Флазасульфурон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -[(4,6-Диметоксипиримидин-2-ил)карбамоил]-3-(трифторметил)пиридин-2-сульфонамид | |
| Другие имена
Катана, Шибаген
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.123.655 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Ч 12 Ж 3 Н 5 О 5 С | |
| Молярная масса | 407.3 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 166-170 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Флазасульфурон — гербицид сульфонилмочевины, используемый для борьбы с нежелательным ростом травы, широколистных сорняков и осоки . Механизм действия флазасульфурона заключается в ингибировании фермента ацетолактатсинтазы (АЛС), что приводит к ингибированию синтеза аминокислот, деления клеток и, в конечном итоге, роста растений. Флазасульфурон можно применять как против довсходовых, так и послевсходовых сорняков. Рост прекращается в течение нескольких часов после применения соединения. Симптомы включают обесцвечивание листьев, высыхание, некроз и, в конечном итоге, гибель растений в течение 20–25 дней после применения. Это белое водорастворимое твердое вещество. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Синтез флазасульфурона начинается с однореакторного хлорирования и хлор/фторного обмена 3-пиколина. [ 2 ] ( 1 ). Эта реакция осуществляется в газовой фазе в специально построенном реакторе, где желаемый продукт ( 2 ) является одним из компонентов смеси сырых продуктов. [ 3 ] Обработка ( 2 ) гидросульфидом натрия дает ( 3 ) путем нуклеофильного ароматического замещения. Кислотное окисление хлором дает сульфонилхлорид, который отфильтровывают и добавляют непосредственно к охлажденному концентрированному раствору аммиака с получением 3-трифторметилпиридин-2-илсульфонамида ( 4 ). Обработка дифенилкарбонатом ( 5 ) и гидридом натрия дает карбамат ( 6 ). [ 4 ] Наконец, флазасульфурон получают реакцией ( 6 ) с 4,6-диметокси-1-аминопиримидином в диоксане . 
Альтернативная стратегия состоит в использовании ( 4 ) в качестве нуклеофила с O -фенилкарбаматом 4,6-диметокси-1-аминопиримидина ( 7 ) в качестве электрофила в присутствии ДБН . 
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эпплби, Арнольд П.; Мюллер, Франц; Карпи, Серж (2001). «Борьба с сорняками». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a28_165 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Унгер, Томас А. (1996). «Флазасульфурон». Справочник по синтезу пестицидов . стр. 180–182. дои : 10.1016/B978-081551401-5.50148-9 . ISBN 978-0-8155-1401-5 .
- ^ Цукамото, Масамицу; Накамура, Тадаши; Кимура, Хирохико; Накаяма, Хитоши (20 мая 2021 г.). «Синтез и применение трифторметилпиридинов как ключевого структурного мотива в активных агрохимических и фармацевтических ингредиентах» . Журнал пестицидной науки . 46 (2): 125–142. doi : 10.1584/jpestics.D21-012 . ПМЦ 8175224 . ПМИД 34135675 .
- ^ ЕР 0184385B1 , Фумио Кимура и др., «N-[(4,6-Диметоксипиримидин-2-YL)аминокарбонил]-3-трифторметилпиридин-2-сульфонамид или его соли, содержащая его гербицидная композиция и способы получения соединение», опубликовано в 1986 г.