1,4-Диоксин

1,4-Диоксин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Диоксин
	Систематическое название ИЮПАК 1,4-Диоксациклогекса-2,5-диен
	Другие имена 1,4-Диоксин ; Диоксин ; р -Диоксин ; 1,4-Диокса[6]аннулен
Идентификаторы
Номер CAS	290-67-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 134044 ;
ХимическийПаук	71301 ;
ПабХим CID	78968 ;
НЕКОТОРЫЙ	ZD32358XMG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10183191 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H4OC4H4O2
Молярная масса	84.07 g/mol
Появление	Бесцветная жидкость
Точка кипения	75 ° C (167 ° F; 348 К)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
Родственные соединения
Родственные соединения	1,2-диоксин , дибензодиоксин ; этот
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,4-Диоксин (также называемый диоксин или п -диоксин ) представляет собой гетероциклическое органическое вещество . неароматическое ^[2] соединение с химической формулой C ₄ H ₄ O ₂ . Существует изомерная форма 1,4-диоксина, 1,2-диоксин (или о -диоксин). 1,2-Диоксин очень нестабилен из-за своих пероксидоподобных свойств.

Термин «диоксин» чаще всего используется для обозначения семейства производных диоксина, известных как полихлорированные дибензодиоксины (ПХДД).

Подготовка

1,4-Диоксин можно получить методом циклоприсоединения , а именно Дильса-Альдера фурана реакцией и малеинового ангидрида . Образующийся аддукт превращается имеет двойную связь углерод-углерод, которая в эпоксид . Затем эпоксид подвергается ретро-реакции Дильса-Альдера , образуя 1,4-диоксин и регенерируя малеиновый ангидрид. ^[3]

Производные

Рисунок 1: Скелетная формула и заместителей схема нумерации дибензо-1,4-диоксина , исходного соединения ПХДД.

Слово « диоксин » в общем может относиться к соединениям, которые имеют скелетную структуру из диоксина с присоединенными к нему молекулярными группами- заместителями . Например, дибензо-1,4-диоксин — соединение, структура которого состоит из двух бензогрупп, сросшихся с 1,4-диоксиновым кольцом.

Полихлорированные дибензодиоксины

Из-за их чрезвычайной важности как загрязнителей окружающей среды в современной научной литературе для упрощения обычно используется название «диоксины» для обозначения хлорированных производных дибензо-1,4-диоксина, точнее, полихлорированных дибензодиоксинов (ПХДД), среди которых 2,3,7, Наиболее известным является 8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД), тетрахлорированное производное. полихлорированные дибензодиоксины, которые также можно отнести к семейству галогенированных органических соединений Было показано, что , биоаккумулируются в организме человека и диких животных из-за их липофильных свойств и являются известными тератогенами , мутагенами и канцерогенами .

ПХДД образуются в результате сжигания , отбеливания хлором и производственных процессов. ^[4] Сочетание тепла и хлора создает диоксин. ^[4] Поскольку хлор часто является частью окружающей среды Земли , естественная экологическая деятельность, такая как вулканическая активность и лесные пожары, может привести к образованию ПХДД. ^[4] Тем не менее, ПХДД в основном производятся в результате деятельности человека. ^[4]

Известные случаи воздействия ПХДД включают агента Orange распыление на растительность британскими военными в Малайе во время чрезвычайной ситуации в Малайзии и военными США во Вьетнаме во время войны во Вьетнаме , катастрофу в Севесо и отравление Виктора Ющенко .

Полихлорированные дибензофураны представляют собой соединения, родственные ПХДД, которые часто включают в общий термин «диоксины».

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Наука синтеза: методы молекулярных преобразований Губена-Вейля Vol. 16. Шестичленные гетарены с двумя одинаковыми гетероатомами.
^ Эйткен, Р. Алан; Кадоган, ДЖИГ и Госней, Ян (1994). «Влияние кольцевой деформации на образование и пиролиз некоторых аддуктов Дильса-Альдера 2-сульфолена (2,3-дигидротиофен-1,1-диоксид) и малеинового ангидрида с 1,3-диенами и продуктами, полученными из него». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс . 1 (8): 927–931. дои : 10.1039/p19940000927 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Информация о диоксине» . Департамент охраны окружающей среды штата Мэн. 2005. Архивировано из оригинала 15 июня 2009 г. Проверено 10 августа 2008 г.

[iupac2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Наука синтеза: методы молекулярных преобразований Губена-Вейля Vol. 16. Шестичленные гетарены с двумя одинаковыми гетероатомами.

[3] Эйткен, Р. Алан; Кадоган, ДЖИГ и Госней, Ян (1994). «Влияние кольцевой деформации на образование и пиролиз некоторых аддуктов Дильса-Альдера 2-сульфолена (2,3-дигидротиофен-1,1-диоксид) и малеинового ангидрида с 1,3-диенами и продуктами, полученными из него». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс . 1 (8): 927–931. дои : 10.1039/p19940000927 .

[mgov-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Информация о диоксине» . Департамент охраны окружающей среды штата Мэн. 2005. Архивировано из оригинала 15 июня 2009 г. Проверено 10 августа 2008 г.

[1]

[2]

[3]

[4]