3DT52366G . ПМИД 24201227 . Подробности смотрите в дополнительной информации.

[22] Макманус, Хелен А.; Гири, Патрик Дж. (2004). «Последние разработки в применении оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 104 (9): 4151–4202. дои : 10.1021/cr040642v . ПМИД 15352789 .

[23] Харгаден, Грайн К.; Гири, Патрик Дж. (2009). «Недавние применения оксазолинсодержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 109 (6): 2505–2550. дои : 10.1021/cr800400z . ПМИД 19378971 .

[24] Лоо, Йим Фан; О'Кейн, Руайри; Джонс, Энтони С.; Аспиналл, Хелен С.; Поттер, Ричард Дж.; Чалкер, Пол Р.; Бикли, Джейми Ф.; Тейлор, Стивен; Смит, Лесли М. (2005). «Осаждение пленок HfO ₂ и ZrO ₂ методом инжекции жидкости MOCVD с использованием новых мономерных предшественников алкоксидов». Журнал химии материалов . 15 (19): 1896. doi : 10.1039/B417389A .

[25] Грин, ТВ (1991). Защитные группы в органическом синтезе, 2-е изд . Нью-Йорк: Уайли. стр. 265–266 и 433–436.

[26] Кобаяши, Сиро; Уяма, Хироши (15 января 2002 г.). «Полимеризация циклических иминоэфиров: от открытия до современного уровня техники» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 40 (2): 192–209. Бибкод : 2002JPoSA..40..192K . дои : 10.1002/pola.10090 .

[27] Хугенбум, Ричард (12 октября 2009 г.). «Поли(2-оксазолины): класс полимеров с многочисленными потенциальными применениями». Angewandte Chemie, международное издание . 48 (43): 7978–7994. дои : 10.1002/anie.200901607 . ПМИД 19768817 .

[28] Адамс, Нико; Шуберт, Ульрих С. (1 декабря 2007 г.). «Поли(2-оксазолины) в контексте биологического и биомедицинского применения» . Обзоры расширенной доставки лекарств . 59 (15): 1504–1520. дои : 10.1016/j.addr.2007.08.018 . ПМИД 17904246 .

[29] Келли, Эндрю М; Висброк, Франк (15 октября 2012 г.). «Стратегии синтеза гидрогелей на основе поли(2-оксазолина)». Макромолекулярная быстрая связь . 33 (19): 1632–1647. дои : 10.1002/marc.201200333 . ПМИД 22811405 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]