Бифенокс
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метил 5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нитробензоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.050.795 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 14 Н 9 Cl 2 Н О 5 | |
| Молярная масса | 342.13 g·mol −1 |
| Появление | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 85 ° C (185 ° F; 358 К) |
| 0,35 мг/л | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
6400 мг/кг (перорально, крыса) [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бифенокс — ISO. общепринятое название [ 3 ] для органического соединения, используемого в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы , который необходим для хлорофилла синтеза . [ 4 ] [ 5 ]
История
[ редактировать ]Нитрофениловые эфиры — хорошо известный класс гербицидов, старейшим представителем которого был нитрофен , изобретенный компанией Rohm & Haas и впервые зарегистрированный для продажи в 1964 году. [ 6 ] Эта область химии стала очень конкурентоспособной после того, как Mobil Oil Corporation в 1969 году подала заявку и выдала в 1974 году патент на структурный аналог с группой COOCH 3 , соседней с нитрогруппой нитрофена. [ 7 ] Бифенокс был выпущен под торговой маркой Mowdown в 1981 году. Тем временем компания Rohm & Haas запатентовала [ 8 ] и разработала ацифлуорфен (в виде его натриевой соли под торговой маркой Blazer) в 1980 году. [ 9 ] Оба соединения имели значительно улучшенные свойства, включая более широкий спектр гербицидного действия и хорошую безопасность для некоторых культур, включая сою .
Синтез
[ редактировать ]
Получение бифенокса, впервые описанное в патенте Mobil, включает в качестве заключительного этапа конденсацию Ульмана между калиевой солью 2,4-дихлорфенола и метил-2-нитро-5-хлорбензойной кислотой. [ 7 ] [ 10 ] : 43
Механизм действия
[ редактировать ]Подробный механизм действия нитрофена, ацифлуорфена и родственных гербицидов на основе дифенилового эфира был неизвестен на момент их изобретения. Эффекты, видимые на целых растениях, - это хлороз и высыхание : было выдвинуто несколько гипотез относительно взаимодействий на молекулярном уровне, которые могли бы объяснить эти симптомы. [ 11 ] Принятое сейчас объяснение повреждения состоит в том, что эти соединения ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу , что приводит к накоплению протопорфирина IX в растительных клетках. Это мощный фотосенсибилизатор , который активирует кислород, приводя к перекисному окислению липидов . Для этого процесса, чтобы убить растение, необходимы и свет, и кислород. [ 5 ] [ 12 ]
Использование
[ редактировать ]Бифенокс в настоящее время не используется в США. [ 13 ] хотя в 1981 году он подвергся полной проверке со стороны регулирующих органов в соответствии с новым на тот момент процессом «Стандарт регистрации». [ 10 ] используется двухуровневый подход В Европейском Союзе для одобрения и авторизации пестицидов . Во-первых, прежде чем рецептура продукта может быть разработана для рынка, активное вещество должно быть одобрено для Европейского Союза. После того, как это будет достигнуто, необходимо запросить разрешение на конкретный продукт в каждом государстве-члене ЕС, которому заявитель хочет его продать. После этого существует программа мониторинга, позволяющая убедиться, что остатки пестицидов в продуктах питания находятся ниже пределов, установленных Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов . Бифенокс зарегистрирован для использования против сорняков на сельскохозяйственных культурах, включая зерновые, соевые бобы, сахарную свеклу и рис. [ 14 ] [ 15 ] В Швейцарии некоторые из его составов можно использовать на газонах и в садах. [ нужна ссылка ]
Бифенокс обычно применяют после всходов (когда в посевах видны сорняки). Он контролирует или подавляет широкий спектр видов, включая Capsella bursa-pastoris , Galium aparine , Lamium purpureum , Myosotis arvensis , Papaver rhoeas , Veronica hederifolia , Veronica persica и Viola arvensis . Продукт обычно используется при норме внесения 720 г активного вещества на гектар. [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
- ^ Томсон, WT (1977). Сельскохозяйственные химикаты . Том. 2. Фресно, Калифорния: Thomson Publications. п. 15.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: бифенокс» . БЦПК .
- ^ Квеси Ампонг-Ньярко, Сураджит К. Де Датта. Справочник по борьбе с сорняками на рисе . п. 68. ИСБН 9712200205 .
- ^ Jump up to: а б Нагано, Эйки (1999). «Гербицидная эффективность ингибиторов протопорфириногеноксидазы». Пероксидирующие гербициды . стр. 293–302. дои : 10.1007/978-3-642-58633-0_11 . ISBN 978-3-642-63674-5 .
- ^ База данных свойств пестицидов. «Нитрофен» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Патент США 3784635 , Тайссен Р.Дж., «Замещенные феноксибензойные кислоты и их эфиры», выдан 8 января 1974 г., передан Mobil Oil Corporation.
- ^ патент США 3928416 , Bayer HO; Свитенбанк К. и Йих Р.И, «Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры», выпущено 23 декабря 1975 г., передано Rohm & Haas.
- ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен-натрий» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б «Бифенокс: Стандарт регистрации пестицидов» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. Декабрь 1981 года . Проверено 7 марта 2021 г.
- ^ Ридли, Стюарт М. (1983). «Взаимодействие хлоропластов с ингибиторами» . Физиология растений . 72 (2): 461–468. дои : 10.1104/стр.72.2.461 . ПМЦ 1066256 . ПМИД 16663025 .
- ^ Даян, Франк Э.; Редди, Кришна Н.; Дюк, Стивен О. (1999). «Взаимосвязь структура-активность дифениловых эфиров и других ингибиторов протопорфириногеноксидазы с кислородными мостиками». Пероксидирующие гербициды . стр. 141–161. дои : 10.1007/978-3-642-58633-0_5 . ISBN 978-3-642-63674-5 .
- ^ «Бифенокс: Применение» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 8 марта 2021 г.
- ^ База данных свойств пестицидов. «Бифенокс» . Университет Хартфордшира . Проверено 8 марта 2021 г.
- ^ «Заключение по экспертной оценке оценки пестицидного риска действующего вещества бифенокс» . Журнал EFSA . 6 (2): 119р. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.119r .
- ^ «Фокс: MAPP 11981» (PDF) . Адама.com . Август 2019 г. Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2021 г. Проверено 8 марта 2021 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Бифенокс в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
