Цианазин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-{[4-Хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]амино}-2-метилпропаннитрил | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.040.480 |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2811, 2763 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 13 Cl N 6 | |
| Молярная масса | 240.70 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,26 г/см 3 |
| Температура плавления | 168 ° С (334 ° F; 441 К) |
| 170 мг/л | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х410 | |
| П264 , П270 , П273 , П301+П312 , П330 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( август 2024 г. ) |
Цианазин — гербицид , принадлежащий к группе триазинов . Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется в качестве гербицида . [ 1 ]
История
[ редактировать ]Цианазин используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколиственными сорняками. Он относится к группе триазиновых гербицидов , как и атразин . Эти пестициды действуют путем ингибирования фотосинтеза . Большая часть используемого цианазина используется для кукурузы . В 1985 году это составляло 96% использованного цианазина. [ 2 ] Агентство по охране окружающей среды ( EPA ) подготовило отчет о влиянии цианазина на здоровье и окружающую среду в 1984 году. [ 3 ] В 1971 году компания Shell представила на рынке цианазин под названиями «Бладекс» и «Фортол». Цианазин и другие триазины входят в группу наиболее широко используемых гербицидов на Среднем Западе и в Соединенных Штатах Америки . [ 4 ] В 2002 году база данных Европейского Союза по пестицидам не одобрила использование цианазина в качестве гербицида. Он классифицирован как тератоген в Списке опасных веществ уже в 1986 году.
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Цианазин — это общее название 2-хлор-4-(1-циано-1-метилэтиламино)-6-этиламин-1,3,5-триазина. Молекулярная формула этого соединения: C.
99Ч
13 КЛН
6 , молекулярная масса составляет 240,695 г/моль. Цианазин представляет собой белое или бесцветное кристаллическое твердое вещество. Температура плавления составляет около 166,5-167,0 °С. LogP . равен 2,22 [ нужны разъяснения ]
Цианазин малореакционноспособен в нейтральных и слабокислых/щелочных средах, гидролизуется сильными кислотами и основаниями. Он устойчив к нагреванию , свету и гидролизу . Он также стабилен к УФ-облучению в практических условиях. [ 3 ] Цианазин может разлагаться при нагревании. При этом образуются едкие пары хлористого водорода , оксидов азота и цианидов . [ 5 ]
Цианазин имеет одну из самых низких констант скорости реакции с озоном различных пестицидов . [ 6 ] Среди четырех различных групп гербицидов цианазин быстрее всего разлагается в почве. [ 7 ]
Синтез
[ редактировать ]Цианазин представляет собой хлор-1,3,5-триазин, замещенный в положениях 6 и 4 этиламино- и аминогруппой соответственно . [ 8 ] Его можно получить путем взаимодействия цианурхлорида с этиламином и 2-амино-2-метилпропионитрилом . [ 9 ]
Доступные формы
[ редактировать ]Цианазин доступен в виде растворимого концентрата, текучего концентрата, эмульгируемого концентрата, смачивающегося порошка и гранулированного продукта. [ 10 ]
Механизмы действия
[ редактировать ]Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется в качестве гербицида . Уничтожает нежелательную растительность , особенно различные виды сорняков, трав и древесных растений . Первичный участок торможения находился на восстанавливающей стороне фотосистемы II . Они ингибируют стадию переноса электронов между первичным акцептором электронов (Q) и пластохиноновым пулом цепи переноса электронов . [ 8 ] Цианазин является наиболее токсичным триазиновым гербицидом и может вызывать врожденные дефекты , мутации и, в конечном итоге, рак . [ нужна ссылка ]
Метаболизм
[ редактировать ]Пути метаболизма цианазина описаны у различных видов животных и растений . Различные исследования показали, что на животных моделях ( крысы , собаки и коровы ) цианазин быстро всасывается в кишечнике . В разложении абсорбированного цианазина участвуют следующие метаболические пути: деалкилирование и конъюгация с глутатионом , что приводит к образованию различных метаболитов . После прохождения этих метаболических путей метаболиты покидают организм с мочой и калом . Например, у крыс было обнаружено семь метаболитов в моче и кале после перорального приема цианазина . Другим основным путем разложения цианазина у млекопитающих является N-деэтилирование , которое приводит к выходу этильной группы . Свободная этильная группа затем выводится при дыхании. [ 11 ] [ 12 ] В растениях участвуют следующие метаболические пути: гидролиз , N-деалкилирование и конъюгация с глутатионом , в результате чего образуются различные метаболиты (показаны на рисунке ниже). [ 13 ]
Показания
[ редактировать ]Цианазин используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколиственными сорняками в парах кукурузы , зерновых , сорго , хлопчатника и пшеницы .
Эффективность
[ редактировать ]Цианазин применяют в следующих дозах: для борьбы с сорняками применяют дозу 0,14 кг/км2 – 0,54 кг/км2. Для обработки существующих сорняков используют 0,136 кг/км2 – 0,23 кг/км2. [ 15 ]
У животных и водорослей LD50 LC50 / EC50 / : следующие [ 16 ]
| Индикатор | Виды, путь поступления | Доза |
|---|---|---|
| ЛД50 | Крыса, оральный | 149 – 334 мг/кг |
| ЛД50 | Крысиный, кожный | >1200 мг/кг |
| ЛД50 | Кролик, оральный | 141 мг/кг |
| ЛД50 | Кролик, кожный | <2000 мг/кг |
| ЛД50 | Перепелка, орально | 400 мг/кг |
| ЛД50 | Утка, орально | 750 мг/кг |
| ЛК50 | Канальный сом | 17,4 мг/л/96ч |
| ЛК50 | Радужная форель | 9,0 мг/л/96ч |
| ЛК50 | Толстоголовый гольян | 16,3 – 21,3 мг/л/96ч |
| ЕС50 | Пресноводные зеленые водоросли | 20 ППБ |
| ЕС50 | Водяная блоха | 49 страниц в минуту |
После повторных доз 25 ppm цианазина, смешанных с рационом крыс , токсических эффектов не наблюдалось. [ 17 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Было обнаружено, что цианазин загрязняет поверхностные и питьевые воды во многих странах Северной Америки , а также грунтовые воды в Нидерландах . не обнаружены Однако цианазин или продукты разложения цианазина в пищевых продуктах . По данным Канады и Нидерландов , потребление с питьевой водой составляет примерно 0,2–0,3 мкг/день. Поэтому организация ВОЗ установила максимальное значение 0,198 мкг/кг массы тела из-за возможного токсического воздействия на человека . [ 18 ] Кроме того, как видно из таблицы выше, водные формы жизни страдают от гораздо более низких концентраций цианазина, чем наземные животные . Это, в сочетании с тем фактом, что цианазин быстро вымывается из почвы в окружающие воды, делает водные экосистемы наиболее подверженными воздействию цианазина.
Токсичность
[ редактировать ]Триазиновые гербициды , такие как цианазин, чрезвычайно токсичны для некоторых видов растений . Вот почему они так эффективны в уничтожении определенных видов широколиственных сорняков. Цианазин приведет к дисфункции фотосистемы II , связывая важные белки, необходимые для этого процесса. Когда этот важный этап фотосинтеза терпит неудачу, растение не может производить сахара, которые имеют решающее значение для его роста и метаболизма .
Токсичность для человека
[ редактировать ]- Острые эффекты
Контакт с цианазином может вызвать дерматит в зависимости от тяжести контакта. Кроме того, при приеме внутрь высоких доз цианазина острая токсичность может возникнуть . Вдыхание паров цианазина может привести к раздражению дыхательных путей.
Канцерогенные эффекты цианазина долгое время были неясны. Однако маловероятно, что этот гербицид окажет какое-либо канцерогенное воздействие на человека. [ 19 ] Необходимы дополнительные исследования, чтобы полностью подтвердить, что цианазин не канцерогенен . Вот почему USEPA отнесло цианазин к химикатам группы C ; это означает, что он может быть канцерогенным .
Токсичность у животных
[ редактировать ]- Эндокринные эффекты
Исследования показали, что атразин способен влиять на секрецию ЛГ и пролактина у самок крыс . Эти гормональные изменения, по-видимому, вызваны измененной функцией гипофиза . [ 20 ] Поскольку цианазин принадлежит к тому же классу гербицидов , что и атразин , влияние цианазина на гормональный статус крыс может быть таким же. Цианазин также может влиять на ГАМКА-рецепторы в мозге крыс , в зависимости от введенной дозировки. Это может вызвать нарушения высвобождения GnRH . [ 21 ]
- Тератогенез
Цианазин может вызывать пороки эмбрионального развития некоторых видов . У Silurana тропического воздействие триазиновых гербицидов, таких как цианазин, может вызвать серьезные нарушения. [ 22 ] Неясно, можно ли наблюдать эти эффекты и у людей. Также дефекты глаз у крыс плодов могут быть следствием токсических свойств цианазина. [ 23 ]
- Синергетическая токсичность
Различные триазиновые гербициды оказывают синергетический эффект на определенные виды животных . В случае с цианазином атразин может оказывать воздействие на нецелевые виды, такие как Chironomus tentans. Атразин способен влиять на активность ферментов Р450 у мошек и поэтому вызывать повышение токсичности этих гербицидов . [ 24 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Химический паспорт: Цианазин» . КАМЕО Химические вещества . НОАА .
- ^ «Информационный профиль пестицидов Цианазин» .
- ^ Перейти обратно: а б Агентство по охране окружающей среды США. ПРОФИЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ ЦИАНАЗИНА НА ЗДОРОВЬЕ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ. Агентство по охране окружающей среды США, Вашингтон, округ Колумбия, EPA/600/X-84/243 (NTIS PB88162409), 1984 г.
- ^ Джанесси, Леонард П. (1992). Тенденции использования пестицидов в США: 1966-1989 гг . Вашингтон, округ Колумбия: Ресурсы для будущего, Отдел качества окружающей среды.
- ^ МОТ и ВОЗ , 1999; Международная карта безопасности Цианазин.
- ^ Ху, JY, Морита, Т., Магара, Ю. и Айзава, Т. (2000). Оценка реакционной способности пестицидов с озоном в воде с использованием энергий граничных молекулярных орбиталей. Исследования воды, 34(8), 2215-2222.
- ^ Бейнон, К.И., Стойдин, Г., и Райт, А.Н. (1972). Сравнение распада триазиновых гербицидов цианазина, атразина и симазина в почвах и кукурузе. Биохимия и физиология пестицидов, 2 (2), 153–161.
- ^ Перейти обратно: а б ПабХим. «Цианазин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 22 марта 2019 г.
- ^ SRI (Стэнфордский исследовательский институт). 1976. Справочник по химической экономике. НИИ, Менло-Парк, Калифорния. п. 573,7003 Дж.Л.; 573.7008 ИЖ
- ^ Брюэр П., Арнтцен К. и Слайф Ф. (1979). Влияние атразина, цианазина и проциазина на фотохимические реакции изолированных хлоропластов. Weed Science, 27 (3), 300–308. doi:10.1017/S0043174500044064
- ^ Крейфорд Дж.В., Хатсон Д.Х. (1972)Метаболизм гербицида 2-хлор-4-(этиламино)-6-(1-циано-1-метилэтиламино)-s-триазина у крыс [MRID № 00022856]. Биохимия и физиология пестицидов, 2:295–307.
- ^ Shell Chemical Company (1969) Метаболизм цианазина. Неопубликованное исследование, представленное в Агентство по охране окружающей среды США компанией Shell Chemical (MRID № 00032348).
- ^ Керн, А.Д.; Меггитт, ВФ; Пеннер, Дональд (апрель 1976 г.). «Метаболизм цианазина у кукурузы, паники и зеленого лисохвоста *». Исследования сорняков . 16 (2): 119–124. Бибкод : 1976WeedR..16..119K . дои : 10.1111/j.1365-3180.1976.tb00389.x . ISSN 0043-1737 .
- ^ Турман, Э. Майкл; Скрибнер, Элизабет А. (2008). «Десятилетие измерения, мониторинга и изучения судьбы и переноса триазиновых гербицидов и продуктов их разложения в подземных, поверхностных водах, водоемах и осадках Геологической службой США». Триазиновые гербициды . стр. 451–475. дои : 10.1016/b978-044451167-6.50033-7 . ISBN 9780444511676 .
- ^ Информационный бюллетень по цианазиновым пестицидам, Агентство по охране окружающей среды США (USEPA).
- ^ «ТОКСНЕТ» . toxnet.nlm.nih.gov . Проверено 22 марта 2019 г.
- ^ Вэйланд Дж., Хейс-младший (1991). Справочник по токсикологии пестицидов, том 3: Классы пестицидов . Academic Press Inc., стр. Глава 20, стр. 1384. ISBN 0-12-334163-9 .
- ^ «Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) о цианазине» (PDF) .
- ^ С.М. Линч и др. , «Заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, подвергшихся воздействию цианазина в ходе исследования здоровья в сельском хозяйстве», Environ. Перспектива здоровья. , том. 114, нет. 8, стр. 1248–1252, август 2006 г.
- ^ Р. Л. Купер, «Атразин нарушает гипоталамический контроль функции гипофиза и яичников», Токсикол. наук. , том. 53, нет. 2, стр. 297–307, февраль 2000 г.
- ^ Т. Дж. Шафер, Т. Р. Уорд, К. А. Мичем и Р. Л. Купер, «Влияние хлортриазинового гербицида цианазина на рецепторы ГАМКА в кортикальной ткани мозга крысы», Токсикология , том. 142, нет. 1, стр. 57–68, декабрь 1999 г.
- ^ М. Сака, Н. Тада и Ю. Камата, «Хроническая токсичность 1,3,5-триазиновых гербицидов в постэмбриональном развитии западной когтистой лягушки Silurana тропическая», Экотоксикол. Окружающая среда. Саф. , том. 147, стр. 373–381, 2018.
- ^ П. Айер, Д. Гаммон, Дж. Ги и К. Пфайфер, «Характеристика материнского влияния на тератогенность: оценка исследований токсичности для развития гербицида цианазина1,2», Regul. Токсикол. Фармакол. , том. 29, нет. 1, стр. 88–95, 1999.
- ^ Ю. Джин-Кларк, М. Дж. Лиди и К. Я. Чжу, «Влияние атразина и цианазина на токсичность хлорпирифоса у Chironomus tentans (Diptera: Chironomidae)», Environ. Токсикол. , том. 21, стр. 598–603, 2002.