Простое ароматическое кольцо
Простые ароматические кольца , также известные как простые арены или простые ароматические соединения , представляют собой ароматические органические соединения , которые состоят только из сопряженной плоской кольцевой системы. Многие простые ароматические кольца имеют тривиальные названия. Обычно они встречаются как субструктуры более сложных молекул (« замещенные ароматические соединения»). Типичные простые ароматические соединения — бензол , индол и пиридин . [1] [2]
Простые ароматические кольца могут быть гетероциклическими , если они содержат неуглеродные атомы кольца, например, кислорода , азота или серы . Они могут быть моноциклическими, как бензол, бициклическими, как нафталин , или полициклическими, как антрацен . Простые моноциклические ароматические кольца обычно представляют собой пятичленные кольца, такие как пиррол , или шестичленные кольца, такие как пиридин . Слитый/конденсированный [3] Ароматические кольца состоят из моноциклических колец, имеющих общие соединительные связи.
Гетероциклические ароматические кольца
[ редактировать ]
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Азотсодержащие (N) ароматические кольца можно разделить на основные ароматические кольца , которые легко протонируются и образуют ароматические катионы и соли (например, пиридиний ), и неосновные ароматические кольца.
- В основных ароматических кольцах не является частью неподеленная пара электронов ароматической системы и простирается в плоскости кольца. Эта неподеленная пара отвечает за основность этих азотистых оснований , подобно атому азота в аминах . В этих соединениях атом азота не связан с атомом водорода. Примерами основных ароматических колец являются пиридин или хинолин . Некоторые кольца содержат как основные, так и неосновные атомы азота, например имидазол и пурин .
- В неосновных кольцах неподеленная пара электронов атома азота делокализована и вносит вклад в ароматическую пи-электронную систему. В этих соединениях атом азота соединен с атомом водорода. Примерами неосновных азотсодержащих ароматических колец являются пиррол и индол .
В кислород- и серосодержащих ароматических кольцах одна из электронных пар гетероатомов вносит вклад в ароматическую систему (аналогично неосновным азотсодержащим кольцам), тогда как вторая неподеленная пара простирается в плоскости кольца ( аналогичны первичным азотсодержащим кольцам).
Критерии ароматичности
[ редактировать ]- Молекула должна быть циклической.
- У каждого атома в кольце должна быть занятая p-орбиталь , которая перекрывается с p-орбиталями с обеих сторон (полностью сопряженная ).
- Молекула должна быть плоской.
- Он должен содержать нечетное число пар пи-электронов; должен удовлетворять правилу Хюккеля : (4n+2) пи-электронов, где n — целое число, начинающееся с нуля.
Напротив, молекулы с 4n pi-электронами являются антиароматическим .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Клейден, Дж.; Гривз, Н.; Уоррен, С.; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6 .
- ^ Эйхер, Т.; Гауптманн, С. (2003). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и применение (2-е изд.). Вайли-ВЧ. ISBN 3-527-30720-6 .
- ^ «Ароматический углеводород — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 06 мая 2021 г.