Ацифлуорфен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5-[2-Хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитробензойная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк |
|
| Информационная карта ECHA | 100.051.468 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| C14H7ClF3NOC14H7ClF3NO5 | |
| Молярная масса | 361.66 g·mol −1 |
| Плотность | 1,573 г/мл |
| Температура плавления | 155 °С |
| 250 г/л (20 °С) | |
| войти P | 1,18 (20 °С) |
| Кислотность ( pKa ) | 3.86 |
| Фармакология | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацифлуорфен — ISO. общепринятое название [ 2 ] для органического соединения, используемого в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы , который необходим для хлорофилла синтеза . Соевые бобы естественным образом обладают высокой толерантностью к ацифлуорфену и его солям благодаря метаболическому удалению с помощью глутатион- S -трансферазы . [ 3 ] [ 4 ] Он эффективен против широколистных сорняков и трав и используется в сельском хозяйстве на полях, где выращивают соевые бобы, арахис, горох и рис. [ 5 ]
История
[ редактировать ]Нитрофениловые эфиры — хорошо известный класс гербицидов, старейшим представителем которого был нитрофен , изобретенный компанией Rohm & Haas и впервые зарегистрированный для продажи в 1964 году. [ 6 ] Эта область химии стала очень конкурентоспособной после того, как Mobil Oil Corporation в 1969 году подала заявку и выдала в 1974 году патент на структурный аналог с группой COOCH 3 , соседней с нитрогруппой нитрофена. [ 7 ] Этот продукт, бифенокс , был выпущен под торговой маркой Mowdown в 1981 году. Тем временем компания Rohm & Haas представила ацифлуорфен (в виде его натриевой соли под торговой маркой Blazer) в 1980 году, разработав его под кодовым номером RH-6201. [ 8 ] Он имел значительно улучшенные свойства, включая более широкий спектр гербицидного действия и хорошую безопасность для посевов сои. Первый патент на материал был опубликован в декабре 1975 года. [ 9 ] хотя в более раннем бельгийском патенте, опубликованном в сентябре 1973 года, описывалась соответствующая химия. [ 10 ]
Синтез
[ редактировать ]Получение ацифлуорфена, впервые описанное в патенте Rohm & Haas, включает в качестве заключительного этапа конденсацию Ульмана между 2-хлор-4-трифторметилфенолом и 2-нитро-5-фторбензонитрилом. Затем промежуточное соединение гидролизуют, используя бромистоводородную кислоту в уксусной кислоте в качестве растворителя. [ 9 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Подробный механизм действия нитрофена , ацифлуорфена и родственных гербицидов на основе дифенилового эфира, таких как фомесафен, был неизвестен на момент их изобретения. Эффекты, видимые на целых растениях, - это хлороз и высыхание : было выдвинуто несколько гипотез относительно взаимодействий на молекулярном уровне, которые могли бы объяснить эти симптомы. [ 11 ] Принятое сейчас объяснение повреждения состоит в том, что эти соединения ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу , что приводит к накоплению протопорфирина IX в растительных клетках. Это мощный фотосенсибилизатор , который активирует кислород, приводя к перекисному окислению липидов . Для этого процесса, чтобы убить растение, необходимы и свет, и кислород. [ 12 ] [ 13 ]
Использование
[ редактировать ]В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA), Законом о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и Законом об улучшении регистрации пестицидов (PRIA). [ 14 ] Пестицид можно использовать на законных основаниях только в соответствии с указаниями на этикетке, которая прилагается к моменту продажи пестицида. Целью маркировки является «предоставление четких указаний по эффективному функционированию продукта при минимизации рисков для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка — это юридически обязательный документ, который определяет, как можно и нужно использовать пестицид, а несоблюдение указаний на этикетке при использовании пестицида является федеральным правонарушением. [ 4 ] [ 15 ]
Ацифлуорфен натрия обычно применяют после всходов (когда в посевах видны сорняки). Он контролирует или подавляет широколистные сорняки, травы и осоки и эффективен для очень широкого спектра видов, включая Abutilon theophrasti , Acalypha ostryifolia , Acanthospermum hispidum , Amaranthus palmeri , Ambrosia artemisiifolia , Anoda cristata , Barbarea vulgaris , Brassica kaber , Calystegia sepium , сатива , Cardiospermum halicacabu , Cassia obtusifolia , Chenopodium album . Citrullus lanatus, Convolvulus arvensis, Croton glandulosus, Cyperus esculentus, Datura stramonium, Digitaria, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Euphorbia heterophylla, Helianthus annuus, Hibiscus trionum, Ipomoea quamoclit, Melochia corchorifolia, Mollugo verticillata, Polygonum convolvulus, Portulaca oleraceaРичард суровый , Sesbania exaltata , Setaria faberi , Solanum rostratum , Sorghum halepense , Striga asiatica и Xanthium strumarium . Продукт обычно используется при нормах внесения 0,375 фунта а.и. на акр. [ 15 ]
Предполагаемое годовое использование ацифлуорфена в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что по состоянию на 2018 г. [update] было внесено около 550 000 фунтов (250 000 кг) — в основном на соевые бобы. [ 16 ] Соединение не зарегистрировано для использования в Европейском Союзе близкий к нему нитрофениловый эфир бифенокс . , хотя там доступен [ 17 ]
Безопасность
[ редактировать ]В Калифорнии ацифлуорфен внесен в список «известных в штате как вызывающий рак или репродуктивную токсичность» согласно Положению 65 . [ 18 ]
См. также
[ редактировать ]- Лактофен — сложного эфира производное , также используемое в качестве гербицида.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: ацифлуорфен» . БЦПК .
- ^ Эндрюс, Кристофер Дж.; Скипси, Марк; Таунсон, Джейн К.; Моррис, Кэрол; Джепсон, Ян; Эдвардс, Роберт (1997). «Активность глутатионтрансферазы в отношении гербицидов, избирательно используемых в соевых бобах». Пестицидная наука . 51 (2). Уайли : 213–222. doi : 10.1002/(sici)1096-9063(199710)51:2<213::aid-ps622>3.0.co;2-l . ISSN 0031-613X .
- ^ Jump up to: а б «Снижение воздействия на этикетку проверки регистрации ацифлуорфена натрия» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . 2020-06-02 . Проверено 05 марта 2021 г.
- ^ Ацифлуорфен , Сеть расширенной токсикологии
- ^ База данных свойств пестицидов. «Нитрофен» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ Патент США 3784635 , Тайссен Р.Дж., «Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры», выдан 8 января 1974 г., передан Mobil Oil Corporation.
- ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен-натрий» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б патент США 3928416 , Bayer HO; Свитенбанк К. и Йих Р.И, «Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры», выпущено 23 декабря 1975 г., передано Rohm & Haas.
- ^ патент BE 796677 , Bayer HO; Свитенбанк К. и Йих Р.Ю. «Новые гербициды на основе 4-трифторметил-4'-нитродифениловых эфиров и их применение для борьбы с сорняками», выпущено 13 сентября 1973 г., передано компании Rohm & Haas.
- ^ Ридли, Стюарт М. (1983). «Взаимодействие хлоропластов с ингибиторами» . Физиология растений . 72 (2): 461–468. дои : 10.1104/стр.72.2.461 . ПМЦ 1066256 . ПМИД 16663025 .
- ^ Даян, Франк Э.; Редди, Кришна Н.; Дюк, Стивен О. (1999). «Взаимосвязь структура-активность дифениловых эфиров и других ингибиторов протопорфириногеноксидазы с кислородными мостиками». Пероксидирующие гербициды . стр. 141–161. дои : 10.1007/978-3-642-58633-0_5 . ISBN 978-3-642-63674-5 .
- ^ Нагано, Эйки (1999). «Гербицидная эффективность ингибиторов протопорфириногеноксидазы». Пероксидирующие гербициды . стр. 293–302. дои : 10.1007/978-3-642-58633-0_11 . ISBN 978-3-642-63674-5 .
- ^ «О регистрации пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США . 27 февраля 2013 года . Проверено 27 февраля 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Юнайтед Фосфор, Инк (2012). «Гербицид Ультра Блейзер» (PDF) . Проверено 06 марта 2021 г.
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования ацифлуорфена в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 13 декабря 2023 г.
- ^ База данных свойств пестицидов. «Бифенокс» . Университет Хартфордшира . Проверено 03 марта 2021 г.
- ^ Список Предложения 65
