1,3,5-Триазин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Триазин [ 1 ] | |||
| Другие имена
сим -Триазин
с -Триазин Цианидин Тример цианида водорода Видеть | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.481 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H3NC3H3N3 | |||
| Молярная масса | 81.08 g/mol | ||
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 81 до 83 ° C (от 178 до 181 ° F; от 354 до 356 К) | ||
| Структура | |||
| плоский | |||
| ноль | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Чувствителен к воде | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х314 , Х315 , Х335 , Х360 | |||
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,3,5-Триазин , также называемый s -триазином , представляет собой органическое химическое соединение формулы (HCN) 3 . Это шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, один из нескольких изомерных триазинов . S -триазин — «симметричный» изомер — и его производные полезны во множестве применений.
Подготовка
[ редактировать ]Симметричные 1,3,5-триазины получают тримеризацией некоторых нитрилов, таких как хлорциан или цианамид . Бензогуанамин (с одним фенильным и двумя аминозаместителями) синтезируют из бензонитрила и дициандиамида. [ 2 ] В синтезе триазина Пиннера (названного в честь Адольфа Пиннера ) [ 3 ] реагенты представляют собой алкил или ариламидин и фосген . [ 4 ] [ 5 ] Введение фрагмента NH в гидразид меди с помощью карбеноида с последующей обработкой хлоридом аммония также дает триазиновое ядро. [ 6 ]
Аминзамещенные триазины, называемые гуанаминами, получают конденсацией цианогуанидина с соответствующим нитрилом : [ 7 ]
- (H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3
Приложения
[ редактировать ]В качестве реагента в органическом синтезе s - триазин используется как эквивалент цианистого водорода (HCN). Поскольку триазин находится в твердом состоянии (по сравнению с газом для HCN), иногда с ним легче обращаться в лаборатории. Одним из применений является реакция Гаттермана , используемая для присоединения формильной группы к ароматическим субстратам. [ 8 ]
Производные триазина
[ редактировать ]N- и C -замещенные триазины используются в промышленности. Наиболее распространенным производным 1,3,5-триазина является 1,3,5-триазин-2,4,6-триамин, широко известный как меламин или цианурамид. Другим важным производным является 1,3,5-триазин-2,4,6-триол, более известный как циануровая кислота .
Цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин) является отправной точкой для производства многих гербицидов, таких как симазин и атразин . Хлорированные триазины являются основой важного семейства реактивных красителей , ковалентно связанных с целлюлозными материалами. [ 9 ]
Триазины также содержатся в фармацевтических продуктах. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 147. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Бензогуанамин JK Simons и MR Saxton Organic Syntheses Coll. Том. 4, с.78; Том. 33, стр. 13. Статья заархивирована 16 июля 2012 г. на Wayback Machine.
- ^ А. Пиннер, Бер. 23, 2919 (1890)
- ^ Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе , Брэдфорд П. Манди, Майкл Г. Эллерд, Фрэнк Г. Фавалоро.
- ^ Шредер, Хансюрген; Грундманн, Кристоф (1956). «Триазины. XIV. Расширение пиннеровского синтеза моногидрокси-s-триазинов до алифатического ряда. 2,4-Диметил-s-триазин1-3». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2447–2451. дои : 10.1021/ja01592a028 .
- ^ Ши, Баолу; Льюис, Уильям; Кэмпбелл, Ян Б.; Муди, Кристофер Дж. (2009). «Краткий путь к пиридинам из гидразидов путем внедрения металлического карбена N-H, образования 1,2,4-триазина и реакции Дильса-Альдера». Органические письма . 11 (16): 3686–3688. дои : 10.1021/ol901502u . ПМИД 19719202 .
- ^ Дж. К. Саймонс; М-р Сакстон (1953). «Бензогуанамин». Орг. Синтез . 33 : 13. дои : 10.15227/orgsyn.033.0013 .
- ^ Бёме, Розвита М.; Данг, Цюнь (2008). «1,3,5-Триазин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rt158.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Таппе, Хорст; Хелмлинг, Уолтер; Мишке, Питер; Ребсамен, Карл; Херон, Уве; Расс, Вернер; Шлафер, Людвиг; Увеличение, Петра (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a22_651 . ISBN 3527306730 .
- ^ Аксенов А.В.; Аксенова, ИВ (2009). «Использование реакций раскрытия цикла 1,3,5-триазинов в органическом синтезе (обзор)». Химия гетероциклических соединений . 45 (2): 130–150. дои : 10.1007/s10593-009-0243-5 . S2CID 94191027 .