✖


Jump to content

Атразин

Атразин
Атразин
Атразин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
6-Хлор- Н 2 -этил- N 4 -(пропан-2-ил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин
Другие имена
Атразин
1-Хлор-3-этиламино-5-изопропиламино-2,4,6-триазин
2-Хлор-4-этиламино-6-изопропиламино -с -триазин
6-Хлор-N-этил-N'-(1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.016.017 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 Н 14 Cl N 5
Молярная масса 215.69  g·mol −1
Появление бесцветное твердое вещество
Плотность 1,187 г/см 3
Температура плавления 175 ° С (347 ° F; 448 К)
Точка кипения 200 ° C (392 ° F; 473 К) разлагается. [1]
7 мг/100 мл
Опасности
точка возгорания негорючий [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
никто [1]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 5 мг/м 3 [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Атразин – хлорированный гербицид класса триазинов . [2] Он используется для предотвращения довсходового появления широколистных сорняков на таких культурах, как кукуруза (кукуруза), [3] соевые бобы [3] и сахарный тростник , а также на газоне, например, на полях для гольфа и на газонах у жилых домов. Основным производителем атразина является компания Syngenta , и это один из наиболее широко используемых гербицидов в Соединенных Штатах. [2] канадец, [4] и австралийское сельское хозяйство. [5] Его использование было запрещено в Европейском Союзе в 2004 году, когда ЕС обнаружил, что уровень грунтовых вод превышает пределы, установленные регулирующими органами, и Syngenta не смогла доказать, что это можно предотвратить и что эти уровни безопасны. [6] [7]

По крайней мере, два крупных исследования скважин на канадских фермах показали, что атразин был наиболее распространенным обнаруженным загрязнителем. [4] По состоянию на 2001 год Атразин был наиболее часто обнаруживаемым пестицидом, загрязняющим питьевую воду в США. [8] : 44  Исследования показывают, что это эндокринный разрушитель , агент, который может изменить естественную гормональную систему. [9] Однако в 2006 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявило, что в соответствии с Законом о защите качества пищевых продуктов «риски, связанные с остатками пестицидов, создают разумную уверенность в отсутствии вреда». [10] а в 2007 году Агентство по охране окружающей среды заявило, что атразин не оказывает негативного влияния на половое развитие амфибий и что никаких дополнительных испытаний не требуется. [11] Обзор Агентства по охране окружающей среды за 2009 год [12] пришел к выводу, что «научные основы регулирования атразина агентства надежны и обеспечивают предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным последствиям у людей». [13] Однако в «Уточненной оценке экологического риска атразина» за 2016 год было заявлено, что «трудно сделать окончательные выводы о влиянии атразина в заданной концентрации, но во многих исследованиях сообщалось о влиянии на различные конечные точки при экологически значимых концентрациях». [14] Агентство по охране окружающей среды начало проверку регистрации в 2013 году. [15]

Обзор EPA подвергся критике, а безопасность атразина остается спорной. [16] [17] [18] Однако Агентство по охране окружающей среды заявило: «Если в любой момент Агентство по охране окружающей среды определит, что существуют неотложные риски для человека или окружающей среды, связанные с воздействием атразина, которые требуют незамедлительного внимания, мы предпримем соответствующие нормативные меры, независимо от статуса процесса проверки регистрации». [2]

Использование

[ редактировать ]

Атразин — гербицид , который используется для уничтожения до- и послевсходовых широколиственных и травянистых сорняков на таких культурах, как сорго , кукуруза , сахарный , тростник люпин , сосна и эвкалиптовые плантации, а также устойчивый к триазину рапс . [5]

В США по состоянию на 2014 год атразин был вторым по распространенности гербицидом после глифосата . [16] из них ежегодно применяется 76 миллионов фунтов (34 тысячи метрических тонн). [19] [20] Атразин продолжает оставаться одним из наиболее широко используемых гербицидов в австралийском сельском хозяйстве. [5] Его влияние на урожайность кукурузы оценивается от 1% до 8%, при этом 3–4% — по данным одного экономического обзора. [21] [22] В другом исследовании, в котором рассматривались объединенные данные 236 университетских полевых испытаний кукурузы с 1986 по 2005 год, обработка атразином показала среднее увеличение на 5,7 бушелей США на акр (0,50 м2). 3 /га) (~ 400 кг на гектар (360 фунтов/акр)), чем альтернативные обработки гербицидами. [23] По оценкам, воздействие на урожайность сорго достигает 20%, отчасти из-за отсутствия альтернативных средств борьбы с сорняками, которые можно было бы использовать на сорго. [24]

Несколько команд наноинкапсулировали этот гербицид для повышения удобства использования. [25] В частности, Такешита и др. , 2021, Оливейра и др. 2015, Прейслер и др. , 2019 и Bragança et al. атразина , 2023 повысит эффективность за счет комбинаций наночастиц в полевых условиях. [25]

Химия и биохимия

[ редактировать ]

Атразин был изобретен в 1958 году в лабораториях Гейги как второй из ряда 1,3,5-триазинов . [26]

Атразин получают из цианурхлорида , который последовательно обрабатывают этиламином и изопропиламином . Как и другие триазиновые гербициды, атразин действует путем связывания с пластохинон -связывающим белком в фотосистеме II , которого нет у животных. Гибель растений происходит в результате голодания и окислительного повреждения, вызванного нарушением процесса переноса электронов . Окислительное повреждение ускоряется при высокой интенсивности света. [27]

Эффекты атразина у людей и животных в первую очередь затрагивают эндокринную систему . Исследования показывают, что атразин является эндокринным разрушителем , который может вызвать гормональный дисбаланс . [9]

Было обнаружено, что атразин действует как агонист рецептора эстрогена, связанного с G-белком 1 . [28] Было показано, что атразин ковалентно связывается (химически реагирует с) с большим количеством белков млекопитающих. [29]

Среда

[ редактировать ]

Уровни

[ редактировать ]

Загрязнение атразином поверхностных вод (озёр, рек и ручьев) в США отслеживалось Агентством по охране окружающей среды и постоянно превышало опасные уровни в двух водоразделах Миссури и одном в Небраске. [30] Мониторинг уровней атразина в общественных системах водоснабжения в 31 штате с высоким уровнем использования показал, что уровни превышали опасные уровни воздействия на детей в течение как минимум одного года в период с 1993 по 2001 год в 34 из 3670 общинных систем водоснабжения, использующих поверхностные воды, и ни в одной из 14 500 общин. водные системы, использующие подземные воды. [31] Данные мониторинга поверхностных вод из 20 водоразделов с высоким уровнем использования атразина показали, что пиковые уровни атразина достигают 147 частей на миллиард, при этом среднесуточные значения во всех случаях ниже 10 частей на миллиард.

Биодеградация

[ редактировать ]
Биодеградация - путь атразинхлоргидролазы
атразинхлоргидролазы Путь

Атразин сохраняется в почве в течение нескольких месяцев (хотя в некоторых почвах может сохраняться как минимум до четырех лет). [9] и может мигрировать из почвы в грунтовые воды ; попав в грунтовые воды, он медленно разлагается. Его высокие уровни были обнаружены в грунтовых водах в некоторых регионах США, где он используется для обработки некоторых сельскохозяйственных культур и газонов. Агентство по охране окружающей среды США выражает обеспокоенность по поводу загрязнения поверхностных вод (озёр, рек и ручьев). [9]

Атразин разлагается в почве преимущественно под действием микробов . Период полураспада атразина в почве колеблется от 13 до 261 дня. [32] атразина Биодеградация может происходить двумя известными путями:

  1. За гидролизом связи C-Cl следуют этильные и изопропильные группы, катализируемый ферментами , гидролазами называемыми AtzA, AtzB и AtzC. Конечным продуктом этого процесса является циануровая кислота , нестабильная по отношению к аммиаку и углекислому газу. Наиболее охарактеризованными организмами, использующими этот путь, являются Pseudomonas sp. штамм АДФ.
  2. Деалкилирование аминогрупп дает 2-хлор-4-гидрокси-6-амино-1,3,5-триазин, деградация которого неизвестна. Этот путь также встречается у видов Pseudomonas , а также у ряда бактерий. [33] [34]

На скорость биоразложения влияет низкая растворимость атразина; таким образом, поверхностно-активные вещества могут увеличить скорость разложения. Хотя два алкильных фрагмента легко поддерживают рост некоторых микроорганизмов, атразиновое кольцо является плохим источником энергии из-за окисленного состояния углерода кольца. Фактически, наиболее распространенный путь разложения атразина включает промежуточное соединение, циануровую кислоту, в которой углерод полностью окисляется, поэтому кольцо является в первую очередь источником азота для аэробных микроорганизмов. Атразин может катаболизироваться как источник углерода и азота в восстановительной среде, и было показано, что некоторые аэробные деструкторы атразина используют это соединение для роста в условиях аноксии в присутствии нитрата в качестве акцептора электронов. [35] процесс, называемый денитрификацией . Когда атразин используется в качестве источника азота для роста бактерий, деградацию можно регулировать наличием альтернативных источников азота. В чистых культурах бактерий-деструкторов атразина, а также в активных почвенных сообществах в микробную биомассу ассимилируется азот атразинового кольца, но не углерод. [36] Низкие концентрации глюкозы могут снизить биодоступность, тогда как более высокие концентрации способствуют катаболизму атразина. [37]

ферментов Было обнаружено , что гены AtzA - C высококонсервативны у организмов, разлагающих атразин, во всем мире. У Pseudomonas sp. АДП [ нужны разъяснения ] гены Atz расположены несмежно на плазмиде с генами катаболизма ртути . Гены AtzA-C также были обнаружены у грамположительных бактерий , но они расположены в хромосомах. [38] Инсерционные элементы, фланкирующие каждый ген, предполагают, что они участвуют в сборке этого специализированного катаболического пути. [34] Существуют два варианта разложения атразина с использованием микробов: биоаугментация или биостимуляция . [34] Подобно гербицидам трифлуралину и алахлору , атразин подвержен быстрой трансформации в присутствии восстановленных железосодержащих почвенных глин, таких как железистые смектиты . В естественной среде некоторые железосодержащие минералы восстанавливаются специфическими бактериями в отсутствие кислорода, поэтому абиотическая трансформация гербицидов восстановленными минералами рассматривается как «микробно-индуцированная». [39]

Фотолиз

[ редактировать ]

В 2016 году фотолитическая деградация ультрафиолетом с длиной волны 254 нм рассматривалась авторами конкретного исследования как эффективный процесс, который можно использовать на пилотных установках для уменьшения или устранения соединений класса атразина или аналогичных появляющихся загрязнителей в сточных водах. [40]

Токсикология

[ редактировать ]

По данным Extension Toxicology Network в США, «средняя летальная доза при пероральном приеме или LD 50 для атразина составляет 3090 мг/кг для крыс , 1750 мг/кг для мышей , 750 мг/кг для кроликов и 1000 мг/кг для хомяков. Кожная LD 50 у кроликов составляет 7500 мг/кг и более 3000 мг/кг у крыс. LC 50 при вдыхании в течение 1 часа превышает 0,7 мг/л у крыс. LC 50 при вдыхании в течение 4 часов составляет 5,2 мг/л. у крыс». Максимальный уровень загрязнения составляет 0,003 мг/л, а референтная доза — 0,035 мг/кг/день. [41]

Использование атразина в США в 2019 году

Млекопитающие

[ редактировать ]

В обзоре Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR), проведенном в сентябре 2003 года, говорится, что атразин «в настоящее время находится на рассмотрении Агентства по охране окружающей среды на предмет перерегистрации пестицида из-за опасений, что атразин может вызвать рак», но информации было недостаточно, чтобы « определенно указать, вызывает ли он рак у людей». По данным ATSDR, одним из основных способов воздействия атразина на здоровье человека является «изменение работы репродуктивной системы». Исследования пар, живущих на фермах, которые используют атразин для борьбы с сорняками, выявили увеличение риска преждевременных родов. , но эти исследования трудно интерпретировать, поскольку большинство фермеров были мужчинами, которые, возможно, подверглись воздействию нескольких типов пестицидов, имеется мало информации о рисках для детей, однако «[м]атеринское воздействие атразина в питьевой воде имело место. связаны с низким весом плода и дефектами сердца, мочевыделительной системы и конечностей у людей». [42] Заболеваемость врожденным дефектом, известным как гастрошизис, по-видимому, выше в районах, где уровень атразина в поверхностных водах повышен, особенно когда зачатие происходит весной, когда обычно применяется атразин. [43]

Всемирной здравоохранения организации Международное агентство по изучению рака классифицировало атразин как «неклассифицируемый из-за его канцерогенности для человека» ( Группа 3 ). [44]

В 2003 году Агентство по охране окружающей среды определило, что «атразин вряд ли вызовет рак у людей». [45]

В 2006 году Агентство по охране окружающей среды заявило, что «риски, связанные с остатками пестицидов, дают разумную уверенность в отсутствии вреда». [10] [11]

В 2007 году Агентство по охране окружающей среды заявило: «Пока проведенные исследования показывают, что атразин разрушает эндокринную систему ». Последствия для здоровья детей связаны с воздействием во время беременности и полового развития, хотя исследований мало. У людей с воздействием связаны риски преждевременных родов и задержки внутриутробного развития. Было показано, что воздействие атразина приводит к задержке или изменениям полового развития у самок крыс; противоречивые результаты наблюдались у мужчин. У самцов крыс, подвергшихся воздействию молока от матерей, подвергшихся пероральному воздействию, во взрослом возрасте наблюдался более высокий уровень воспаления простаты; Иммунные эффекты также наблюдались у крыс-самцов, подвергшихся воздействию внутриутробно или во время кормления грудью. [9] EPA открыло новый обзор в 2009 году. [12] в нем был сделан вывод, что «научные основы регулирования атразина агентства надежны и обеспечивают предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным последствиям у людей». [13] Дебора А. Кори-Слехта, профессор Рочестерского университета в Нью-Йорке, заявила в 2014 году: «То, как Агентство по охране окружающей среды тестирует химические вещества, может значительно недооценивать риски». Она изучала влияние атразина на мозг и работает в научном консультативном совете Агентства по охране окружающей среды. Далее она заявила: «Мы еще многого не знаем об атразине». [16]

В отчете Совета по защите природных ресурсов за 2009 год говорится, что Агентство по охране окружающей среды игнорирует загрязнение атразином поверхностных и питьевых вод в центральной части Соединенных Штатов. [46]

«Не было никаких убедительных доказательств связи между употреблением атразина и какой-либо локализацией рака». Исследование отслеживало 57 310 лицензированных производителей пестицидов за 13 лет. [47]

Обзор репродуктивной токсичности атразина у млекопитающих, проведенный в 2011 году совместно Всемирной организацией здравоохранения и Продовольственной и сельскохозяйственной организацией Объединенных Наций, пришел к выводу, что атразин не обладает тератогенным действием . Репродуктивные эффекты у крыс и кроликов наблюдались только при дозах, токсичных для матери. Наблюдаемые побочные эффекты у крыс включали резорбцию плода (при дозах ≥50 мг/кг в сутки), задержку полового развития у самок крыс (при дозах ≥30 мг/кг в сутки) и снижение массы тела при рождении (при дозах ≥3,6). мг/кг в сутки). [48]

Систематический обзор 2014 года, профинансированный производителем атразина Syngenta, оценил его влияние на проблемы репродуктивного здоровья. Авторы пришли к выводу, что качество большинства исследований было плохим, и без качественных данных результаты было трудно оценить, хотя было отмечено, что ни одна категория отрицательных исходов беременности не была последовательно обнаружена во всех исследованиях. Авторы пришли к выводу, что причинно-следственная связь между атразином и неблагоприятными исходами беременности не подтверждена из-за низкого качества данных и отсутствия надежных результатов в различных исследованиях. Компания Syngenta не участвовала в разработке, сборе, управлении, анализе или интерпретации данных и не участвовала в подготовке рукописи. [49]

Земноводные

[ редактировать ]

Атразин предположительно является тератогеном , при этом в некоторых исследованиях сообщается, что он вызывает демаскулинизацию у самцов северной леопардовой лягушки даже в низких концентрациях. [50] Исследование, проведенное в 2002 году Тайроном Хейсом из Калифорнийского университета в Беркли, показало, что воздействие этого фактора привело к тому, что самцы головастиков превратились в гермафродитов – лягушек с мужскими и женскими половыми признаками. [51] [52] Однако это исследование не удалось повторить , [53] и обзор этого исследования, проведенный Агентством по охране окружающей среды в 2003 году, пришел к выводу, что переполненность, сомнительные методы обработки проб и неспособность авторов раскрыть ключевые детали, включая размеры выборки, эффекты «доза-реакция» и изменчивость наблюдаемых эффектов, затрудняют оценку достоверности исследования. и экологическая значимость. [53] [54] Исследование 2005 года, запрошенное Агентством по охране окружающей среды и проведенное под руководством и контролем Агентства по охране окружающей среды, не смогло воспроизвести результаты Хейса. [55]

В 2010 году Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) предварительно пришло к выводу, что экологический атразин «при существующих уровнях воздействия» не влияет на популяции земноводных в Австралии, что соответствует выводам Агентства по охране окружающей среды 2007 года. [56] APVMA ответила на опубликованную в 2010 году статью Хейса: [57] что его выводы «не предоставляют достаточных доказательств, чтобы оправдать пересмотр действующих правил, основанных на очень обширном наборе данных». [56] Научно-консультативная группа Агентства по охране окружающей среды изучила соответствующие исследования и в 2010 году пришла к выводу, что «атразин не оказывает негативного влияния на развитие гонад амфибий на основании обзора лабораторных и полевых исследований». [11] Он рекомендовал правильный дизайн исследования для дальнейшего изучения. В соответствии с требованиями Агентства по охране окружающей среды два эксперимента были проведены в соответствии с надлежащей лабораторной практикой (GLP) и проверены Агентством по охране окружающей среды и регулирующими органами Германии, в результате чего в 2009 году был сделан вывод, что «длительное воздействие на личинок X. laevis атразина в концентрациях от 0,01 до 100 мкг /L не влияет на рост, развитие личинок или половую дифференциацию». [58] В отчете 2008 года упоминалась независимая работа исследователей из Японии, которые не смогли повторить работу Хейса. «Ученые не обнаружили ни лягушек-гермафродитов, ни увеличения ароматазы, измеренного по индукции мРНК ароматазы, ни увеличения вителлогенина , еще одного маркера феминизации». [59] Сага об Атразине записана в хрониках. [60]

Групповой иск 2012 г.

[ редактировать ]

В 2012 году компания Syngenta, производитель атразина, выступила ответчиком по групповому иску относительно уровня атразина в питьевой воде. Syngenta согласилась выплатить 105 миллионов долларов, чтобы возместить более чем тысяче систем водоснабжения «затраты на фильтрацию атразина из питьевой воды». Компания отрицает все правонарушения. [16] [61] [62]

Обзор нормативных требований Канады, 2015 г.

[ редактировать ]

В связи с запретом ЕС в 2004 году в 2015 году была начата нормативная проверка продукта в Канаде, проводимая PMRA. 31 марта 2017 года результаты проверки были опубликованы, и PMRA решило оставить без изменений регистрацию продукта. Это было сделано потому, что, хотя запрет ЕС был основан на законодательно установленном уровне загрязнения 0,1 мкг/л, канадские правила предусматривают отечественный « научный подход, основанный на оценке риска , при определении риска для здоровья человека от пестицидов в питьевой воде». Стандарт питьевой воды в США (3 мкг/л) примерно соответствует канадскому стандарту (5 мкг/л). Оба максимальных уровня загрязнения в Северной Америке не были превышены максимальным уровнем загрязнения по канадским данным, составляющим 2,32 мкг/л. [63]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0043» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Перейти обратно: а б с «Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах – атразин» . Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 06 мая 2022 г. Проверено 8 августа 2021 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б «Информация о воде: что в моей воде?: Атразин» . DrinkTap.org. Архивировано из оригинала 1 января 2018 года.
  4. ^ Перейти обратно: а б «Руководство по качеству питьевой воды в Канаде: Технический документ-руководство – атразин» . Здоровье Канады. 1 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2022 г. Проверено 5 ноября 2022 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б с «Химический обзор: атразин» . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. 28 мая 2014 г. Архивировано из оригинала 11 февраля 2015 г. Проверено 11 февраля 2015 г.
  6. ^ Европейская комиссия. 2004/248/EC: Решение Комиссии от 10 марта 2004 г. об исключении атразина в Приложение I к Директиве Совета 91/414/EEC и отзыве разрешений на средства защиты растений, содержащие это активное вещество (Текст имеет отношение к ЕЭЗ) ( уведомление под номером документа C (2004) 731). Архивировано 15 марта 2022 г. в решении Wayback Machine 2004/248/EC — Официальный журнал L 078, решение 2004/248/EC. 16 марта 2004 г.: Цитата: «(9)Оценки, проведенные на основе представленной информации, не показали, что можно ожидать, что при предлагаемых условиях использования средства защиты растений, содержащие атразин, в целом удовлетворяют требованиям, изложенным в Статья 5(1)(a) и (b) Директивы 91/414/EEC. В частности, имеющихся данных мониторинга было недостаточно, чтобы продемонстрировать, что на больших территориях концентрации активного вещества и продуктов его распада не будут превышать 0,1 мкг. Более того, нельзя гарантировать, что дальнейшее использование в других районах позволит удовлетворительно восстановить качество грунтовых вод, где концентрации в грунтовых водах уже превышают 0,1 мкг/л. Эти уровни активного вещества превышают пределы, указанные в Приложении VI. согласно Директиве 91/414/EEC и окажет неприемлемое воздействие на грунтовые воды». (10) Поэтому атразин не следует включать в Приложение I к Директиве 91/414/EEC. (11) Должны быть приняты меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на средства защиты растений, содержащие атразин, были отозваны в течение установленного периода и не продлевались, а также чтобы новые разрешения на такие продукты не выдавались».
  7. ^ Дэнни Хакимфеб для New York Times. 23 февраля 2015 г. Запрещены пестициды или нет, подчеркивает чувствительность трансатлантической торговли. Архивировано 23 декабря 2016 г. на Wayback Machine.
  8. ^ Гиллиом Р.Дж. и др. Геологическая служба США Качество вод нашей страны: пестициды в реках и грунтовых водах страны, 1992–2001 гг. Архивировано 26 ноября 2013 г. в Wayback Machine , март 2006 г., исправлено 15 февраля 2007 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б с д и Атразин: химическая сводка. Оценка токсичности и воздействия на здоровье детей (PDF) (отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 24 апреля 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2012 г.
  10. ^ Перейти обратно: а б Оценка совокупного риска триазина и решения по атразину, симазину и пропазину. Архивировано 1 июня 2013 г., в Wayback Machine , 22 июня 2006 г., EPA.
  11. ^ Перейти обратно: а б с Обновления атразина: амфибии. Архивировано 30 сентября 2015 г. в Wayback Machine , апрель 2010 г., EPA.
  12. ^ Перейти обратно: а б Агентство по охране окружающей среды начинает новую научную оценку атразина. Архивировано 4 марта 2016 г. в Wayback Machine , 7 октября 2009 г., EPA.
  13. ^ Перейти обратно: а б Обновления EPA по атразину: научная экспертная оценка - здоровье человека. Архивировано 30 сентября 2015 г. в Wayback Machine. Текущая информация по состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  14. ^ «Уточненная оценка экологического риска для атразина» . Агентство по охране окружающей среды. п. 184. Архивировано из оригинала 11 сентября 2020 года . Проверено 12 октября 2020 г.
  15. ^ EPA [ww.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Обновления атразина: научная экспертная оценка - амфибии] Актуально по состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  16. ^ Перейти обратно: а б с д «Ценная репутация: Тайрон Хейс сказал, что химическое вещество было вредным, его производитель преследовал его». Архивировано 2 июля 2014 г. в Wayback Machine Рэйчел Авив, The New Yorker , 10 февраля 2014 г.
  17. ^ Духигг, Чарльз (22 августа 2009 г.). «Спор о том, сколько средств от сорняков безопасно в вашем стакане с водой» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 07.11.2018 . Проверено 2 мая 2015 г.
  18. ^ Тиллит Д.Э., Папулиас Д.М., Уайт Дж.Дж., Рихтер Калифорния (2010). «Атразин снижает воспроизводство толстоголового гольяна (Pimephales promelas)» . Акват. Токсикол . 99 (2): 149–59. дои : 10.1016/j.aquatox.2010.04.011 . ПМИД   20471700 . Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 1 сентября 2020 г.
  19. ^ Уолш, Эдвард (1 февраля 2003 г.). «EPA не может запретить гербициды» . Вашингтон Пост . стр. А14. Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 27 апреля 2007 г.
  20. ^ «Отчет о продуктах с ограниченным использованием (RUP): сводный список за шесть месяцев» . Агентство по охране окружающей среды . Архивировано из оригинала 11 января 2010 года . Проверено 1 декабря 2009 г.
  21. ^ Акерман, Фрэнк (2007). «Экономика атразина» (PDF) . Международный журнал гигиены труда и окружающей среды . 13 (4): 437–445. дои : 10.1179/oeh.2007.13.4.437 . ПМИД   18085057 . S2CID   2655422 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 июня 2011 г. Проверено 28 ноября 2010 г.
  22. ^ Суонтон, Кларенс Дж; Гулден, Роберт Х; Чендлер, Кевин (2017). «Онлайн-журналы BioOne - Обоснование рационального использования атразина в кукурузе». Наука о сорняках . 55 : 75–81. дои : 10.1614/WS-06-104.1 . S2CID   86209323 .
  23. ^ Фосетт, Ричард С. « Двадцать лет университетских данных об урожайности кукурузы: с атразином и без него, архивировано 14 мая 2009 г. в Wayback Machine », Северо-Центральное научное общество по борьбе с сорняками . Архивировано 5 марта 2014 г., в Wayback Machine , 2008 г.
  24. ^ Митчелл, П.Д. (2014). «Оценка экономической выгоды атразина на уровне рынка в США» . Наука борьбы с вредителями . 70 (11): 1684–1696. дои : 10.1002/ps.3703 . ПМЦ   4282455 . ПМИД   24318916 .
  25. ^ Перейти обратно: а б Такешита, Ванесса; Муньос-Гарсия, Густаво Винисиос; Перейра, Андерсон Эспириту Санту; Торнисьело, Вальдемар Луис; Фрачето, Леонардо Фернандес (2023). «Радиометрическая стратегия отслеживания нанопестицидов: важный подход к пониманию судьбы, механизмов действия и токсичности». TrAC Тенденции в аналитической химии . 165 : 117156. doi : 10.1016/j.trac.2023.117156 . eISSN   1879-3142 . ISSN   0165-9936 . S2CID   259617901 .
  26. ^ Вольфганг Кремер (2007). Современные средства защиты растений, Том 1 . Вайли-ВЧ. ISBN  978-3-527-31496-6 . [ постоянная мертвая ссылка ] (неактивная ссылка 22 июня 2022 г.)
  27. ^ Эпплби, Арнольд П.; Мюллер, Франц; Карпи, Серж (2001). «Борьба с сорняками». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a28_165 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  28. ^ Просниц, Эрик Р.; Бартон, Матиас (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК   4040308 . ПМИД   24530924 .
  29. ^ Дули, врач общей практики; Рирдон, К.Ф.; Пренни, Дж. Э.; Тьялкенс, РБ; Легар, Мэн; Форадори, CD; Тессари, Дж. Э.; Ханнеман, WH (апрель 2008 г.). «Протеомный анализ аддуктов диаминохлортриазина в гипофизе крысы Wister и клетках гипофиза LβT2 крыс». Химические исследования в токсикологии . 21 (4): 844–851. дои : 10.1021/tx700386f . ПМИД   18370413 .
  30. ^ «Обновления об атразине | Пестициды | Агентство по охране окружающей среды США» . Epa.gov. Архивировано из оригинала 30 сентября 2015 г. Проверено 8 февраля 2015 г.
  31. ^ «www.epa.gov» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 25 июня 2008 г.
  32. ↑ Временное решение о праве на перерегистрацию атразина. Архивировано 25 июня 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  33. ^ Цзэн Ю., Суини К.Л., Стивенс С., Котару П. (2004). Карта пути атразина. Вакетт ЛП. База данных биодеградации.
  34. ^ Перейти обратно: а б с Уокетт, LP; Садовский, МЮ; Мартинес, Б.; Шапир, Н. (январь 2002 г.). «Биодеградация атразина и родственных соединений s-триазина: от ферментов к полевым исследованиям». Прикладная микробиология и биотехнология . 58 (1): 39–45. дои : 10.1007/s00253-001-0862-y . ПМИД   11831474 . S2CID   2998290 .
  35. ^ Кроуфорд Дж. Дж., Симс Г.К., Малвани Р.Л., Радосевич М. (1998). «Биодеградация атразина в денитрифицирующих условиях». Прил. Микробиол. Биотехнология . 49 (5): 618–623. дои : 10.1007/s002530051223 . ПМИД   9650260 . S2CID   5126687 .
  36. ^ Биша, Ф.; ГК Симс; Р. Л. Малвейни (1999). «Микробная утилизация гетероциклического азота из атразина». Журнал Американского общества почвоведения . 63 (1): 100–110. Бибкод : 1999SSASJ..63..100B . дои : 10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x .
  37. ^ Ралебицо Т.К., старший Э., ван Версевельд Х.В. (2002). «Микробные аспекты деградации атразина в природных средах» . Биодеградация . 13 (1): 11–19. дои : 10.1023/А:1016329628618 . ПМИД   12222950 . S2CID   21098999 . Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 29 октября 2019 г.
  38. ^ Цай Б, Хан Ю, Лю Б, Рен Ю, Цзян С (2003). «Выделение и характеристика бактерии, разлагающей атразин, из промышленных сточных вод в Китае». Письма по прикладной микробиологии . 36 (5): 272–276. дои : 10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x . ПМИД   12680937 . S2CID   8003165 .
  39. ^ Сюй Дж., Стуки Дж.В., Ву Дж., Костка Дж., Симс Г.К. (2001). «Судьба атразина и алахлора в железистом смектите, обработанном окислительно-восстановительным процессом». Экологическая токсикология и химия . 20 (12): 2717–2724. дои : 10.1002/etc.5620201210 . ПМИД   11764154 . S2CID   24221011 .
  40. ^ Феликс де Лима и др., «Фотолитическая деградация гербицида атразина под действием ультрафиолетового излучения (УФ): применение зеленой химии». Архивировано 2 мая 2018 г. в Wayback Machine , Международный журнал химической науки 17 (3): 1-10, 2016 год
  41. ^ Информационный профиль о пестицидах: атразин. Архивировано 1 апреля 2022 г. в Wayback Machine , Расширенной токсикологической сети (совместные офисы распространения Корнелльского университета, Университета штата Орегон, Университета Айдахо, Калифорнийского университета в Дэвисе и Института экологической токсикологии). , Университет штата Мичиган), июнь 1996 г.
  42. ^ «Заявление общественного здравоохранения об атразине» . Портал токсичных веществ — Атразин . Центр по контролю заболеваний, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Отдел токсикологии и наук о здоровье человека. Сентябрь 2003 г. Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 2 мая 2015 г.
  43. ^ Уоллер, Сара А; Пол, Кэтлин; Петерсон, Сюзанна Э; Хитти, Джейн Э (март 2010 г.). «Воздействие химических веществ, связанных с сельским хозяйством, сезон зачатия и риск гастрошизиса в штате Вашингтон» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 202 (3): 241.e1–241.e6. дои : 10.1016/j.ajog.2010.01.023 . ПМИД   20207240 .
  44. ^ «МОНОГРАФИИ МАИР ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННЫХ РИСКОВ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА» (PDF) . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . 73 . Международное агентство по исследованию рака . Архивировано (PDF) из оригинала 26 марта 2022 г. Проверено 5 августа 2021 г.
  45. ↑ Временное решение о праве на перерегистрацию атразина. Архивировано 30 сентября 2015 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  46. ^ «Как Агентство по охране окружающей среды игнорирует загрязнение атразином поверхностной и питьевой воды в центральной части США» (PDF) . Совет по защите природных ресурсов . Нью-Йорк Таймс. Август 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 17 апреля 2022 г. Проверено 19 декабря 2010 г.
  47. ^ Бин Фриман, Лаура Э. (2011) Атразин и заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, в исследовании здоровья сельского хозяйства (1994–2007). Архивировано 28 марта 2012 г. в Wayback Machine . Перспективы гигиены окружающей среды.
  48. ^ «Химическая опасность в питьевой воде — атразин» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 8 февраля 2015 г.
  49. ^ Гудман, М; Мандель, Дж. С.; Десессо, Дж. М.; Сиалли, Арканзас (2014). «Атразин и исходы беременности: систематический обзор эпидемиологических данных» . Исследование врожденных дефектов. Часть B: Токсикология развития и репродуктивной системы . 101 (3): 215–36. дои : 10.1002/bdrb.21101 . ПМЦ   4265844 . ПМИД   24797711 .
  50. ^ Дженнифер Ли (19 июня 2003 г.). «Популярный пестицид признан причиной сексуальных аномалий лягушек» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 27 июля 2018 г.
  51. ^ Бриггс, Хелен. (15 апреля 2002 г.), Пестицид «заставляет лягушек менять пол». Архивировано 7 октября 2007 г. в Wayback Machine . Новости Би-би-си . Проверено 16 октября 2007 г.
  52. ^ Хейс, Тайрон; Хастон, Келли; Цуй, Мейбл; Хоанг, Аньту; Хеффеле, Кэтрин; Вонк, Аарон (31 октября 2002 г.). «Феминизация самцов лягушек в дикой природе» . Природа . 419 (6910): 895–896. дои : 10.1038/419895a . ISSN   1476-4687 . ПМИД   12410298 . S2CID   4364535 . Архивировано из оригинала 27 ноября 2010 г. Проверено 4 декабря 2022 г.
  53. ^ Перейти обратно: а б «Краткий обзор деятельности по перерегистрации атразина» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 14 августа 2021 г.
  54. ^ «www.epa.gov» (PDF) . Научно-консультативная группа Агентства по охране окружающей среды . Июнь 2003 г. Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2022 г. Проверено 24 октября 2014 г.
  55. ^ Йоосте, Аларик М.; Дю Пре, Луи Х.; Карр, Джеймс А.; Гизи, Джон П.; Гросс, Тимоти С.; Кендалл, Рональд Дж.; Смит, Эрнест Э.; Ван дер Краак, Глен Л.; Соломон, Кейт Р. (июль 2005 г.). «Развитие гонад личиночного самца Xenopus laevis, подвергшегося воздействию атразина в наружных микрокосмах». Экологические науки и технологии . 39 (14): 5255–5261. Бибкод : 2005EnST...39.5255J . дои : 10.1021/es048134q . ПМИД   16082954 .
  56. ^ Перейти обратно: а б Химические вещества в новостях: атразин , Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам , оригинал от 30 июня 2010 г., архивировано Интернет-архивом 4 июля 2010 г.
  57. ^ Хейс, ТБ; Хури, В; Нараян, А; Назир, М; Парк, А; Браун, Т; Адаме, Л; Чан, Э; и др. (2010). «Атразин вызывает полную феминизацию и химическую кастрацию самцов африканской шпорцевой лягушки (Xenopus laevis)» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (10): 4612–7. Бибкод : 2010PNAS..107.4612H . дои : 10.1073/pnas.0909519107 . ПМЦ   2842049 . ПМИД   20194757 .
  58. ^ Клоас, Вернер; Лутц, Илька; Спрингер, Тимоти; Крюгер, Генри; Вольф, Джефф; Холден, Ларри; Хосмер, Алан (февраль 2009 г.). «Влияет ли атразин на развитие личинок и половую дифференциацию Xenopus laevis?» . Токсикологические науки . 107 (2): 376–384. дои : 10.1093/toxsci/kfn232 . ПМЦ   2639758 . ПМИД   19008211 .
  59. ^ Реннер, Ребекка (май 2008 г.). «Эффекты атразина у Xenopus не воспроизводятся» . Экологические науки и технологии . 42 (10): 3491–3493. Бибкод : 2008EnST...42.3491R . дои : 10.1021/es087113j . ПМИД   18546678 .
  60. ^ Рор, Джейсон Р. (2021). «Сага об атразине и ее значение для будущего токсикологии, науки, окружающей среды и здоровья человека». Экологическая токсикология и химия . 40 (6): 1531–1544. дои : 10.1002/etc.4980 . ПМИД   33961555 .
  61. ↑ Город Гринвилл против Syngenta Crop Protection, Inc. и Syngenta AG, дело № 3:10-cv-00188-JPG-PMF. Архивировано 6 мая 2021 г. на Wayback Machine , по состоянию на 23 августа 2013 г.
  62. ^ Клэр Ховард для новостей о гигиене окружающей среды. 17 июня 2013 г. Специальный репортаж: Кампания Syngenta по защите атразина дискредитирует критиков. Архивировано 30 марта 2014 г. в Wayback Machine.
  63. ^ «Записка о повторной оценке REV2017-09, Решение специальной проверки: атразин» . Агентство по регулированию борьбы с вредителями. 31 марта 2017 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2022 г. Проверено 5 ноября 2022 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Atrazine&oldid=1229530789"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a6b28b5cc01195bda8ba3791ef3e871e__1718605860
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a6/1e/a6b28b5cc01195bda8ba3791ef3e871e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Atrazine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)