1,3-диполь

Сверху вниз,
азиды, нитроны и
нитросоединения – это
примеры 1,3-диполей.

В органической химии 1,3 -диполярное соединение или 1,3-диполь — это диполярное соединение с делокализованными электронами и разделением заряда на три атома . Они являются реагентами 1,3-диполярного циклоприсоединения . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Диполь имеет по крайней мере одну резонансную структуру с положительными и отрицательными зарядами, имеющими отношение 1,3, которую обычно можно обозначить как ⁺а-б-с ⁻, где a может представлять собой углерод , кислород или азот , b может представлять собой азот или кислород, а c может представлять собой углерод, кислород или азот. ^{[ 3 ]}

Известные 1,3-диполи:

Азиды ( РН ₃ )
Озон ( О3 )
Нитросоединения ( РНО ₂ )
Диазосоединения ( Р ₂ CN ₂ )
Некоторые оксиды
- Азоксидные соединения (RN(O)NR)
- Карбонильные оксиды ( цвиттер-ионы Криге ) ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}
- Оксиды нитрила ( RCN-O )
- Закись азота ( Н ₂ О )
- Нитроны ( Р ₂ CN(R)O )

Некоторые имины :
- Азометин имин
- Нитрилимины ( RCN-NR , аналог оксида нитрила)
- Карбонильные имины
Некоторые илиды
- Азометинилид
- Нитрил-илид ( РКНКР' ₂ )
- Карбонилилид
- Тиосульфины ( Р ₂ CSS )

Ссылки

^ Фрэнсис А. Кэри, Ричард Дж. Сундберг (2007). «Часть А: Структура и механизмы». Продвинутая органическая химия (5, иллюстрированное изд.). Спрингер. п. 874. ИСБН 978-0-387-44897-8 .
^ Золотой книги ИЮПАК Диполярные соединения
^ Джагадамба, Сингх (2009). Фотохимия и перициклические реакции . Новая академическая наука. п. 100. ИСБН 978-1906574161 .
^ https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonoлиз-criegee-mechanism.shtm Механизм озонолиза на сайте портала органической химии
^ Ли, Цзе Джек: Механизм озонолиза Криджи Книга: Реакции имени. 2006, 173-174, дои : 10.1007/3-540-30031-7_77

[1] Фрэнсис А. Кэри, Ричард Дж. Сундберг (2007). «Часть А: Структура и механизмы». Продвинутая органическая химия (5, иллюстрированное изд.). Спрингер. п. 874. ИСБН 978-0-387-44897-8 .

[2] Золотой книги ИЮПАК Диполярные соединения

[3] Джагадамба, Сингх (2009). Фотохимия и перициклические реакции . Новая академическая наука. п. 100. ИСБН 978-1906574161 .

[4] ttps://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonoлиз-criegee-mechanism.shtm Механизм озонолиза на сайте портала органической химии

[5] Ли, Цзе Джек: Механизм озонолиза Криджи Книга: Реакции имени. 2006, 173-174, дои : 10.1007/3-540-30031-7_77

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]