✖


Jump to content

Паракват

Эта статья о гербициде. О британской военной операции по отвоеванию острова Южная Георгия во время Фолклендской войны см. Operation Paraquet .
Паракват
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1'-Диметил[4,4'-бипиридин]-1,1'-диий дихлорид
Другие имена
параквата дихлорид; Метилвиологена дихлорид; МВСl 2 ; Крискат; Дексурон; Эсграмма; Грамурон; Орто Паракват CL; Пара-кол; Пилларксон; Тота-кол; Токсер Тотал; ПП148; Циклон; Грамисель; Грамоксон; Путь очистить; АН 501; Бай Цао Ку.
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.016.015 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 12 Н 14 Cl 2 Н 2
Молярная масса 257.16  g·mol −1
Появление Желтое твердое вещество [1]
Запах слабый, похожий на аммиак [1]
Плотность 1,25 г/см 3
Температура плавления От 175 до 180 ° C (от 347 до 356 ° F; от 448 до 453 К) [2]
Точка кипения > 300 ° C (572 ° F; 573 К) [2]
Высокий
Давление пара < 0,000 0001 мм рт.ст. (20 °C) [1]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Токсичность, опасность для окружающей среды
СГС Маркировка :
GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Экологическая опасность
Х301 , Х311 , Х315 , Х319 , Х330 , Х335 , Х372 , Х410 [3]
П260 , П273 , П280 , П284 , П301+П310 , П305+П351+П338
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
57 мг/кг (крыса, перорально)
120 мг/кг (мыши, перорально)
25 мг/кг (собаки, перорально)
22 мг/кг (морская свинка, перорально) [4]
3 мг/м 3 (мышь, 30-минутная вдыхаемая пыль)
3 мг/м 3 (морская свинка, вдыхаемая пыль за 30 мин) [4]
1 мг/м 3 (крыса, вдыхаемая пыль, 6 ч)
6400 мг/м 3 (крыса, невдыхаемая пыль, 4 ч) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 0,5 мг/м 3 (соответственно) [кожа] [1]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 0,1 мг/м 3 (соответственно) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1 мг/м 3 [1]
Паспорт безопасности (SDS) Паспорт безопасности Олдрича
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Паракват ( тривиальное название ; / ˈ p ær ə k w ɒ t / ), или N , N '-диметил-4,4'-бипиридиний дихлорид ( систематическое название ), также известный как метилвиологен , представляет собой органическое соединение с химическим формула [(C 6 H 7 N) 2 ]Cl 2 . Он классифицируется как виологен , семейство окислительно -восстановительных гетероциклов сходной структуры. [5] Эта соль является одним из наиболее широко используемых гербицидов . Он быстродействующий и неселективный, убивающий зеленые ткани растений при контакте. Он также токсичен (смертелен) для людей и животных из-за своей окислительно-восстановительной активности, которая приводит к образованию супероксидных анионов. Это связано с развитием болезни Паркинсона. [6] [7] и запрещен в 58 странах. [8] [9]

Паракват может находиться в форме соли с хлоридом или другими анионами; количества вещества иногда выражают только массой катиона (катион параквата, ион параквата).

Название происходит от пара -положений четвертичных атомов азота.

Производство и окислительно-восстановительные реакции

[ редактировать ]

Пиридин связывают обработкой натрием в аммиаке с последующим окислением с образованием 4,4'-бипиридина . Затем это химическое вещество диметилируют хлорметаном , получая конечный продукт в виде дихлоридной соли. [10]

Использование других метилирующих агентов дает биспиридиний с чередующимися противоионами . Например, Хьюго Вейделя в первоначальном синтезе йодистый метил для получения дийодида использовался . [11]

Использование гербицидов

[ редактировать ]

Хотя впервые он был синтезирован в 1882 году, [11] Гербицидные свойства параквата не были признаны до 1955 года в лабораториях Imperial Chemical Industries (ICI) в Джилоттс-Хилл , Беркшир, Англия. [12] [13] Паракват был впервые произведен и продан компанией ICI в начале 1962 года под торговым названием Грамоксон и сегодня является одним из наиболее часто используемых гербицидов.

Паракват классифицируется как неселективный контактный гербицид. Ключевые характеристики, которые отличают его от других средств, используемых в средствах защиты растений:

  • Он уничтожает широкий спектр однолетних трав и широколистных сорняков, а также кончики укоренившихся многолетних сорняков.
  • Это очень быстродействующее средство.
  • Дождь идет быстро в течение нескольких минут после нанесения.
  • Частично инактивируется при контакте с почвой. [14] [15]

Эти свойства привели к использованию параквата при развитии нулевого земледелия . [16] [17] [18]

Европейский Союз одобрил использование параквата в 2004 году, но Швеция при поддержке Дании, Австрии и Финляндии обжаловала это решение. В 2007 году суд отменил директиву, разрешающую паракват в качестве активного вещества для защиты растений, заявив, что решение 2004 года было неверным, поскольку было установлено отсутствие признаков нейротоксичности, связанной с паракватом, и что исследования связи между паракватом и болезнью Паркинсона должны были быть прекращены. обдуманный. [19] Так, паракват запрещен в Евросоюзе с 2007 года. [19]

Китай также запретил внутреннее использование параквата в 2017 году, за ним последовал Таиланд в 2019 году и Бразилия, Чили, Малайзия, Перу и Тайвань в период с 2020 по 2022 год. [20]

Оценка Геологической службы США по использованию параквата в США до 2018 г.

В Соединенных Штатах паракват доступен в основном в виде раствора различной концентрации. Он классифицируется как пестицид ограниченного использования , что означает, что его могут использовать только лицензированные специалисты. По оценкам на октябрь 2021 года, использование параквата в сельском хозяйстве США, согласно данным Геологической службы США, увеличилось вдвое с 2013 по 2018 год, достигнув 10 000 000 фунтов (4 500 000 кг) в год. [21]

Продолжается международная кампания за глобальный запрет, но дешевый и популярный паракват по-прежнему не ограничен в большинстве развивающихся стран. [22] Комитет по рассмотрению химических веществ (КПР) Роттердамской конвенции рекомендовал Конференции Сторон (КС) составы дихлорида параквата для включения в приложение III к Конвенции в 2011 году. [23] Небольшая группа стран, включая Индию и Гватемалу, при поддержке производителей с тех пор заблокировала включение параквата в список опасных химических веществ для целей Роттердамской конвенции. [24]

Реактивность и способ действия

[ редактировать ]
Паракват, дикатион слева, действует как акцептор электронов, нарушая дыхание растений, образуя монокатион в центре. [25]

Паракват — окислитель, который препятствует переносу электронов — процессу, свойственному всему живому. Добавление одного электрона дает катион-радикал:

[паракват] 2+ + и − [паракват] •+

Катион-радикал также подвержен дальнейшему восстановлению до нейтрального [параквата]. 0 : [26]

[паракват] •+ + и − [паракват] 0

Как гербицид паракват действует путем ингибирования фотосинтеза. У освещенных растений он принимает электроны от фотосистемы I (точнее ферредоксина , который представлен электронами от ФС I) и передает их молекулярному кислороду. Таким образом разрушительные активные формы кислорода образуются (АФК). При образовании этих активных форм кислорода окисленная форма параквата регенерируется и снова становится доступной для шунтирования электронов из фотосистемы I, чтобы перезапустить цикл. [27] Это вызывает некроз и, в отличие от некоторых механизмов некроза, не приводит к двухцепочечным разрывам . [28]

Паракват часто используется в науке для катализа образования АФК, точнее, супероксидного свободного радикала. Паракват подвергается окислительно-восстановительному циклу in vivo , восстанавливаясь донором электронов, таким как НАДФН , а затем окисляется рецептором электронов, таким как дикислород , с образованием супероксида , основного АФК. [29]

Управление устойчивостью к сорнякам

[ редактировать ]

Проблемы с сорняками , устойчивыми к гербицидам, можно решить, применяя гербициды с различным механизмом действия, а также методы выращивания, такие как севооборот , в системах интегрированной борьбы с сорняками (IWM). Паракват, с его особым механизмом действия, является одним из немногих химических вариантов, которые можно использовать для предотвращения и смягчения проблем с сорняками, которые стали устойчивыми к очень широко используемому неселективному гербициду глифосату . [30] [31]

Одним из примеров является система «двойного стука», используемая в Австралии. [32] Перед посадкой урожая сорняки сначала опрыскивают глифосатом, а затем, через семь-десять дней, гербицидом паракват. Хотя система «Double Knock» в два раза дороже, чем использование одного спрея глифосата, фермеры широко полагаются на нее как на стратегию управления устойчивостью. [33] Тем не менее, устойчивость к обоим гербицидам была обнаружена на винограднике в Западной Австралии. [34] - хотя этот единственный отчет не дает никаких указаний на то, какой режим соблюдался, особенно если два гербицида использовались в тандеме «двойного удара».

Компьютерное моделирование, опубликованное в научном журнале Weed Research, показало, что при попеременном ежегодном использовании глифосата и параквата только на одном поле из пяти можно ожидать, что через 30 лет будет расти устойчивый к глифосату райграс однолетний ( Loliumrigidum ), по сравнению с почти 90% поля опрыскивали только глифосатом. [35] Предполагалось, что режим «двойного удара» с очисткой параквата после глифосата сохранит все поля свободными от райграса, устойчивого к глифосату, в течение как минимум 30 лет.

Токсичность

[ редактировать ]

Паракват токсичен для человека ( Категория II ) при пероральном приеме и умеренно токсичен ( Категория III ) при попадании на кожу. [36] Чистый паракват при попадании в организм очень токсичен для млекопитающих, включая человека, вызывая тяжелое воспаление и потенциально приводя к серьезному повреждению легких (например, необратимому легочному фиброзу , также известному как «паракватовое легкое»), острому респираторному дистресс-синдрому ( ОРДС ) и смерть. [37] [38] Уровень смертности оценивается в пределах 60–90%. [37]

Паракват также токсичен при вдыхании и относится к категории токсичности I (наивысший из четырех уровней) при остром вдыхании. [36] Что касается использования в сельском хозяйстве, Агентство по охране окружающей среды США (EPA) определило, что частицы, используемые в сельскохозяйственной практике (400–800 мкм), не входят в диапазон вдыхаемых частиц. [36] Паракват также вызывает умеренное и сильное раздражение глаз и кожи. [36] Разведенный паракват, используемый для опрыскивания, менее токсичен; таким образом, наибольший риск случайного отравления возникает во время смешивания и загрузки параквата для использования. [13]

Стандартное лечение отравления паракватом заключается в том, чтобы сначала удалить как можно больше параквата путем промывания желудка. [39] Земля Фуллера или активированный уголь также могут улучшить результаты в зависимости от времени. Также могут быть предложены гемодиализ, гемофильтрация, гемоперфузия или антиоксидантная терапия. [37] Иммуносупрессивная терапия для уменьшения воспаления — это подход, предлагаемый некоторыми, однако лишь доказательства с низкой степенью достоверности подтверждают использование таких лекарств, как глюкокортикоиды с циклофосфамидом, в дополнение к стандартной помощи для снижения смертности. [37] Также неизвестно, имеет ли добавление глюкокортикоида с циклофосфамидом к стандартному лечению нежелательные побочные эффекты, такие как увеличение риска заражения. [37] Кислород не следует вводить, если уровень SpO 2 не ниже 92%, поскольку высокие концентрации кислорода усиливают токсический эффект. [40] [41] Смерть может наступить через 30 дней после приема внутрь.

Поражение легких является основным признаком отравления. Отказ печени, сердца, легких и почек может возникнуть в течение нескольких дней или недель, что может привести к смерти в течение 30 дней после приема внутрь. Те, кто пострадал от сильного воздействия, вряд ли выживут. Хроническое воздействие может привести к повреждению легких, почечной недостаточности, сердечной недостаточности и стриктурам пищевода . [42] Механизм, лежащий в основе токсического вреда параквата для человека, до сих пор неизвестен. Считается, что тяжелое воспаление вызвано выработкой высокоактивных форм кислорода и нитритов , что приводит к окислительному стрессу . Окислительный стресс может привести к митохондриальной токсичности и индукции апоптоза и перекисного окисления липидов , которые могут быть ответственны за повреждение органов. [37] Известно, что альвеолярные эпителиальные клетки легких избирательно концентрируют паракват. [43] Сообщалось, что небольшая доза, даже если ее удалить из желудка или выплюнуть, все равно может вызвать смерть из-за развития фиброзной ткани в легких, что приводит к удушью . [44]

Случайные смерти и самоубийства в результате приема параквата относительно распространены. Например, в Китае ежегодно от отравления паракватом умирает более 5000 человек. [45] отчасти это привело к запрету Китая в 2017 году. [20] Длительное воздействие параквата, скорее всего, приведет к повреждению легких и глаз, но Агентство по охране окружающей среды в своем обзоре не обнаружило ущерба репродуктивной системе/фертильности.

«Горшок с паракватом»

[ редактировать ]

В конце 1970-х годов в рамках скандальной программы, спонсируемой правительством США, паракват распылялся на полях каннабиса в Мексике. [46] После усилий Мексики по уничтожению полей марихуаны и мака в 1975 году правительство Соединенных Штатов помогло, отправив вертолеты и другую техническую помощь. Вертолеты использовались для опрыскивания гербицидами паракват и 2,4-Д полей ; марихуана, загрязненная этими веществами, начала появляться на рынках США, что привело к дебатам по поводу программы. [47]

Неясно, была ли получена какая-либо травма в результате вдыхания марихуаны, загрязненной паракватом. Исследование 1995 года показало, что «ни одно повреждение легких или другие повреждения у потребителей каннабиса никогда не были связаны с загрязнением паракватом». [48] Также в руководстве Агентства по охране окружающей среды США говорится: «... токсические эффекты, вызванные этим механизмом, либо очень редки, либо отсутствуют. Большая часть параквата, загрязняющего каннабис, пиролизируется во время курения до дипиридила , который является продуктом сгорания листового материала. сам по себе (включая каннабис) и представляет небольшую токсическую опасность». [49]

В исследовании Imperial Chemical Industries у крыс, которые вдыхали паракват, наблюдалось развитие плоскоклеточной метаплазии через пару недель в дыхательных путях. Это исследование было включено в отчет, предоставленный Государственному департаменту корпорацией Mitre . Служба общественного здравоохранения США заявила, что «это исследование не следует использовать для расчета безопасной ингаляционной дозы параквата для человека». [50]

Использование при самоубийстве и убийстве

[ редактировать ]

Подавляющее большинство (93 процента) смертей от отравления паракватом — это самоубийства , которые происходят в основном в развивающихся странах . [51] Например, в Самоа с 1979 по 2001 год 70 процентов самоубийств произошло из-за отравления паракватом. Тринидад и Тобаго особенно известен уровнем самоубийств, связанных с использованием Грамоксона (коммерческое название параквата). На юге Тринидада , особенно в Пенале, Дебе, с 1996 по 1997 год 76 процентов самоубийств были совершены из-за параквата, 96 процентов из которых были связаны с чрезмерным употреблением алкоголя, например рома. [52] Знаменитость моды Изабелла Блоу покончила жизнь самоубийством, используя паракват в 2007 году. Паракват широко используется в качестве средства самоубийства в развивающихся странах, поскольку он широко доступен по низкой цене. Кроме того, токсическая доза мала (10 мл или 2 чайные ложки достаточно, чтобы убить). Существуют кампании по контролю или даже запрету параквата, а также предпринимаются попытки ограничить его доступность, требуя обучения пользователей и закрывая магазины параквата. Когда южнокорейский закон 2011 года полностью запретил паракват в стране, смертность от пестицидов упала на 46%, что способствовало снижению общего уровня самоубийств. [53]

Неизбирательные убийства параквата , произошедшие в Японии в 1985 году, были совершены с использованием параквата в качестве яда.Паракват использовался в Великобритании в 1981 году женщиной, отравившей своего мужа. [54] Американский серийный убийца Стивен Дэвид Кэтлин убил двух своих жен и приемную мать паракватом в период с 1976 по 1984 год.

болезнь Паркинсона

[ редактировать ]
См. также: Центр общественной честности § Токсическое влияние 2013 и Ротенон § Болезнь Паркинсона.

По данным ВОЗ (2022 г.), некоторые из мер по предотвращению болезни Паркинсона включают «запрет пестицидов (например, параквата и хлорпирифоса ) и химических веществ (например, трихлорэтилена ), которые связаны с болезнью Паркинсона, и разработку более безопасных альтернатив в соответствии с рекомендациями ВОЗ». и «ускорить действия по снижению уровня и воздействия загрязнения воздуха, важного фактора риска болезни Паркинсона». [55] Исследование 2011 года показало связь между употреблением параквата и болезнью Паркинсона у сельскохозяйственных рабочих. [56] Соавтор статьи заявил, что паракват увеличивает выработку определенных производных кислорода, которые могут повредить клеточные структуры, и что люди, которые использовали паракват или другие пестициды с аналогичным механизмом действия, с большей вероятностью заболевают болезнью Паркинсона. [6] Метаанализ 2013 года, опубликованный в журнале Neurology, показал, что «воздействие параквата… было связано примерно с двукратным увеличением риска» болезни Паркинсона. [57] Обзор, проведенный в 2021 году, пришел к выводу, что имеющиеся данные не подтверждают причинно-следственную связь. [58] [ нужен сторонний источник ] В 2022 и 2023 годах два обзора из Индии «решительно продемонстрировали, что паракват является существенным стимулятором окислительного стресса… и связан с болезнью Паркинсона (БП)»; и заявил, что «из исследований мы можем сделать вывод, что PQ и MB с их комбинированными эффектами вносят огромный вклад в нейродегенерацию при болезни Паркинсона». [59] [60]

В Великобритании использование параквата было запрещено в 2007 году, но производство и экспорт гербицида по-прежнему разрешены. В апреле 2022 года BBC сообщила, что некоторые британские фермеры призвали запретить британское производство параквата, и заявила, что «не существует научного консенсуса и существует множество противоречивых исследований о какой-либо возможной связи между паракватом и болезнью Паркинсона». В США коллективный иск против Syngenta продолжается ; компания отклоняет претензии, но выплатила 187,5 миллионов фунтов стерлингов в расчетный фонд. [61] По состоянию на ноябрь 2023 года более 4000 дел против Syngenta (производителя Грамоксона) и Chevron (бывшего дистрибьютора) находятся на рассмотрении в рамках многорайонного судебного процесса по параквату в США; первое судебное разбирательство начнется в 2024 году. [62] [63] В 2023 году сотрудник The Guardian заявил, что внутренние документы по этому делу «показывают, что руководство Syngenta и Chevron знало о возможных рисках, связанных с паракватом, на протяжении десятилетий ... Syngenta в одной внутренней записке в 1985 году отмечала, что они зависели от него [параквата] ] как «основной продукт» и «сделают все возможное, чтобы защитить его»» и «Они говорят о разработке научных исследований, которые они могут использовать… Они говорят о влиянии на стратегии с регулирующими органами». [9] Напротив, Syngenta «утверждает, что на нее нацелена так называемая «машина массовых правонарушений» адвокатов истцов». [9]

По данным NIEHS , воздействие пестицидов неизменно связано с возникновением болезни Паркинсона. [64]

  • 17-летнее исследование связей между болезнью Паркинсона, окружающей средой и генами, финансируемое NIEHS, показывает, что некоторые пестициды, в том числе паракват, манеб , зирам , беномил и некоторые фосфорорганические пестициды, включая диазинон и хлорпирифос , способствуют возникновению болезни Паркинсона. и прогрессия. [64]
  • Исследование 2022 года показало, что у людей с болезнью Паркинсона, которые подвергаются воздействию большого количества десяти различных активных ингредиентов сельскохозяйственных пестицидов, моторные и немоторные симптомы могут прогрессировать быстрее по сравнению с теми, кто этого не делает. [64]
  • Другое исследование NIEHS показало, что у людей, которые профессионально использовали два пестицида, ротенон или паракват, развивалась болезнь Паркинсона в 2,5 раза чаще, чем у тех, кто не употреблял их. [64]
  • Кроме того, люди, подвергающиеся воздействию пестицидов дома или в саду, могут столкнуться с большей вероятностью развития болезни Паркинсона. [64]
  • Пестициды могут прямо или косвенно нарушать биологические пути, которые обычно защищают дофаминергические нейроны — клетки мозга, избирательно поражаемые болезнью. [64]
  • Некоторые пестициды, такие как ротенон, могут напрямую блокировать функцию митохондрий — структур, вырабатывающих энергию для работы клетки. Исследователи NIEHS показали на мышах, что разрушение митохондрий в результате воздействия ротенона на ранних стадиях развития меняет эпигеном — химические метки, которые включают и выключают гены — способами, которые сохраняются на протяжении всей жизни. [64]
  • Было обнаружено, что другие пестициды, такие как паракват, увеличивают выработку свободных радикалов , которые могут повредить клетки. [64]

Некоторые люди более уязвимы к вредному воздействию пестицидов из-за возраста или генетической структуры. [64]

  • Многие исследования выявили генетические вариации, которые позволяют понять, почему некоторые люди подвергаются более высокому риску развития болезни Паркинсона. [64]
  • Используя данные исследования здоровья сельского хозяйства, проведенного NIEHS, исследователи обнаружили, что риск болезни Паркинсона от использования параквата был особенно высок у людей с определенным вариантом гена, известного как GSTT1 . [64]
  • Аналогичным образом, другие исследования показали, что у людей с более низким уровнем гена PON1 , который важен для метаболизма фосфорорганических пестицидов, наблюдается более быстрое прогрессирование заболевания. [64]

Дальнейшие исследования связей между предотвратимыми воздействиями и болезнью Паркинсона, а также профилактические методы лечения могут помочь снизить заболеваемость этим заболеванием. Например, использование защитных перчаток и другие правила гигиены снизили риск болезни Паркинсона среди фермеров, использующих паракват, перметрин и трифлуралин . [64]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0478» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Перейти обратно: а б «Паракват дихлорид» . Международная программа по химической безопасности. Октябрь 2001 г. Архивировано из оригинала 19 декабря 2010 г. Проверено 6 сентября 2007 г.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co. , Гидрат дихлорида 1,1'-диметил-4,4'-бипиридиния . Проверено 29 марта 2015 г.
  4. ^ Перейти обратно: а б с «Паракват» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ↑ В 1932 году немецко-американский химик Леонор Михаэлис (1875–1949) назвала паракват «метилвиологеном» и использовала его в качестве индикатора в окислительно-восстановительных реакциях. Видеть:
  6. ^ Перейти обратно: а б «Исследование предполагает, что два пестицида — ротенон и паракват — связаны с болезнью Паркинсона» . Наука Дейли . 2011. Архивировано из оригинала 26 апреля 2019 года . Проверено 25 октября 2011 г.
  7. ^ Камель, Ф. (2013). «Пути от пестицидов к болезни Паркинсона» . Наука . 341 (6147): 722–723. Бибкод : 2013Sci...341..722K . дои : 10.1126/science.1243619 . ПМИД   23950519 . S2CID   11119082 . Архивировано из оригинала 27 ноября 2018 г. Проверено 13 сентября 2018 г.
  8. ^ «Этот гербицид запрещен в 50 странах. Американские рабочие говорят, что он вызывает у них болезнь Паркинсона» . Лос-Анджелес Таймс . 20 декабря 2023 г. Архивировано из оригинала 20 декабря 2023 г. Проверено 21 декабря 2023 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б с « 'Меня сжигает дотла': фермеры утверждают, что существует связь между популярным гербицидом паракватом и болезнью Паркинсона – ABC News» . 2023-11-28.
  10. ^ «Паракват и Дикват» . МПКС ИНХЕМ . Архивировано из оригинала 06.10.2018 . Проверено 3 февраля 2009 г.
  11. ^ Перейти обратно: а б Вейдель, Х .; Руссо, М. (1882). «Studien über das Pyridin» [Исследования пиридина]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 3 : 850–885. дои : 10.1007/BF01516855 . S2CID   97065714 . Архивировано из оригинала 4 июля 2021 г. Проверено 13 августа 2019 г. Австрийский химик Гуго Вейдель и его ученик М. Руссо синтезировали иодистую соль параквата (которую они назвали Диметилдипиридилйодидом ) путем взаимодействия 4,4'-бипиридина ( γ-Дипиридил ) с йодистым метилом ( Йодметил ). Синтез описан на стр. 863–864, а структура молекулы предложена на стр. 863–864. 867.
  12. ^ Колдербанк, А.; и др. (1978). «Глава 9: Бипиридиловые гербициды». В Пикоке, ФК (ред.). Джилоттс-Хилл: пятьдесят лет сельскохозяйственных исследований, 1928–1978 гг . Imperial Chemical Industries Ltd., стр. 67–86 . ISBN  0901747017 .
  13. ^ Перейти обратно: а б «Паракват». Новости пестицидов . 32 : 20–21. 1996.
  14. ^ Коутс, GE; Фундерберк, Х.Х. младший; Лоуренс, Дж. М.; Дэвис, Делавэр (28 июля 2006 г.). «Факторы, влияющие на стойкость и инактивацию диквата и параквата». Исследования сорняков . 6 (1): 58–66. дои : 10.1111/j.1365-3180.1966.tb00867.x .
  15. ^ Ревкин, AC (1983). «Паракват: мощное средство от сорняков убивает людей». Научный дайджест . 91 (6): 36–38.
  16. ^ Капот АЕМ; Джеймсон HR; Коттерелл Р. (1963). «Этот метод включал уничтожение пастбищ гербицидами, такими как паракват, вместо вспашки» . Природа . 197 (4869): 381. дои : 10.1038/197748a0 . S2CID   31392210 .
  17. ^ Худ АЭМ (1965). Беспашное земледелие с применением «Грамоксона». Перспективы сельского хозяйства IV, 6, 286–294.
  18. ^ Хаггинс Д.Р. и Реганольд Дж.П. (2008). No-Till: тихая революция. Scientific American , июль 2008 г., стр. 70–77.
  19. ^ Перейти обратно: а б Суд первой инстанции Европейских сообществ, пресс-релиз № 45/07. Архивировано 29 сентября 2011 г. в Wayback Machine.
  20. ^ Перейти обратно: а б Пак, Чо (5 декабря 2023 г.). «Основной гербицид, но какой ценой? Паракват остается в США, несмотря на запреты в других странах» . Новости АВС . Проверено 7 июля 2024 г.
  21. ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования параквата в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Архивировано из оригинала 18 января 2022 г. Проверено 17 января 2022 г.
  22. ^ Весселинг К., Корриолс М., Браво В. (2005), Острое отравление пестицидами и регистрация пестицидов в Центральной Америке, Токсикология и прикладная фармакология, 207, 697-705.
  23. ^ «Составы дихлорида параквата» . www.pic.int . Проверено 19 октября 2023 г.
  24. ^ Хаким, Дэнни (20 декабря 2016 г.). «Этот пестицид запрещен в Великобритании. Почему его до сих пор экспортируют?» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 14 декабря 2018 года . Проверено 21 декабря 2016 г.
  25. ^ Бокман, ТМ; Кочи, Дж. К. (1990). «Выделение и окисление-восстановление катион-радикалов метилвиологена. Новое диспропорционирование в солях с переносом заряда методом рентгеновской кристаллографии». Журнал органической химии . 55 (13): 4127–4135. дои : 10.1021/jo00300a033 .
  26. ^ Бокман ТМ; Кочи Дж.К. (1990). «Выделение и окисление-восстановление катион-радикалов метилвиологена. Новое диспропорционирование в солях с переносом заряда методом рентгеновской кристаллографии». Дж. Орг. Хим . 55 (13): 4127–4135. дои : 10.1021/jo00300a033 .
  27. ^ Саммерс, Лос-Анджелес (1980) Бипиридиновые гербициды . Академическое издательство, Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  28. ^ Ху, Чжубин; Остывает, Мульт; Де Вейлдер, Ливен (29 апреля 2016 г.). «Механизмы, используемые растениями для борьбы с повреждениями ДНК». Ежегодный обзор биологии растений . 67 (1). Годовые обзоры : 439–462. doi : 10.1146/annurev-arplant-043015-111902 . ISSN   1543-5008 . ПМИД   26653616 .
  29. ^ Автобус; Гибсон, Дж. Э.; и др. (1984). «Паракват: модель токсичности, инициируемой окислителями» . Перспективы гигиены окружающей среды . 55 : 37–46. дои : 10.1289/ehp.845537 . ПМЦ   1568364 . ПМИД   6329674 .
  30. ^ Бекки, HJ (2011). «Борьба с устойчивыми к гербицидам сорняками: фокус на глифосате». Наука борьбы с вредителями . 67 (9): 1037–48. дои : 10.1002/ps.2195 . ПМИД   21548004 .
  31. ^ Юбэнк, ТВ; Постон, Д.Х.; Нандула, В.К.; Когер, Швейцария; Шоу, доктор медицинских наук; Рейнольдс, Д.Б. (2008). «Борьба с сорняком, устойчивым к глифосату (Conyza canadensis), с использованием программ гербицидов на основе глифосата, параквата и глюфосината». Технология сорняков . 22 : 16–21. дои : 10.1614/WT-07-038.1 . S2CID   86158165 .
  32. ^ Боргер КП; Хашем А. (2007). «Оценка метода двойного нокдауна: последовательность, интервал применения и стадия роста однолетнего райграса». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 58 (3): 265–271. дои : 10.1071/ar05373 .
  33. ^ Уолш, MJ; Паулз, С.Б. (2007). «Стратегии управления популяциями сорняков, устойчивыми к гербицидам, в системах растениеводства в засушливых районах Австралии». Технология сорняков . 21 (2): 332–338. дои : 10.1614/WT-06-086.1 . S2CID   86844036 .
  34. ^ «в райграсе» . Австралийская радиовещательная корпорация . 25 октября 2013 г. Архивировано из оригинала 27 октября 2013 г. Проверено 27 октября 2013 г.
  35. ^ Неве, П.; Диггл, Эй Джей; Смит, ФП; Паулз, С.Б. (2003). «Моделирование эволюции устойчивости к глифосату у Loliumrigidum II: прошлое, настоящее и будущее использование глифосата в сельскохозяйственных культурах в Австралии». Исследования сорняков . 43 (6): 418–427. дои : 10.1046/j.0043-1737.2003.00356.x .
  36. ^ Перейти обратно: а б с д Дихлорид параквата. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США , по состоянию на 16 августа 2007 г.
  37. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Ли, Луин Райан; Чаудхари, Бхуван; Ты, Чао; Деннис, Джейн А.; Уэйкфорд, Хелен (30 июня 2021 г.). «Глюкокортикоид с циклофосфамидом при пероральном отравлении паракватом» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2021 (6): CD008084. дои : 10.1002/14651858.CD008084.pub5 . ISSN   1469-493X . ПМЦ   8243635 . ПМИД   34190331 .
  38. ^ Жэнь В, Чен Ю, Ван Ю, Ван С, Тянь М, Гу Икс, Льв В (2021). «Тормозящее действие пирфенидона на легочный фиброз у пациентов с острым отравлением паракватом» . Am J Transl Res . 13 (11): 13192–13199. ПМЦ   8661212 . ПМИД   34956540 .
  39. ^ Ньюстед К.Г. (1996). «Лечение отравления паракватом циклофосфамидом» . Торакс . 51 (7): 659–60. дои : 10.1136/thx.51.7.659 . ПМЦ   472483 . ПМИД   8882068 .
  40. ^ «Руководство по клинической практике 2017 г. (обновлено в феврале 2018 г.) – Техник скорой медицинской помощи» . [Ирландский] Совет по догоспитальной неотложной помощи . Февраль 2018 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2018 г.
  41. ^ Пратт, Исландия; Килинг, Польша; Смит, LL (1980). «Влияние высоких концентраций кислорода на токсичность параквата и диквата у крыс». Архив токсикологии. Добавка . Архив токсикологии. 4 : 415–418. дои : 10.1007/978-3-642-67729-8_95 . ISBN  978-3-540-10191-8 . ISSN   0171-9750 . ПМИД   6933951 .
  42. ^ Центры по контролю заболеваний , Факты о параквате. Архивировано 23 декабря 2005 г. в Wayback Machine , по состоянию на 13 октября 2006 г.
  43. ^ Клигман (2011). Учебник педиатрии Нельсона (19-е изд.). Эльзевир. ISBN  978-1-4377-0755-7 .
  44. ^ Бузик, Ширли С.; Шифер, Х. Бруно; Ирвин, Дональд Г. (1997). Понимание токсикологии: химические вещества, их преимущества и риски . Бока-Ратон: CRC Press. п. 31. ISBN  978-0-8493-2686-8 .
  45. ^ «Каждый год 5000 отчаявшихся фермеров пьют паракват, и отныне этот препарат для самоубийства запрещен» . Архивировано из оригинала 22 марта 2018 г. Проверено 21 марта 2018 г.
  46. ↑ Паника по поводу параквата , журнал Time , 1 мая 1978 г.
  47. ^ «Новости выживания после наркозависимости». Том. 6, нет. 5. Март 1978 года.
  48. ^ Прончук де Гарбино Дж., Эпидемиология отравления паракватом , в: Bismuth C и Hall AH (ред.), Отравление паракватом: механизмы, профилактика, лечение , стр. 37-51, Нью-Йорк: Марсель Деккер, 1995.
  49. ^ Рейгарт, Дж. Рутт и Робертс, Джеймс Р. Распознавание отравлений пестицидами и борьба с ними , 5-е издание. Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США , 1999. Книга доступна в Интернете. Архивировано 8 октября 2006 г. на Wayback Machine.
  50. ^ «Паракват». Высокие времена . 1 (91). 1983.
  51. ^ Динэм, Б. (1996). «Информационный бюллетень по активному ингредиенту, паракват». Новости о пестицидах . 32 : 20–21.
  52. ^ Паракват и самоубийство. Архивировано 25 июля 2008 г. в Wayback Machine , Pesticide Aktions- Netzwerk eV (PAN Germany).
  53. ^ Премак, Рэйчел (9 июня 2018 г.). «В Южной Корее самый высокий уровень смертности в результате самоубийства в развитом мире, но закон 2011 года помог снизить этот показатель на 15%» . Бизнес-инсайдер . Архивировано из оригинала 08 апреля 2019 г. Проверено 08 апреля 2019 г.
  54. ^ Эмсли, Джон. Молекулы убийства: криминальные молекулы и классические дела . Издательство Королевского химического общества, 2008, с. 195
  55. ^ «Болезнь Паркинсона. Подход общественного здравоохранения. Техническое описание» (PDF) . 2022.
  56. ^ Таннер, CM; Камель, Ф.; и др. (2011). «Ротенон, Паракват и болезнь Паркинсона» . Перспективы гигиены окружающей среды . 119 (6): 866–872. дои : 10.1289/ehp.1002839 . ПМК   3114824 . ПМИД   21269927 .
  57. ^ Пеццоли, Джанни; Середа, Эмануэле (2013). «Воздействие пестицидов или растворителей и риск болезни Паркинсона». Неврология . 80 (22): 2035–2041. дои : 10.1212/wnl.0b013e318294b3c8 . ПМИД   23713084 . S2CID   13628268 .
  58. ^ Уид, Дуглас Л. (сентябрь 2021 г.). «Вызывает ли паракват болезнь Паркинсона? Обзор отзывов» . Нейротоксикология . 86 : 180–184. дои : 10.1016/j.neuro.2021.08.006 .
  59. ^ Веллингири Б., Чандрасекхар М., Шри Сабари С., Гопалакришнан А.В., Нараянасами А., Венкатесан Д., Айер М., Кесари К., Дей А. (сентябрь 2022 г.). «Нейротоксичность пестицидов – связь с нейродегенерацией» . Экотоксикол Энвайрон Саф . 243 : 113972. doi : 10.1016/j.ecoenv.2022.113972 . ПМИД   36029574 .
  60. ^ Шарма П., Миттал П. (ноябрь 2023 г.). «Паракват (гербицид) как причина болезни Паркинсона» . Расстройство, связанное с паркинсонизмом : 105932. doi : 10.1016/j.parkreldis.2023.105932 . ПМИД   38008593 .
  61. ^ Клэр Маршалл; Малькольм Прайор (1 апреля 2022 г.). «Британские фермеры призывают к запрету гербицидов из-за опасений Паркинсона» . Новости Би-би-си . Проверено 1 апреля 2022 г.
  62. ^ « 'Меня сжигает дотла': фермеры утверждают, что существует связь между популярным гербицидом и болезнью Паркинсона» . Новости АВС . 28 ноября 2023 г. Проверено 29 ноября 2023 г.
  63. ^ Келлехер, Шеннон (22 ноября 2023 г.). «Секреты параквата Syngenta, представленные на канале ABC News» . Новый Леде . Проверено 29 ноября 2023 г.
  64. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м «Болезнь Паркинсона» . Национальный институт наук о здоровье окружающей среды . НИХС. 03.11.2023 . Проверено 4 декабря 2023 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Paraquat&oldid=1233191485"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2c176b7847c1eb03cff400ba482dbc42__1720370160
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2c/42/2c176b7847c1eb03cff400ba482dbc42.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Paraquat - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)