Дихлорпроп
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( R )-2-(2,4-дихлорфенокси)пропановая кислота
| |
| Другие имена
2,4-ДП
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.991 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3077 2765 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H8Cl2OC9H8Cl2O3 | |
| Молярная масса | 235.064 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | От 116 до 120 ° C (от 241 до 248 ° F; от 389 до 393 К) R -изомер |
| Точка кипения | 215 °С |
| 720 мг/л при 20 °C ( R -изомер) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х318 | |
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P501 | |
| точка возгорания | 204 ° С (399 ° F; 477 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
2,4-Д |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дихлорпроп – хлорфеноксигербицид , аналогичный по структуре 2,4-Д , который используется для уничтожения однолетних и многолетних широколиственных сорняков. Это компонент многих распространенных средств борьбы с сорняками. около 4 миллионов фунтов используется Ежегодно в США дихлорпропа .
Химия
[ редактировать ]
Дихлорпроп имеет один асимметрический углерод и, следовательно, является хиральной молекулой, однако только R -изомер активен в качестве гербицида. в 1960-х годах, он продавался в виде рацемической смеси стереоизомеров Когда дихлорпроп впервые появился на рынке , но с тех пор достижения в асимметричном синтезе сделали возможным производство энантиочистого соединения. Сегодня только R продаются в качестве пестицидов в США -дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-п или 2,4-ДП-п) и его производные.
Дихлорпроп представляет собой карбоновую кислоту и, как и родственные гербициды со свободными кислотными группами, часто продается в виде соли или сложного эфира . В настоящее время 2-этилгексиловый эфир используется в коммерческих целях. Бутоксиэтиловые и изооктиловые эфиры когда-то были популярны, но больше не одобрены для использования в сельском хозяйстве. Что касается солей, соль диметиламина по-прежнему доступна, а соль диэтаноламина больше не используется.
По данным Агентства по охране окружающей среды США (EPA), «считается, что 2,4-DP-p увеличивает пластичность клеточной стенки , биосинтез белков и выработку этилена . деление и рост, повреждая сосудистую ткань. Наиболее восприимчивы ткани, которые подвергаются активному делению и росту клеток». [ 1 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Агентство по охране окружающей среды оценивает острую токсичность дихлорпропа при пероральном приеме как «легкую», исходя из LD 50 для крыс , равного 537 мг/кг, а его производные еще менее токсичны. Однако он считается серьезным раздражителем глаз. [ 1 ] Высказывались опасения, что хлорфеноксигербициды, включая дихлорпроп, могут вызывать рак, и в 1987 году Международное агентство по исследованию рака (IARC) причислило этот класс соединений к группе 2B «возможно канцерогенным для человека». [ 2 ] Агентство по охране окружающей среды классифицирует R -изомер как «маловероятно канцерогенный для человека». [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Решение о приемлемости перерегистрации (RED) для дихлорпроп-п (2,4-ДП-п) , Агентство по охране окружающей среды США, 29 августа 2007 г.]
- ^ ХЛОРФЕНОКСИГЕРБИЦИДЫ (группа 2B) , Международное агентство по исследованию рака (IARC), 1987 г.