пиразин

пиразин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК пиразин
	Другие имена 1,4-Диазабензол, п-Диазин, 1,4-Диазин, Парадиазин, Пиазин, ООН 1325
Идентификаторы
Номер CAS	290-37-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30953 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ15797 ;
ХимическийПаук	8904 ;
Информационная карта ECHA	100.005.480
Номер ЕС	206-027-6 ;
ПабХим CID	9261 ;
НЕКОТОРЫЙ	2JKE371789 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8049410 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 4 Н 2
Молярная масса	80.09 g/mol
Появление	Белые кристаллы
Плотность	1,031 г/см 3
Температура плавления	52 ° С (126 ° F; 325 К)
Точка кипения	115 ° C (239 ° F; 388 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Кислотность ( pKa )	0.37 (протонированный пиразин)
Магнитная восприимчивость (χ)	-37.6·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х228 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	55 ° C (131 ° F; 328 К) куб.см
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пиразин — гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C ₄ H ₄ N ₂ . Это симметричная молекула с группой D2h _{точечной} . Пиразин менее основной, чем пиридин , пиридазин и пиримидин . Это «расплавляющийся кристалл или воскоподобное твердое вещество с острым, сладким, кукурузным, ореховым запахом» . ^[3]

Пиразин и различные алкилпиразины представляют собой вкусовые и ароматические соединения, содержащиеся в выпечке и жареных изделиях. тетраметилпиразин Сообщается, что (также известный как лигустразин) удаляет супероксидные анионы и снижает выработку оксида азота человека в гранулоцитах . ^[4]

Синтез

Существует множество методов органического синтеза пиразина и его производных. Некоторые из них относятся к числу старейших реакций синтеза, которые до сих пор используются.

В синтезе пиразина Штеделя-Ругхаймера (1876 г.) 2-хлорацетофенон реагирует с аммиаком с образованием аминокетона, затем конденсируется и затем окисляется до пиразина. ^[5] Разновидностью является синтез пиразина Гуткнехта (1879 г.), также основанный на этой самоконденсации , но отличающийся способом синтеза альфа-кетоамина. ^[6]^[7]

Синтез Гастальди (1921 г.) является еще одним вариантом: ^[8]^[9]

См. также

Алкилпиразины
Метоксипиразины
Простые ароматические кольца
Бензол , аналог без атомов азота.
Пиридазин , аналог со вторым атомом азота во 2 положении.
Пиридин , аналог только с одним атомом азота.
Пиримидин , аналог со вторым азота атомом в положении 3.
Пиперазин , насыщенный аналог

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 141. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ «Пиразин | C4H4N2 | ChemSpider» . www.chemspider.com . Проверено 4 января 2022 г.
^ Чжан, Чжаохуэй; Вэй, Таотао; Хоу, Цзинву; Ли, Гэншань; Ю, Шаозу; Синь, Вэньцзюань (2003). «Тетраметилпиразин удаляет супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека». Науки о жизни . 72 (22): 2465–2472. дои : 10.1016/S0024-3205(03)00139-5 . ПМИД 12650854 .
^ О влиянии аммиака на хлорацетилбензол (стр. 563–564) В. Штедель, Л. Рюгхаймер. doi : 10.1002/cber.187600901174 Отчеты Немецкого химического общества , том 9, выпуск 1, стр. 563–564, 1876 г.
^ Сообщения о нитрозоэтилметилкетоне Х. Гуткнехт. Отчеты Немецкого химического общества, том 12, выпуск 2, стр. 2290–2292, 1879 г. два : 10.1002/cber.187901202284
^ Гетероциклическая химия TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
^ Дж. Гастальди, Газз. Хим. Итал. 51, ( 1921 ) 233
^ Амины: синтез, свойства и применение Стивен А. Лоуренс, 2004 г. Издательство Кембриджского университета ISBN 0-521-78284-8

Внешние ссылки

Оценка безопасности пищевых добавок – производных пиразина

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 141. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.

[3] «Пиразин | C4H4N2 | ChemSpider» . www.chemspider.com . Проверено 4 января 2022 г.

[4] Чжан, Чжаохуэй; Вэй, Таотао; Хоу, Цзинву; Ли, Гэншань; Ю, Шаозу; Синь, Вэньцзюань (2003). «Тетраметилпиразин удаляет супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека». Науки о жизни . 72 (22): 2465–2472. дои : 10.1016/S0024-3205(03)00139-5 . ПМИД 12650854 .

[5] О влиянии аммиака на хлорацетилбензол (стр. 563–564) В. Штедель, Л. Рюгхаймер. doi : 10.1002/cber.187600901174 Отчеты Немецкого химического общества , том 9, выпуск 1, стр. 563–564, 1876 г.

[6] Сообщения о нитрозоэтилметилкетоне Х. Гуткнехт. Отчеты Немецкого химического общества, том 12, выпуск 2, стр. 2290–2292, 1879 г. два : 10.1002/cber.187901202284

[7] Гетероциклическая химия TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[8] Дж. Гастальди, Газз. Хим. Итал. 51, ( 1921 ) 233

[9] Амины: синтез, свойства и применение Стивен А. Лоуренс, 2004 г. Издательство Кембриджского университета ISBN 0-521-78284-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]