Номенклатура Ханча – Видмана
В органической химии номенклатура Ханча-Видмана , также называемая расширенной системой Ханча-Видмана (названной в честь Артура Рудольфа Ханча и Карла Оскара Видмана). [ св ; де ] ), представляет собой тип систематической химической номенклатуры, используемой для обозначения гетероциклических исходных гидридов, имеющих не более десяти членов кольца. [ 1 ] Некоторые распространенные гетероциклические соединения сохранили названия , не соответствующие образцу Ханча-Видмана. [ 2 ] [ 3 ]
Имя Ханча-Видмана всегда будет содержать префикс, который указывает тип гетероатома, присутствующего в кольце, и основу, которая указывает как на общее количество атомов, так и на наличие или отсутствие двойных связей . Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для обозначения относительных положений различных атомов. Названия Ханча-Видмана можно комбинировать с другими аспектами органической номенклатуры, чтобы указать системы замещения или слитых колец.
Префиксы
[ редактировать ]| Элемент | Префикс | Элемент | Префикс | |
|---|---|---|---|---|
| Фтор | фтор | Сурьма | Стиба | |
| хлор | хлора | Висмут | Бхишма | |
| Бром | шутить | Кремний | они | |
| Йод | йод | германий | жара | |
| Кислород | окса | Полагать | оставаться | |
| сера | тиа | Вести | пули | |
| Селен | Селена | Бор | лучше | |
| Теллур | теллур | Алюминий | отметка | |
| Азот | не | Галлий | дефект | |
| Фосфор | фосфат | Индий | нищий | |
| Мышьяк | сюжет | Таллий | зал | |
| Меркурий | Среда |
Префиксы Ханча – Видмана указывают тип гетероатома (ов), присутствующего в кольце. Они образуют ряд приоритетов: если в кольце имеется более одного типа гетероатомов, префикс, стоящий выше в списке, предшествует префиксу, находящемуся ниже в списке. Например, «окса» ( кислород всегда предшествует «аза» ( азот ) в названии ). Порядок приоритета тот же, что и в замещающей номенклатуре , но номенклатура Ханча-Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. также ниже). [ 3 ] [ примечание 1 ]
Все префиксы оканчиваются на «а»: в номенклатуре Ханча-Видмана (но не в некоторых других методах обозначения гетероциклов) последняя буква «а» опускается, когда префикс стоит перед гласной.
предполагается, что гетероатом имеет стандартное число связей При создании названия для органической химии. Галогены имеют стандартное число связей, равное единице, поэтому гетероциклическое кольцо , содержащее галоген в качестве гетероатома, должно иметь формальный положительный заряд. [ 4 ] В принципе, лямбда-номенклатура может использоваться для указания нестандартного валентного состояния гетероатома. [ 3 ] но на практике это редкость.
Стебли
[ редактировать ]Выбор выноса достаточно сложен и не полностью стандартизирован. Основными критериями являются:
- общее количество атомов в кольце, как атомов углерода, так и гетероатомов («размер кольца»)
- наличие каких-либо двойных связей
- природа гетероатомов.
Примечания к таблице:
- Приоритет гетероатомов снижается следующим образом: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, рт.ст.
- Названия в скобках означают, что они заканчиваются при наличии азота.
- Исходным соединением для ненасыщенных кольцевых систем является соединение, содержащее максимальное число n онкумулированных система кольцевая двойных ) связей (так называемая манкумулированная . Соединения с промежуточным числом двойных связей называются гидрогенизированными производными манкудного кольца.
| Размер кольца | Насыщенный | Ненасыщенный | |
|---|---|---|---|
| 3 | - ir ane (- идине ) |
- здесь (- ir ine) | |
| 4 | - и еще (- и да) |
- и т . д. | |
| 5 | - Ол Ане (-ол идин ) |
- быть е | |
| 6А | О, С, Се, Те; Би | -имеет | - в е |
| 6Б | Н; Si, Ge, Sn, Pb | - в Ане | |
| 6С | F, Cl, Br, I; П, Ас, Сб; Б, Ал, Га, В, Тл |
- в ине | |
| 7 | - эп | - эпопея | |
| 8 | - ок , братан | - ок, ине | |
| 9 | - с другой стороны | - на | |
| 10 | - еще это | - ЕС ИНЕ | |
История
[ редактировать ]Номенклатура Ханча-Видмана названа в честь немецкого химика Артура Ханча и шведского химика Оскара Видмана , которые независимо предложили аналогичные методы систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно. [ 5 ] [ 6 ] Он лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин .
Примечания
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Имя Ханча – Видмана ». дои : 10.1351/goldbook.H02737
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1983), «Пересмотр расширенной системы номенклатуры гетеромоноциклов Ханча – Видмана (рекомендации 1982)» , Pure Appl. хим. , 55 (2): 409–16, doi : 10.1351/pac198855020409 .
- ^ Jump up to: а б с Панико, Р.; Пауэлл, Вашингтон; Ричер, Дж.С., ред. (1993). «Рекомендация 2.3.3» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . ИЮПАК / Блэквелл Сайенс . стр. 40–44. ISBN 0-632-03488-2 .
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1993), «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации 1993)» , Pure Appl. хим. , 65 (6): 1367–1455, doi : 10.1351/pac199365061357 .
- ^ Ханч, А .; Вебер, Дж. Х. (1887), «О соединениях тиазола (пиридина тиофенового ряда)» , Ber. Немецкий. Chem. Ges. (на немецком языке), 20 (2): 3118–32, номер документа : 10.1002/cber.188702002200 .
- ^ Видман О. (1888), «О номенклатуре соединений, содержащих ядра азота» , J. Prakt. Chem. (на немецком языке), 38 : 185–201, doi : 10.1002/prac.18880380114 .