Азирин

Азирин
Имена
	Имя IUPAC 2 ч -азирин
Идентификаторы
Номер CAS	157-16-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1633516
Чеби	Чеби: 30971 ;
Chemspider	119750 ;
PubChem CID	135972 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 3 N
Молярная масса	41.053 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Азирины представляют собой трехцелевые гетероциклические ненасыщенные (то есть они содержат двойную связь ) соединения, содержащие атом азота и связанные с насыщенным аналоговым азиридином . ^{[ 1 ]} Они очень реактивны, но сообщалось в нескольких натуральных продуктах, таких как дисидазирин . Существуют два изомера азирина: 1 ч -азирины с углеродной двухуглеродной двойной связью не являются стабильными и перестараются до таутомерного 2 часа -азирина, соединения с двойной связью углеродного азота. 2 ч -азирины можно считать напряженными иминами и изолируемы.

Подготовка

2 ч -азирин чаще всего получают термолизом виниловых азидов . ^{[ 2 ]} Во время этой реакции нитри образуется как промежуточный. В качестве альтернативы их можно получить путем окисления соответствующего азиридина . Азирин может генерироваться во время фотолиза изоксазола. ^{[ 3 ]} Из -за слабой связи кольцо изоксазола имеет тенденцию коллапс под ультрафиолетовым излучением, переставляя азирин. ^{[ 4 ]}

Заменяемые азирины могут быть произведены через перестройку Neber .

Реакция

Фотолиз азиринов (менее 300 нм) является очень эффективным способом создания нитрильных илидов . Эти нитриловые илиды являются диполярными соединениями и могут быть пойманы различными диполярафилами для получения гетероциклических соединений, например, пирролины .

Система напряженного кольца также подвергается реакциям, которые предпочитают открытие кольца и могут действовать как нуклеофил или электрофил .

Азирины легко гидролизируют, чтобы дать аминокетоны , которые сами по себе подвержены самообслуживанию .

Смотрите также

Дисидазирин , один из немногих естественных азиринов

Ссылки

^ Teresa Mvd Pinho и Melo и Antonio M. D'A. Rocha Gonsalves (2004). «Использование химии 2-хало-23-азирина» . Текущий органический синтез . 1 (3): 275–292. Doi : 10.2174/1570179043366729 . Архивировано из оригинала 2006-09-28.
^ Дворцы F, Am retana Ochoa, Barach Marine, JM Santos (2001). "2 H -Synthetics в химии" Время. J. Org. Химический 2001 (13): 2401–2414. doi : 1099-0690 10.1002 /
^ Эдвин Ф. Уллман (1966). «Фотохимическая транспозиция атомов кольца в пятичленных гетероциклах. Фотореопазопление 3,5-дифенилизоксазола». J. Am. Химический Соц 88 (8): 1844–1845. doi : 10.1021/ja00960a066 .
^ Ченг, К.; Qi, J.; Рен, х.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Ван, Р.; Лю, Z.; Мэн, л; Мужчина.; Солнце Х. (2022). «Разработка изоксазола в качестве нативного фотоспелита для фотоаффинности маркировки и химиопротеомики». Angew. Химический Инт. Редакция 61 (47): E202209947. doi : 10.1002/anie.202209947 .

[1] Teresa Mvd Pinho и Melo и Antonio M. D'A. Rocha Gonsalves (2004). «Использование химии 2-хало-23-азирина» . Текущий органический синтез . 1 (3): 275–292. Doi : 10.2174/1570179043366729 . Архивировано из оригинала 2006-09-28.

[2] Дворцы F, Am retana Ochoa, Barach Marine, JM Santos (2001). "2 H -Synthetics в химии" Время. J. Org. Химический 2001 (13): 2401–2414. doi : 1099-0690 10.1002 /

[3] Эдвин Ф. Уллман (1966). «Фотохимическая транспозиция атомов кольца в пятичленных гетероциклах. Фотореопазопление 3,5-дифенилизоксазола». J. Am. Химический Соц 88 (8): 1844–1845. doi : 10.1021/ja00960a066 .

[4] Ченг, К.; Qi, J.; Рен, х.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Ван, Р.; Лю, Z.; Мэн, л; Мужчина.; Солнце Х. (2022). «Разработка изоксазола в качестве нативного фотоспелита для фотоаффинности маркировки и химиопротеомики». Angew. Химический Инт. Редакция 61 (47): E202209947. doi : 10.1002/anie.202209947 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]