Карбеноид
В химии карбеноид , который имеет общие реакционные — это реакционноспособный промежуточный продукт характеристики с карбеном . [ 1 ] В реакции Симмонса-Смита промежуточным карбеноидом является цинка с йодом комплекс , который принимает форму
- I-CH 2 -Zn-I
Этот комплекс реагирует с алкеном с образованием циклопропана , как это сделал бы карбен.
Карбеноиды появляются как промежуточные продукты во многих других реакциях. В одной системе карбеноидный хлоралкиллитиевый реагент получают in situ из сульфоксида и t-BuLi , который реагирует с эфиром бороновой кислоты с образованием атного комплекса. Ате-комплекс подвергается 1,2-металлатной перегруппировке с образованием гомологированного продукта, который затем дополнительно окисляется до вторичного спирта. [ 2 ]
Энантиочистота спирт хирального сульфоксида сохраняется в конечном продукте после окисления сложного эфира бороновой кислоты в , что указывает на то, что настоящий карбен никогда не участвовал в последовательности.
См. также
[ редактировать ]- Кремниевый кулон: Силиленоиды
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Органическая химия Джон Макмерри Брукс / Cole Publishing Company 1988 ISBN 0-534-07968-7
- ^ Итеративная стереоспецифическая омологация боронатов пинакола, контролируемая реагентами, с помощью энантиообогащенных -хлоралкиллитиевых реагентов Пол Р. Блейкмор и Мэтью С. Бердж J. Am. хим. Соц. ; 2007 г .; 129(11) стр. 3068 – 3069; (Коммуникация) два : 10.1021/ja068808s