Сафлуфенацил
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Хлор-4-фтор-5-[3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигидропиримидин-1(2H ) -ил]-N- [ метил(пропан-2) -ил)сульфамоил]бензамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.124.700 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 17 Н 17 Cl F 4 Н 4 О 5 С | |
| Молярная масса | 500.85 g·mol −1 |
| Плотность | 1,595 г/мл |
| Температура плавления | 189,9 ° С (373,8 ° F; 463,0 К) |
| 2100 мг/л (20 °С) | |
| Опасности [ 2 ] | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H410 | |
| П273 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Сафлуфенацил — ISO. общепринятое название [ 3 ] для органического соединения химического класса пиримидиндионов , используемого в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы , контролируя широколиственные сорняки на сельскохозяйственных культурах, включая соевые бобы и кукурузу .
История
[ редактировать ]В 1985 году химики дочерней компании Dr R. Maag компании Hoffmann-La Roche подали патенты на производные 3- арилурацила , обладающие гербицидной активностью. [ 4 ] Работа была продолжена Ciba-Geigy новые патенты, в которых утверждались дополнительные эфиры , и были опубликованы , в том числе бутафенацил (CGA276854), который поступил в продажу в 2001 году. [ 5 ] [ 6 ] Ученые BASF исследовали химию и запатентовали аналог в котором карбоновый эфир бутафенацила был заменен сульфамоилкарбоксамидом , . Он был разработан под кодовым номером BAS800H и впервые поступил на рынок в 2008 году под торговой маркой Kixor. [ 7 ] [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]
Как описано в патенте BASF, ключевым этапом получения сафлуфенацила является реакция между замещенным анилином и оксазиноном. 2-хлор-4-фтор-5-аминобензойную кислоту и 2-диметиламино-4-(трифторметил)-6Н-1,3-оксазин-6-он нагревали в уксусной кислоте с образованием кольцевых систем гербицида в течение более 90 лет. % выхода, с дальнейшими стандартными химическими превращениями для получения конечного продукта. [ 7 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Сафлуфенацил действует путем ингибирования протопорфириноген IX оксидазы (PPO), предотвращая образование хлорофилла и приводя к накоплению протопорфирина IX , который является мощным фотосенсибилизатором . Это активирует кислород, вызывая перекисное окисление липидов с быстрой потерей целостности и функции мембран. На целых растениях наблюдаются хлороз и некроз . [ 8 ] В отношении кукурузы и некоторых сортов сои воздействие недостаточно, чтобы вызвать серьезный ущерб, что приводит к полезной селективности. [ 9 ] [ 10 ]
Использование
[ редактировать ]Сафлуфенацил зарегистрирован для использования в Соединенных Штатах , где Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA), Законом о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и Законом об улучшении регистрации пестицидов. Закон (ПРИЯ). Пестицид можно использовать на законных основаниях только в соответствии с указаниями на этикетке, прилагаемой на момент продажи. [ 9 ] [ 11 ]
Гербицид контролирует только широколистные сорняки, но эффективен как до, так и после появления всходов очень широкого спектра этих видов, включая Abutilon theophrasti , Acalypha Virginica , Acanthospermum hispidum , Amaranthus Hybridus , Amaranthus Palmeri , Amaranthus powellii , Amaranthus Retroflexus , Ambrosia artemisiifolia , Chenopodium . белый , Conyza canadensis , Datura stramonium , Galinsoga parviflora , Helianthus annuus , Hibiscus trionum , Ipomoea hederacea , Ipomoea purpurea , Kochia scoparia , Mollugo verticillata , Physalis angulata , Polygonum convolvulus , Polygonum persicaria , Portulaca oleracea , Richardia scabra , Salsola kali , Sicyos angulatus , Горчица полевая , Solanum nigrum , Stellaria media , Thlaspi arvense , Tribulus terrestris и Xanthium strumarium . Продукт обычно используется при нормах внесения 0,1 фунта а.и. на акр, а также может применяться для высушивания сельскохозяйственных культур перед сбором урожая. [ 9 ]
Предполагаемое годовое использование сафлуфенацила в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что в 2018 году (последняя дата, на которую имеются данные) было применено около 600 000 фунтов (270 000 кг) — в основном при выращивании кукурузы и соевых бобов. [ 12 ] Соединение также зарегистрировано для использования в Австралии , но не в Европейском Союзе . [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с База данных свойств пестицидов. «Сафлуфенацил» . Университет Хартфордшира.
- ^ «Сафлуфенацил» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: сафлуфенацил» . БЦПК .
- ^ Патент США 4746352 , Венгер Дж. и Винтерниц П., «Эфиры и соли 3-(5-карбокси-4-замещенный фенил)-(тио)урацила», выдан 24 мая 1988 г., передан компании Hoffmann-La Roche Inc. .
- ^ патент США 5183492 , Сухи М.; Винтерниц П. и Целлер М., «Гербицидные 3-арилурацилы», выпущено 2 февраля 1993 г., передано Ciba-Geigy Ag.
- ^ База данных свойств пестицидов. «Бутафенацил» . Университет Хартфордшира.
- ^ Перейти обратно: а б патент США 6534492 , Карлсен М.; Гуасиаро М.А. и Такасуги Дж.Дж., «Урацилзамещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды», выпущено 18 марта 2003 г., передано BASF SE.
- ^ Теодоридис, Джордж (2016). «Гербициды, содержащие карбоновую кислоту, ингибирующие протопорфириноген-IX-оксидазу». Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . стр. 347–356. дои : 10.1002/9783527693931.ch26 . ISBN 9783527339471 .
- ^ Перейти обратно: а б с БАСФ. «Заточка: на основе гербицида Киксор» (PDF) . www3.epa.gov . Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Гроссманн, Клаус; Ниггевег, Рикарда; Кристиансен, Николь; Лузер, Ральф; Эрхардт, Томас (2010). «Гербицид сафлуфенацил (Киксор™) является новым ингибитором активности оксидазы протопорфириногена IX». Наука о сорняках . 58 : 1–9. дои : 10.1614/WS-D-09-00004.1 . S2CID 86227686 .
- ^ «О регистрации пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Геологическая служба США (21 декабря 2021 г.). «Оценка использования сафлуфенацила в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 2 декабря 2022 г.