1,2-Диоксин

1,2-Диоксин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Диоксин
	Систематическое название ИЮПАК 1,2-Диоксациклогекса-3,5-диен
Идентификаторы
Номер CAS	289-87-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10606250 ;
ПабХим CID	15559065 ;
НЕКОТОРЫЙ	Р8Х79Л3Д69 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90574144 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H4OC4H4O2
Молярная масса	84.074 g·mol −1
Родственные соединения
Родственные соединения	Дибензодиоксин ; 1,4-Диоксин
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,2-Диоксин — гетероциклическое органическое . вещество антиароматическое ^{[ 1 ]} соединение с химической формулой C ₄ H ₄ O ₂ . Это изомерная форма 1,4-диоксина (или п -диоксина).

Из-за своих пероксидоподобных свойств 1,2-диоксин очень нестабилен и не был выделен. Расчеты показывают, что он будет быстро изомеризоваться в бут-2-ендиал. ^{[ 2 ]} Даже замещенные производные очень лабильны, например, 1,4-дифенил-2,3-бензодиоксин. ^{[ 3 ]} Действительно, в 1990 году 3,6-бис( п -толил)-1,2-диоксин ошибочно считали первым стабильным производным. ^{[ 4 ]} Впоследствии было показано, что исходное соединение представляет собой не производное 1,2-диоксина, а термодинамически более стабильный дион . ^{[ 5 ]}

Изомеры 1,2-диоксина (слева) и 1,4-диоксина (справа).
Строение переходного 1,4-дифенил-2,3-бензодиоксина
Диоксин ( 1 ) и дионовая форма ( 2 )

Ссылки

^ Пеллони, Стефано; Фальони, Франческо; Лаццеретти, Паоло (01 сентября 2013 г.). «Энергии нарушения четности молекул C4H4X2 для X = O, S, Se, Te и Po» . Молекулярная физика . 111 (16–17): 2387–2391. дои : 10.1080/00268976.2013.794396 . ISSN 0026-8976 . S2CID 100861633 .
^ Мацумото, М. (2014). «Класс продуктов 1: 1,2-диоксины и бензо- и дибензоконденсированные производные» . Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля Том. 16: Шестичленные гетарены с двумя одинаковыми гетероатомами . Георг Тиме Верлаг. п. 13. ISBN 9783131718815 . Проверено 12 июня 2020 г.
^ Смит, Джимми П.; Шрок, Алан К.; Шустер, Гэри Б. (1982). «Хемилюминесценция органических пероксидов. Термическая генерация о-ксилиленпероксида». Журнал Американского химического общества . 104 (4): 1041. doi : 10.1021/ja00368a021 . .
^ Шайн, Генри Дж.; Чжао, Да Чуан (1990). «Переход электронов в возбужденные дублетные состояния. Фотооблучение катион-радикала 10-метилфенотиазина перхлората в растворах фенилацетилена и п-толилацетилена в ацетонитриле». Журнал органической химии . 55 (13): 4086. doi : 10.1021/jo00300a026 . .
^ Блок, Эрик; Шань, Чжисин; Гласс, Ричард С.; Фабиан, Юрген (2003). «Пересмотренная структура предполагаемого 1,2-диоксина: комбинированное экспериментальное и теоретическое исследование». Журнал органической химии . 68 (10): 4108–11. дои : 10.1021/jo034305i . ПМИД 12737603 .

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Пеллони, Стефано; Фальони, Франческо; Лаццеретти, Паоло (01 сентября 2013 г.). «Энергии нарушения четности молекул C4H4X2 для X = O, S, Se, Te и Po» . Молекулярная физика . 111 (16–17): 2387–2391. дои : 10.1080/00268976.2013.794396 . ISSN 0026-8976 . S2CID 100861633 .

[2] Мацумото, М. (2014). «Класс продуктов 1: 1,2-диоксины и бензо- и дибензоконденсированные производные» . Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля Том. 16: Шестичленные гетарены с двумя одинаковыми гетероатомами . Георг Тиме Верлаг. п. 13. ISBN 9783131718815 . Проверено 12 июня 2020 г.

[3] Смит, Джимми П.; Шрок, Алан К.; Шустер, Гэри Б. (1982). «Хемилюминесценция органических пероксидов. Термическая генерация о-ксилиленпероксида». Журнал Американского химического общества . 104 (4): 1041. doi : 10.1021/ja00368a021 . .

[4] Шайн, Генри Дж.; Чжао, Да Чуан (1990). «Переход электронов в возбужденные дублетные состояния. Фотооблучение катион-радикала 10-метилфенотиазина перхлората в растворах фенилацетилена и п-толилацетилена в ацетонитриле». Журнал органической химии . 55 (13): 4086. doi : 10.1021/jo00300a026 . .

[5] Блок, Эрик; Шань, Чжисин; Гласс, Ричард С.; Фабиан, Юрген (2003). «Пересмотренная структура предполагаемого 1,2-диоксина: комбинированное экспериментальное и теоретическое исследование». Журнал органической химии . 68 (10): 4108–11. дои : 10.1021/jo034305i . ПМИД 12737603 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]