Хлорсульфурон

Хлорсульфурон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамоил]бензол-1-сульфонамид
	Другие имена DPX4189
Идентификаторы
Номер CAS	64902-72-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:3652 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1229721 ;
ХимическийПаук	43209 ;
Информационная карта ECHA	100.059.316
Номер ЕС	265-268-5 ;
КЕГГ	C05071 ;
ПабХим CID	47491 ;
НЕКОТОРЫЙ	О6С620МЛ45 ;
Число	3077 2588
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7023980 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 12 ClN 5 О 4 С
Молярная масса	357.78
Появление	Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,48 г/см 3
Температура плавления	173 ° С (343 ° F; 446 К)
Растворимость в воде	12500 мг/л (20 °С)
войти P	-0.99
Кислотность ( pKa )	3.4
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H410
Меры предосторожности	П273 , П391 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Хлорсульфурон является ингибитором АЛС (ацетолактатсинтазы) гербицидом- и представляет собой соединение сульфонилмочевины . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Он был обнаружен Джорджем Левиттом в феврале 1976 года во время работы в компании DuPont , которая была правопреемником патента . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Названия брендов

Первоначально представленный в 1982 году под торговой маркой Glean компанией DuPont. ^{[ 1 ]}^{[ 7 ]} позже также как Loom, ^{[ 3 ]} в Северной Америке .

Химия

Первый синтез хлорсульфурона был раскрыт в патенте, поданном американской химической компанией DuPont в 1977 году. 2-хлорбензолсульфонилизоцианат конденсировали с 2-амино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазином с образованием сульфонилмочевины. продукт. ^{[ 6 ]}

Способ действия

Хлорсульфурон — гербицид ( класса ингибиторов ацетолактатсинтазы ингибитор АЛС), HRAC (Комитет по борьбе с гербицидной устойчивостью). группы 2 ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} (устаревшая группа HRAC B). ^{[ 4 ]}

Эффективность

Triticum aestivum обладает естественной устойчивостью за счет арилгидроксилирования , а затем конъюгации с соединениями глюкозы в негербицидные конъюгаты. ^{[ 8 ]} Широко распространенная устойчивость сорняков к хлорсульфурону обнаружена в Северной Америке и во всем мире. T. aestivum Loliumrigidum Кристофер и др., 1991 г., а также Коттерман и Саари, 1992 г. обнаружили, что близкий родственник использует тот же механизм. ^{[ 8 ]} Холл и Девайн (1990) обнаружили, что североамериканская популяция Stellaria media устойчива за счет целевой мутации БАС , а не за счет улучшенной утилизации. ^{[ 8 ]} Повышенная активность P450 также может быть эффективной, например, у Alopecurus myosuroides (обнаружено Letouzé и Gasquez 2003) и L.rigidum (Tardif and Powles 1999). ^{[ 9 ]} Другой такой механизм - ацетолактатсинтазы мутация сайта-мишени Pro-197-Ser - как было обнаружено Ру и др. в 2004 году, сопровождается 37% рецессивной стоимостью приспособленности в модели ( Arabidopsis thaliana ). ^{[ 10 ]}

Использование в генной инженерии

Гены, передающие устойчивость к хлорсульфурону, используются в качестве селектируемых маркеров при попытках трансформации другими генами. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} например, у Dianthus caryophyllus ^{[ 11 ]} и Marchantia полиморфная . ^{[ 12 ]}

Устойчивость сельскохозяйственных культур также намеренно была сделана, например, у кукурузы/кукурузы McCabe et al 1988 с использованием бомбардировки соответствующим геном, прикрепленным к частицам вольфрама. ^{[ 13 ]}

Приложения

Хлорсульфурон обладает широким спектром действия на коммерчески важные широколиственные сорняки и травы, но при рекомендуемой норме применения он безопасен для важных культур, таких как пшеница. Его свойства означают, что его можно вносить в почву, чтобы появляющиеся сорняки поглощали его и находились под контролем. Альтернативно, опрыскивание после того, как сорняки уже присутствуют в посевах, также приведет к борьбе с ними. Продукт используется в нормах внесения 0,008–0,0155 фунтов на акр (9,0–17,4 г/га). ^{[ 14 ]} Предполагаемое использование в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что с 1992 по 2017 год (последняя дата, по которой доступны данные) ежегодно применялось до 120 000 фунтов (54 000 кг). Соединение используется в основном на пшенице, но также и на пастбищах. ^{[ 15 ]}

Хлорсульфурон рекомендуется использовать отдельно или в сочетании с аминоциклопирахлором для борьбы с Centaurea solstitialis , Centaurea Calcitrapa и Centaurea iberica на тихоокеанском северо-западе Северной Америки. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б База данных свойств пестицидов. «Хлорсульфурон» . Университет Хартфордшира.
^ База данных ПабХим. «Хлорсульфурон» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Звездный чертополох желтый ( Centaurea solstitialis ), пурпурный ( Centaurea calcitrapa ) и иберийский ( Centaurea iberica )» . Справочники по борьбе с вредителями на северо-западе Тихоокеанского региона . Тихоокеанское северо-западное расширение ( Орегон , Вашингтон , Айдахо ). 10.11.2015 . Проверено 03 марта 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Описание редакции HRAC MOA 2020 и основной список гербицидов» . Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам . 14 сентября 2020 г. Проверено 01 апреля 2021 г.
^ DE 2715786 , Джордж Левитт, «Гербицидные сульфаниламиды», выдан в 1977 году, передан EI du Pont de Nemours and Company.
^ Jump up to: ^а ^б Номер США 4127405 , Джордж Левитт, «Гербицидные сульфаниламиды», выдан в 1978 году, передан компании EI du Pont de Nemours and Company.
^ Jump up to: ^а ^б Бхардвадж, Гаураб (2007). «От новаторского изобретения к устойчивым инновациям: история гербицидов сульфонилмочевины» (PDF) . Журнал «Новости химического наследия» . 25 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 18 ноября 2006 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Холт, Джоди С.; Паулз, Стивен Б.; Холтум, Джозеф AM (1993). «Механизмы и агрономические аспекты устойчивости к гербицидам». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 44 (1). Годовые обзоры : 203–229. дои : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001223 . ISSN 1040-2519 .
^ Паулз, Стивен Б.; Ю, Цинь (2 июня 2010 г.). «Эволюция в действии: растения, устойчивые к гербицидам». Ежегодный обзор биологии растений . 61 (1). Годовые обзоры : 317–347. doi : 10.1146/annurev-arplant-042809-112119 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 20192743 .
^ Вила-Аюб, ММ; Неве, П; Ру, Ж (04 мая 2011 г.). «Единый подход к оценке и интерпретации затрат на устойчивость растений» . Наследственность . 107 (5). Общество генетиков ( Природа ): 386–394. дои : 10.1038/hdy.2011.29 . ISSN 0018-067X . ПМК 3199924 . ПМИД 21540885 .
^ Jump up to: ^а ^б Танака, Ёсикадзу; Брюльера, Филиппа (19 февраля 2013 г.). «Цветок и цитохромы Р450» . Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 368 (1612). Королевское общество : 20120432. doi : 10.1098/rstb.2012.0432 . ISSN 0962-8436 . ПМЦ 3538422 . ПМИД 23297355 .
^ Jump up to: ^а ^б Кочи, Такаюки; Ямато, Кацуюки Т.; Исидзаки, Кимицунэ; Ямаока, Сёхей; Нишихама, Рюичи (17 июня 2021 г.). «Развитие и молекулярная генетика Marchantia polymorpha ». Ежегодный обзор биологии растений . 72 (1). Годовые обзоры : 677–702. doi : 10.1146/annurev-arplant-082520-094256 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 33684298 . S2CID 232159593 .
^ Кляйн, Теодор М.; Арентцен, Рене; Льюис, Пол А.; Фитцпатрик-МакЭллиготт, Сандра (1992). «Трансформация микробов, растений и животных бомбардировкой частиц». Природная биотехнология . 10 (3). Портфолио природы : 286–291. дои : 10.1038/nbt0392-286 . ISSN 1087-0156 . ПМИД 1368100 . S2CID 26707595 .
^ Корпорация FMC (2019). «Этикетка гербицида Glean XP в США» (PDF) .
^ Геологическая служба США. «Оценка использования хлорсульфурона в сельском хозяйстве, 2017 г.» . Проверено 28 сентября 2021 г.

[PPDB-1] Jump up to: ^а ^б База данных свойств пестицидов. «Хлорсульфурон» . Университет Хартфордшира.

[PUBchem-2] База данных ПабХим. «Хлорсульфурон» .

[PNWHB-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Звездный чертополох желтый ( Centaurea solstitialis ), пурпурный ( Centaurea calcitrapa ) и иберийский ( Centaurea iberica )» . Справочники по борьбе с вредителями на северо-западе Тихоокеанского региона . Тихоокеанское северо-западное расширение ( Орегон , Вашингтон , Айдахо ). 10.11.2015 . Проверено 03 марта 2021 г.

[HRAC-MOA-2020-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Описание редакции HRAC MOA 2020 и основной список гербицидов» . Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам . 14 сентября 2020 г. Проверено 01 апреля 2021 г.

[patent-Germ-5] DE 2715786 , Джордж Левитт, «Гербицидные сульфаниламиды», выдан в 1977 году, передан EI du Pont de Nemours and Company.

[patent-US-6] Jump up to: ^а ^б Номер США 4127405 , Джордж Левитт, «Гербицидные сульфаниламиды», выдан в 1978 году, передан компании EI du Pont de Nemours and Company.

[Bhardwaj-2007-7] Jump up to: ^а ^б Бхардвадж, Гаураб (2007). «От новаторского изобретения к устойчивым инновациям: история гербицидов сульфонилмочевины» (PDF) . Журнал «Новости химического наследия» . 25 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 18 ноября 2006 г.

[Holt-et-al-1993-8] Jump up to: ^а ^б ^с Холт, Джоди С.; Паулз, Стивен Б.; Холтум, Джозеф AM (1993). «Механизмы и агрономические аспекты устойчивости к гербицидам». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 44 (1). Годовые обзоры : 203–229. дои : 10.1146/annurev.pp.44.060193.001223 . ISSN 1040-2519 .

[Powles-Yu-2010-9] Паулз, Стивен Б.; Ю, Цинь (2 июня 2010 г.). «Эволюция в действии: растения, устойчивые к гербицидам». Ежегодный обзор биологии растений . 61 (1). Годовые обзоры : 317–347. doi : 10.1146/annurev-arplant-042809-112119 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 20192743 .

[Vila-Aiub-et-al-2011-10] Вила-Аюб, ММ; Неве, П; Ру, Ж (04 мая 2011 г.). «Единый подход к оценке и интерпретации затрат на устойчивость растений» . Наследственность . 107 (5). Общество генетиков ( Природа ): 386–394. дои : 10.1038/hdy.2011.29 . ISSN 0018-067X . ПМК 3199924 . ПМИД 21540885 .

[Tanaka-Brugliera-2013-11] Jump up to: ^а ^б Танака, Ёсикадзу; Брюльера, Филиппа (19 февраля 2013 г.). «Цветок и цитохромы Р450» . Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 368 (1612). Королевское общество : 20120432. doi : 10.1098/rstb.2012.0432 . ISSN 0962-8436 . ПМЦ 3538422 . ПМИД 23297355 .

[Kohchi-et-al-2021-12] Jump up to: ^а ^б Кочи, Такаюки; Ямато, Кацуюки Т.; Исидзаки, Кимицунэ; Ямаока, Сёхей; Нишихама, Рюичи (17 июня 2021 г.). «Развитие и молекулярная генетика Marchantia polymorpha ». Ежегодный обзор биологии растений . 72 (1). Годовые обзоры : 677–702. doi : 10.1146/annurev-arplant-082520-094256 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 33684298 . S2CID 232159593 .

[Klein-et-al-1992-13] Кляйн, Теодор М.; Арентцен, Рене; Льюис, Пол А.; Фитцпатрик-МакЭллиготт, Сандра (1992). «Трансформация микробов, растений и животных бомбардировкой частиц». Природная биотехнология . 10 (3). Портфолио природы : 286–291. дои : 10.1038/nbt0392-286 . ISSN 1087-0156 . ПМИД 1368100 . S2CID 26707595 .

[USlabel-14] Корпорация FMC (2019). «Этикетка гербицида Glean XP в США» (PDF) .

[15] Геологическая служба США. «Оценка использования хлорсульфурона в сельском хозяйстве, 2017 г.» . Проверено 28 сентября 2021 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]