Флуазифоп
 Флуазифоп-П ( R- изомер)
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2 R )-2-(4-([5-(трифторметил)-2-пиридил]окси)фенокси)пропановая кислота
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 R )-2-(4-([5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси)фенокси)пропановая кислота | |
| Другие имена
ПП005, СЛ118
| |
| Идентификаторы | |
| |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.130.325 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 15 Ч 12 Ж 3 Н О 4 | |
| Молярная масса | 327.259 g·mol −1 |
| 40,5 мг/л (20 °С) | |
| войти P | 3.18 |
| Кислотность ( pKa ) | 3.12 |
| Опасности [ 2 ] | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х361 , Х410 | |
| P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 225 ° С (437 ° F, 498 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Флуазифоп — это общее название, используемое Международной организацией по стандартизации (ISO). [ 3 ] для органического соединения , которое используется в качестве селективного гербицида . [ 4 ] Активным ингредиентом 2R является энантиомер в его хиральном центре этот материал известен как флуазифоп-П , и при использовании в этой форме . Чаще всего он продается как бутиловый эфир флюазифоп -П под торговой маркой Fusilade.
История
[ редактировать ]В 1970-х годах ряд агрохимических компаний работали над разработкой новых гербицидов, дополняющих ауксина, типы феноксиуксусной кислоты такие как 2,4-D , которые действовали на широколистные сорняки, но были безопасны для травяных культур, таких как зерновые. . Таким образом, целью было найти материалы, которые могли бы избирательно контролировать травяные сорняки в широколиственных культурах, таких как хлопок и соя.
В 1973 году компания Hoechst AG подала патенты на новый класс соединений — арилоксфеноксипропионаты , которые показали такую селективность и привели к коммерциализации диклофопа . Затем японская компания Ishihara Sangyo Kaisha (ISK) обнаружила улучшенную биологическую активность у аналога хлоразифопа , в котором арилокси-часть диклофопа была заменена пиридиновым кольцом, содержащим те же два хлор-заместителя. Эта область исследований стала очень конкурентной, и в течение трех недель друг от друга в 1977 году ISK, Dow Chemicals и Imperial Chemical Industries (ICI) подали патенты, охватывающие другую группу аналогов, с трифторметильной (CF 3 ) группой вместо одной из Атомы хлора в пиридине. Впоследствии ISK и ICI перекрестно лицензировали свою интеллектуальную собственность и впервые продали флюазифоп как его бутиловый эфир в 1981 году под торговой маркой Fusilade. [ 1 ] в то время как компания Dow продавала галоксифоп как его метиловый эфир. [ 5 ] Все эти соединения имеют дополнительную связанную с кислородом ароматическую группу в пара-положении фенильного . кольца с его группой OCH(CH 3 )COOH и как класс называются «фопс», имея в виду их общую фенокси-фенокси [sic] особенность [ 6 ] (Другими словами, фопы представляют собой подтип гербицидов АССазы, а именно арилоксифеноксипропионаты.) [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Синтез
[ редактировать ]
Получение бутилового эфира флуазифопа в виде рацемата описано в патентах, поданных ICI. [ 10 ] и ИСК. [ 11 ] Гидрохинон объединяется с образованием простых эфиров с 2-хлор-5-трифторметилпиридином и бутиловым эфиром 2-бромпропионовой кислоты: эти реакции нуклеофильного замещения можно проводить в любом порядке. В настоящее время соединение продается в форме одного энантиомера компанией Syngenta и другими производителями. [ 12 ] Его производят из хиральных исходных материалов, таких как аланин и молочная кислота . [ 13 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Флуазифоп и другие подобные гербициды действуют путем ингибирования ацетил-КоА-карбоксилазы растений (АССазы). [ 14 ] [ 15 ] [ 6 ] Их селективность в отношении трав возникает потому, что они нацелены на пластидную изоформу фермента , присутствующую только у этих видов, что делает их неэффективными в отношении широколистных сорняков и других организмов, включая млекопитающих. [ 16 ] При применении в виде сложного эфира метаболизм в целевом растении приводит к образованию исходной кислоты, которая отвечает за гербицидное действие. [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]
Предполагаемое годовое использование флюазифопа в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что в 2018 году было применено около 200 000 фунтов (91 000 кг) — почти исключительно при выращивании соевых бобов. Более ранняя, гораздо более высокая цифра отчасти объясняется тем, что это соединение изначально использовалось в качестве рацемата. [ 17 ] Гербицид также зарегистрирован для использования в Европейском Союзе в соответствии с Регламентом ЕС 1107/2009. [ 1 ] [ 18 ]
Безопасность человека
[ редактировать ]LD бутила флуазифопа-П составляет 2451 мг/ кг 50 (крысы, перорально), что означает, что он имеет низкую токсичность при пероральном приеме. Он метаболизируется в растениях и почве до исходной кислоты флуазифоп-П. [ 1 ] Совместное совещание Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) и Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО) по остаткам пестицидов определило, что приемлемая суточная доза флуазифопа составляет 0–0,004 мг/кг массы тела. [ 19 ] В базе данных Кодекса Алиментариус , которую ведет ФАО, указаны максимальные пределы содержания флуазифопа в различных пищевых продуктах, некоторые из которых установлены на уровне 0,01 мг/кг, тогда как другие намного выше, включая соевые бобы - 15 мг/кг. [ 20 ]
Влияние на окружающую среду
[ редактировать ]Экологическая судьба и экотоксикология флюазифопа-П обобщены в базе данных свойств пестицидов. [ 1 ] провела очень обширную оценку риска этого соединения Лесная служба Министерства сельского хозяйства США . [ 21 ]
Управление сопротивлением
[ редактировать ]Есть много сообщений о том, что отдельные виды сорняков становятся устойчивыми к флюазифопу. [ 22 ] [ 23 ] и другие ингибиторы АССазы. [ 8 ] [ 9 ] За ними следят производители, регулирующие органы, такие как EPA и Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC). [ 24 ] В некоторых случаях риск развития резистентности можно снизить, используя смесь двух или более гербицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих сорняков, но имеет несвязанные механизмы действия. Чтобы облегчить эту задачу, HRAC распределяет активные ингредиенты по классам.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и База данных свойств пестицидов. «Флуазифоп-П» . Университет Хартфордшира . Проверено 25 февраля 2021 г.
- ^ База данных ПабХим . «Флуазифоп» . Проверено 25 февраля 2021 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: флюазифоп» . Британский совет растениеводства (BCPC).
- ^ База данных свойств пестицидов. «Флуазифоп-П бутил» . Университет Хартфордшира . Проверено 25 февраля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Эванс, Д. (1992). «Разработка более эффективных гербицидов» (PDF) . Материалы Первого Международного Конгресса по борьбе с сорняками, Мельбурн . стр. 37–38 . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Рани, Приянка; Кумари, Джули; Агарвал, Шиха; Сингх, Дург Виджай (2019). «Способ связывания арилоксифеноксипропионатных (FOP) и циклогександионовых (DIM) групп гербицидов с карбоксилтрансферазным (CT) доменом ацетил-КоА-карбоксилазы Phalaris major». Анализ сетевого моделирования в медицинской информатике и биоинформатике . 8 . дои : 10.1007/s13721-019-0190-8 . S2CID 152283206 .
- ^ «арилоксифеноксипропионовые гербициды» . alanwood.net . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Коллаво, А.; Паноццо, С.; Луккези, Г.; Скарабель, Л.; Саттин, М. (2011). «Характеристика и лечение Phalaris paradoxa, устойчивого к ингибиторам АССазы». Защита урожая . 30 (3): 293–299. дои : 10.1016/j.cropro.2010.11.011 . S2CID 84631177 .
- ^ Jump up to: а б Каундун, Шив С (6 мая 2014 г.). «Устойчивость к гербицидам, ингибирующим ацетил-КоА-карбоксилазу». Наука борьбы с вредителями . 70 (9): 1405–1417. дои : 10.1002/ps.3790 . ПМИД 24700409 . S2CID 42537130 .
- ^ Патент WO 7900094 , Картрайт Д., «Гербицидные пиридиновые соединения», передан ICI Ltd.
- ^ Патент Великобритании 1599126 , Ishihara Sangyo Kaisha Ltd, «Производное α-[4-(5-фторметил-2-пиридилокси)фенокси]алканкарбоновой кислоты и его использование в качестве гербицида», переданный ISK Ltd.
- ^ Сингента. «Фузилад DX» . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ Флер, Мишель П.М.; Веркуйл, СП Бастиан (2014). «Оптимизация использования хирального строительного блока на биологической основе для производства DHPPA, ключевого промежуточного продукта для пропионатных гербицидов». Зеленая химия . 16 (8): 3993. дои : 10.1039/C4GC00797B .
- ^ Уокер, Калифорния; Ридли, С.М.; Льюис, Т.; Харвуд, Дж.Л. (1988). «Флуазифоп, селективный гербицид для травы, ингибирующий ацетил-КоА-карбоксилазу у чувствительных видов растений» . Биохимический журнал . 254 (1): 307–310. дои : 10.1042/bj2540307 . ПМК 1135074 . ПМИД 2902848 .
- ^ Лихтенталер, Хартмут К. (1990). «Способ действия гербицидов, влияющих на ацетил-КоА-карбоксилазу и биосинтез жирных кислот» . Журнал естественных исследований C. 45 (5): 521–528. дои : 10.1515/znc-1990-0538 . S2CID 27124700 .
- ^ Прайс, Линдси Дж.; Герберт, Дерек; Мосс, Стивен Р.; Коул, Дэвид Дж.; Харвуд, Джон Л. (2003). «Нечувствительность к грамицидам коррелирует с взаимодействием гербицидов с изоформами ацетил-КоА-карбоксилазы» . Биохимический журнал . 375 (2): 415–423. дои : 10.1042/bj20030665 . ПМЦ 1223688 . ПМИД 12859251 .
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования флуазифопа в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 27 декабря 2021 г.
- ^ «Вещество Инфокард, флуазифоп-П-бутил» . echa.europa.eu . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ ФАО/ВОЗ (2020 г.). Остатки пестицидов в продуктах питания, 2019 г. (pdf) . стр. 179–182. ISBN 9789251320860 .
- ^ ФАО/ВОЗ. «Флуазифоп-П бутил» .
- ^ Дуркин, Патрик Р. (21 июля 2014 г.). «Оценка риска/уровня проверки флуазифоп-п-бутила» (PDF) . fs.fed.us. п. 275. Архивировано из оригинала (PDF) 19 января 2022 г. Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ Хидаят, Имам; Престон, Кристофер (1997). «Усиленный метаболизм флуазифоповой кислоты в биотипе Digitaria sanguinalis, устойчивом к гербициду флуазифоп-п-бутил». Биохимия и физиология пестицидов . 57 (2): 137–146. дои : 10.1006/пест.1997.2265 .
- ^ Джалалудин А.; Ю, К.; Паулз, С.Б. (2015). «Множественная устойчивость к глюфосинату, глифосату, параквату и гербицидам, ингибирующим АССазу, в популяции элеузина индики » (PDF) . Исследования сорняков . 55 : 82–89. дои : 10.1111/wre.12118 .
- ^ «Веб-сайт Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам» .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Рао, В.С. (29 июня 2017 г.). Принципы науки о сорняках . ЦРК Пресс. п. 555. ИСБН 9781138401570 .