Циннолин

Циннолин
C=black, H=white, N=blue	C=black, H=white, N=blue
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циннолин
	Другие имена Бензопиридазин
Идентификаторы
Номер CAS	253-66-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36617 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ479792 ;
ХимическийПаук	8853 ;
Информационная карта ECHA	100.005.423
ПабХим CID	9208 ;
НЕКОТОРЫЙ	Н5КД6И506О ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60179943 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 6 Н 2
Молярная масса	130.150 g·mol −1
Температура плавления	39 ° С (102 ° F; 312 К)
Кислотность ( pKa )	2.64
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Циннолин представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение формулы C ₈ H ₆ N ₂ . Он изомерен другим нафтиридинам, включая хиноксалин , фталазин и хиназолин .

Характеристики

Свободное основание можно получить в виде масла обработкой гидрохлорида основанием . Он сокристаллизуется с одной молекулой эфира в виде белых шелковистых иголок (т.пл. 24–25 °C) при охлаждении эфирных растворов. Свободное основание плавится при 39°С. По вкусу напоминает хлоралгидрат и на некоторое время оставляет резкое раздражение.

Открытие и синтез

Соединение было впервые получено в нечистой форме циклизацией алкина о - C ₆ H ₄ (NH ₂ )C≡CCO ₂ H в воде с образованием 4-гидроксициннолин-3-карбоновой кислоты. Этот материал можно декарбоксилировать и восстановить гидроксильную группу с образованием исходного гетероцикла. Эта реакция называется синтезом циннолина Рихтера . ^{[ 3 ]} Существуют усовершенствованные методы его синтеза. получить дегидрированием дигидроциннолина свежеосажденной . окисью ртути Его можно Его можно выделить в виде гидрохлорида . ^{[ 4 ]}

Циннолины – производные циннолина. Классической органической реакцией синтеза циннолинов является синтез Видмана-Штермера . ^{[ 5 ]} реакция замыкания цикла α-виниланилина с соляной кислотой и нитритом натрия :

Реакция Видмана-Штермера — Widman–Stoermer reaction

Нитрит натрия сначала превращается в азотистую кислоту , которая затем образует электрофильный промежуточный триоксид азота . Следующим промежуточным соединением является стабильный нитрозамин , который теряет воду с образованием соли диазония , которая затем реагирует с винильной группой на стадии замыкания кольца. Концептуально связанной реакцией является синтез триазина Бамбергера с образованием триазинов.

Другой метод циннолина — синтез циннолина Борше .

Безопасность

Циннолин токсичен. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Бензо[c]циннолин

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 212. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ Виктор фон Рихтер (1883). «О производных циннолина» . Химические отчеты . 16 :677-683. дои : 10.1002/cber.188301601154 .
^ Паррик, Дж.; Шоу, CJG; Мехта, Л.К. (2000). «Пиридазины, циннолины, бензоциннолины и фталазины». Химия углеродных соединений Родда . Том. 4 (2-е изд.). стр. 1–69.
^ Брэдфорд П. Манди; Майкл Г. Эллерд; Фрэнк Дж. Младший Фавалоро (2005). Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе . ISBN 0-471-22854-0 .

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 212. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.

[3] Виктор фон Рихтер (1883). «О производных циннолина» . Химические отчеты . 16 :677-683. дои : 10.1002/cber.188301601154 .

[4] Паррик, Дж.; Шоу, CJG; Мехта, Л.К. (2000). «Пиридазины, циннолины, бензоциннолины и фталазины». Химия углеродных соединений Родда . Том. 4 (2-е изд.). стр. 1–69.

[5] Брэдфорд П. Манди; Майкл Г. Эллерд; Фрэнк Дж. Младший Фавалоро (2005). Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе . ISBN 0-471-22854-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]