Бензоксазол

Бензоксазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-бензоксазол
	Другие имена 1-Окса-3-аза-1Н - инден
Идентификаторы
Номер CAS	273-53-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:38814 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ451894 ;
ХимическийПаук	8873 ;
Информационная карта ECHA	100.005.445
ПабХим CID	9228 ;
НЕКОТОРЫЙ	J233Y1I55I ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8059768 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 5 Н О
Молярная масса	119.123 g·mol −1
Появление	Твёрдое вещество от белого до светло-жёлтого цвета
Температура плавления	От 27 до 30 ° C (от 81 до 86 ° F; от 300 до 303 К)
Точка кипения	182 ° С (360 ° F; 455 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Опасности
точка возгорания	58 ° С (136 ° F; 331 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	оксазол ; индол ; бензофуран
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензоксазол представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C ₇ H ₅ NO, бензолом , конденсированной с кольцевой структурой оксазола , и запахом, похожим на пиридин . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Хотя сам бензоксазол не имеет практической ценности, многие производные бензоксазола имеют коммерческое значение.

Будучи гетероциклическим соединением, бензоксазол находит применение в исследованиях в качестве исходного материала для синтеза более крупных, обычно биоактивных структур. Его ароматичность делает его относительно стабильным, хотя, как гетероцикл, он имеет реакционноспособные центры, которые позволяют функционализировать его.

Возникновение и применение

Он содержится в химической структуре фармацевтических препаратов, таких как флукоксапрофен и тафамидис . Производные бензоксазола также представляют интерес в качестве оптических отбеливателей в стиральных порошках. ^{[ 3 ]} Бензоксазолы относятся к группе известных противогрибковых средств, обладающих антиоксидантной, противоаллергической, противоопухолевой и противопаразитарной активностью. ^{[ 4 ]}

4,4'-( E )-бис(бензоксазолил)стильбен интенсивно флуоресцирует, а его производные используются в качестве оптических отбеливателей.
2,5-бис(бензоксазол-2-ил)тиофен также обладает интенсивной флуоресценцией, а его производные используются в качестве оптических отбеливателей , например, в стиральных порошках. ^{[ 5 ]}

См. также

Структурные изомеры

Антранил , аналог с кислорода атомом во 2 положении.
Бензизоксазол , аналог с азота атомом во 2 положении.

Аналоги

Бензимидазол , аналог с заменой кислорода на азот.
Бензотиазол , аналог, в котором кислород заменен серой.
Бензопиррол или индол , аналог без атома кислорода.
Бензофуран , аналог без атома азота.

Ссылки

^ Катрицкий, Арканзас; Пожарский, А.Ф. (2000). Справочник по гетероциклической химии (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882 .
^ Клейден, Дж.; Гривз, Н.; Уоррен, С.; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6 .
^ Э. Смолдерс, Э. Сунг «Средства для стирки, 2. Ингредиенты и продукты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.o15_013
^ Шенер, Э., Ялчин, И. и Сунгур, Э.: QSAR некоторых противогрибковых бензоксазолов и оксазоло(4,5-b)пиридинов против C. Albicans. Квант. Структур.-Акт. Отн. 10 (1991) 223-228.
^ Фурати, М. Амин; Марис, Тьерри; Скин, В.Г.; Базюэн, К. Жеральдин; Прюдом, Роберт Э. (3 ноября 2011 г.). «Фотофизические, электрохимические и кристаллографические исследования флуорофора 2,5-бис(5-трет-бутилбензоксазол-2-ил)тиофена». Журнал физической химии Б. 115 (43): 12362–12369. дои : 10.1021/jp207136k . ПМИД 21916450 .

[Katritzky2nd-1] Катрицкий, Арканзас; Пожарский, А.Ф. (2000). Справочник по гетероциклической химии (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882 .

[Clayden1st-2] Клейден, Дж.; Гривз, Н.; Уоррен, С.; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6 .

[Ullmann-3] Э. Смолдерс, Э. Сунг «Средства для стирки, 2. Ингредиенты и продукты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.o15_013

[4] Шенер, Э., Ялчин, И. и Сунгур, Э.: QSAR некоторых противогрибковых бензоксазолов и оксазоло(4,5-b)пиридинов против C. Albicans. Квант. Структур.-Акт. Отн. 10 (1991) 223-228.

[5] Фурати, М. Амин; Марис, Тьерри; Скин, В.Г.; Базюэн, К. Жеральдин; Прюдом, Роберт Э. (3 ноября 2011 г.). «Фотофизические, электрохимические и кристаллографические исследования флуорофора 2,5-бис(5-трет-бутилбензоксазол-2-ил)тиофена». Журнал физической химии Б. 115 (43): 12362–12369. дои : 10.1021/jp207136k . ПМИД 21916450 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]