Какодиловая кислота
| |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Диметиларсиновая кислота | |
| Другие имена
Диметилмышьяковая кислота, Какодиловая кислота, оксид гидроксидиметиларсина, арсекодил, Ансар, Сильвисар, Фитар 560, ДМАА, ООН 1572.
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1736965 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.804 |
| Номер ЕС |
|
| 130562 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1572 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C2H7AsOC2H7AsO2 | |
| Молярная масса | 137.9977 g/mol |
| Появление | Белые кристаллы или порошок |
| Запах | без запаха |
| Плотность | > 1,1 г/см 3 |
| Температура плавления | От 192 до 198 ° C (от 378 до 388 ° F; от 465 до 471 К) |
| Точка кипения | > 200 ° C (392 ° F; 473 К) |
| 66,7 г/100 мл | |
| Растворимость | растворим в этаноле , уксусной кислоте нерастворим в диэтиловом эфире |
| Кислотность ( pKa ) | 6 |
| -79.9·10 −6 см 3 /моль | |
| Структура | |
| триклиника, [ 3 ] моноклинический [ 2 ] | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х331 , Х410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301+P310 , P304+P340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
23-100 мг/кг (крысы и мыши, перорально) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Какодиловая кислота представляет собой мышьякорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 As O 2 H. С формулой R 2 As(O)OH это самая простая из мышьяковых кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.
Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилаты , например какодилат натрия . Они являются сильными гербицидами . Какодиловая кислота/какодилат натрия является буферным агентом при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии и кристаллографии белков .
История
[ редактировать ]В XVIII веке было обнаружено, что объединение В виде 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия ( CH 3 CO 2 K ) дает продукт под названием « дымящая жидкость Кадета », который содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O и какодил , ((СН 3 ) 2 As) 2 .
О первых исследованиях « какодилов » сообщил Роберт Бунзен из Марбургского университета . Бунзен сказал о соединениях:
«Запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах и даже головокружение и бесчувственность... Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже если больше нет злые последствия заметны».
Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .
какодилоксид, ((CH 3 ) 2 As) 2 O часто считается первым металлоорганическим соединением , полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и ее соли включались в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой Phytar . маркой [ 4 ] Сорт Phytar 560G, смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовался во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта под названием « Агент Блю ». [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Какодиловая кислота — слабая кислота с pK a около 6,25. [ 6 ]
Какодиловая кислота может быть восстановлена до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других мышьякорганических соединений: [ 7 ] [ 8 ]
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Какодиловая кислота высокотоксична при проглатывании , вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по регистрации токсичных веществ и заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем приоритетном списке опасных веществ на объектах Суперфонда за 2001 год. [ 9 ] группы Мышьяк классифицируется как канцероген А. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бетц, Р.; МакКлеланд, К.; Маршан, Х. (2011). «Запись CSD: CADYLA01: Диметиларсиновая кислота» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccx73mv . Проверено 21 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Бетц, Р.; Макклеланд, К.; Маршан, Х. (2011). «Моноклинический полиморф диметиларсиновой кислоты» . Акта Кристаллогр. Э. 67 (8): м1013. дои : 10.1107/S1600536811025505 . ПМК 3212109 . ПМИД 22090811 .
- ^ Троттер, Дж.; Зобель, Т. (1965). «826. Стереохимия мышьяка. Часть XVI. Какодиловая кислота». Дж. Хим. Соц. : 4466–4471. дои : 10.1039/JR9650004466 .
- ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. п. 132. ИСБН 978-0-8155-1903-4 .
- ^ Комитет по рассмотрению последствий воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Медицинский институт (1994). Ветераны и «Агент Оранж»: воздействие гербицидов, используемых во Вьетнаме, на здоровье . Пресса национальных академий. стр. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4 .
- ^ Шин Т.-В., Ким К., Ли И.-Дж. (апрель 1997 г.). «Спектрофотометрическое определение констант диссоциации какодиловой кислоты и п-нитрофенола при повышенных температурах». Журнал химии растворов . 26 (4): 379–390. дои : 10.1007/BF02767677 . ISSN 0095-9782 .
- ^ Фелтэм, Род-Айленд; Касенали, А.; Нихольм, Р.С. (1967). «Новый синтез ди- и три-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии . 7 (2): 285–288. дои : 10.1016/S0022-328X(00)91079-9 .
- ^ Берроуз, Г.Дж. и Тернер, Э.Э., «Новый тип соединения, содержащего мышьяк», Журнал «Транзакции химического общества», 1920, 1374–1383.
- ^ Jump up to: а б Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах объектов Суперфонда» . Агентство по охране окружающей среды . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 17 марта 2020 года . Проверено 25 февраля 2018 г. .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кеньон, EM; Хьюз, МФ (2001). «Краткий обзор токсичности и канцерогенности диметилмышьяковистой кислоты» . Токсикология . 160 (1–3): 227–236. дои : 10.1016/S0300-483X(00)00458-3 . ПМИД 11246143 .
- Эльшенбройх, К; Зальцер, А. (1992) Металлоорганические соединения, 2-е издание.