Тиазолин

Тиазолин
Имена
	ИЮПАК имена 2,3-Дигидротиазол ; 2,5-дигидротиазол ; 4,5-Дигидротиазол
	Другие имена 2,3-дигидро-1,3-тиазол или 4-тиазолин ; 2,5-дигидро-1,3-тиазол или 3-тиазолин ; 4,5-дигидро-1,3-тиазол или 2-тиазолин
Идентификаторы
Номер CAS	(2,3): 504-79-0 ; (2,5): 24576-55-4 ; (4,5): 504-79-0 ;
3D model ( JSmol )	(2,3): Интерактивное изображение ; (2,5): Интерактивное изображение ; (4,5): Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	(2,3): 133456 ; (2,5): 10541467 ; (4,5): 107368 ;
ПабХим CID	(2,3): 151424 ; (2,5): 15194654 ; (4,5): 120269 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	(2,3): DTXSID70198448 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H5NC3H5NS
Молярная масса	87.14 g·mol −1
Появление	Бесцветные жидкости
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тиазолины ( / θ aɪ ˈ æ z oʊ l iː n z / ; или дигидротиазолы ) представляют собой группу изомерных 5-членных гетероциклических соединений, содержащих как серу , так и азот в кольце. Хотя сами незамещенные тиазолины встречаются редко, их производные более распространены и некоторые из них биологически активны. Например, при распространенной посттрансляционной модификации остатки цистеина превращаются в тиазолины. ^{[ 1 ]}

Название тиазолин происходит от номенклатуры Ганча-Видмана .

Изомеры

три структурных изомера В зависимости от положения двойной связи существуют тиазолина. Эти формы не легко взаимопревращаются и, следовательно, не являются таутомерами . Из них наиболее распространенным является 2-тиазолин.

Существует четвертая структура, в которой атомы N и S расположены рядом; это известно как изотиазолин .

Синтез

Тиазолины были впервые получены диалкилированием тиоамидов Ричардом в Вильштеттером 1909 году . ^{[ 2 ]} 2-Тиазолины обычно получают из 2-аминоэтантиолов (например, цистеамина ). ^{[ 3 ]} Их также можно синтезировать по реакции Азингера .

Приложения

Многие молекулы содержат тиазолиновые кольца, одним из примеров является люциферин светлячков , светоизлучающая молекула светлячков . Аминокислота цистеин производится промышленным путем из замещенного тиазола. ^{[ 3 ]} 2-Аминотиазолин-4-карбоновая кислота является промежуточным продуктом промышленного синтеза L- цистеина . ^{[ 4 ]}

См. также

Тиазол – аналог с 2 двойными связями
Тиазолидин – аналог без двойных связей.
Оксазолин - аналог с О вместо S.

Ссылки

^ Уолш, Кристофер Т.; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфирование пептидных остовов в гетероциклы» . Труды Национальной академии наук США . 105 (15): 5655–5656. Бибкод : 2008PNAS..105.5655W . дои : 10.1073/pnas.0802300105 . ПМК 2311349 . ПМИД 18398003 .
^ Уиллстаттер, Ричард ; Вирт, Теодор (1909). «О тиоформамиде» . хим . 42 (2): 1908–1922. дои : 10.1002/cber.19090420267 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Гомон, Анни-Клод; Гулеа, Михаэла; Левиллен, Жоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры . 109 (3): 1371–1401. дои : 10.1021/cr800189z . ПМИД 19154153 .
^ Карлхайнц Драуц, Ян Грейсон, Аксель Климанн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лейхтенбергер, Кристоф Векбекер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Уолш, Кристофер Т.; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфирование пептидных остовов в гетероциклы» . Труды Национальной академии наук США . 105 (15): 5655–5656. Бибкод : 2008PNAS..105.5655W . дои : 10.1073/pnas.0802300105 . ПМК 2311349 . ПМИД 18398003 .

[2] Уиллстаттер, Ричард ; Вирт, Теодор (1909). «О тиоформамиде» . хим . 42 (2): 1908–1922. дои : 10.1002/cber.19090420267 .

[chemrev1-3] Перейти обратно: ^а ^б Гомон, Анни-Клод; Гулеа, Михаэла; Левиллен, Жоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры . 109 (3): 1371–1401. дои : 10.1021/cr800189z . ПМИД 19154153 .

[4] Карлхайнц Драуц, Ян Грейсон, Аксель Климанн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лейхтенбергер, Кристоф Векбекер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]