Ацетохлор
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Хлор- N- (этоксиметил)-N- ( 2-этил-6-метилфенил)ацетамид | |
| Другие имена
Азетохлор
CP55097 ICIA-5676 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.047.166 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 20 Cl NO 2 | |
| Молярная масса | 269.77 g·mol −1 |
| Плотность | 1.100 и 30 °С 1,136 при 20 °С |
| Температура плавления | < 0 ° C (32 ° F; 273 К) |
| 223 частей на миллион | |
| Опасности | |
| точка возгорания | > 100 ° C (212 ° F; 373 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацетохлор — гербицид, разработанный компаниями Monsanto Company и Zeneca . Он принадлежит к классу гербицидов, известных как хлорацетанилиды. Его механизм действия заключается в элонгазы ингибировании и ингибировании ферментов циклизации геранилгеранилпирофосфата (GGPP), которые являются частью пути гиббереллина . Это несет в себе высокий риск загрязнения окружающей среды. [ 2 ]
Производство
[ редактировать ]Ацетохлор производится в два этапа из 2-этил-6-метиланилина. Реакция с хлорацетилхлоридом дает анилид , который обрабатывают хлорметилэтиловым эфиром и гидроксидом натрия с образованием гербицида. [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]В Соединенных Штатах ацетохлор был зарегистрирован Агентством по охране окружающей среды как прямой заменитель многих гербицидов, вызывающих известную озабоченность. Агентство по охране окружающей среды наложило несколько ограничений и условий на использование ацетохлора. [ 4 ]
Он одобрен для довсходового применения или для предпосевного внесения с заделкой в почву кукурузы . ( кукуруза ) по 5 л/га (1835г/га а.и.) [ 5 ] Это основной активный ингредиент в препаратах Acenit, Keystone, Guardian, Harness, Relay, Sacemid, Surpass, Top-Hand, Trophy и Winner.
Он используется для борьбы с сорняками на кукурузе и особенно полезен в качестве замены атразина при борьбе с некоторыми важными сорняками.
Безопасность
[ редактировать ]Ацетохлор классифицируется как вероятный канцероген для человека . [ 1 ] [ 4 ] Ацетохлор, как и алахлор , может вызывать опухоли носовых раковин за счет образования общего тканевого реактивного метаболита, который приводит к цитотоксичности и регенеративной пролиферации в эпителии носа. [ 6 ]
Это разрушитель щитовидной железы. [ 7 ] [ нужен неосновной источник ]
Влияние ацетохлора на здоровье человека при низких дозах в окружающей среде или на биомониторинговых уровнях в результате низкого воздействия на окружающую среду неизвестно. [ 8 ] После контакта был зарегистрирован случай отравления, симптомом которого стало сильное опухание половых органов. [ 9 ]
Экологические эффекты
[ редактировать ]В США ацетохлор является третьим наиболее часто обнаруживаемым гербицидом в природных водах. [ 10 ]
Ацетохлор может ускорить метаморфоз у амфибий. [ 11 ] Это также может повлиять на развитие рыб. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Информационный профиль пестицидов по ацетохлору сети расширения токсикологии Корнеллского университета
- ^ Арреги, М.; Санчес, Д.; Альтхаус, Р.; Скотта, Р.; Бертолаччини, И. (2010). «Оценка риска воздействия пестицидов на окружающую среду в нескольких аргентинских системах земледелия с помощью нечеткого экспертного показателя». Наука борьбы с вредителями . 66 (7): 736–740. дои : 10.1002/пс.1935 . ПМИД 20232283 .
- ^ Унгер, Томас А. (31 декабря 1996 г.). Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю. п. 7. ISBN 0815514018 .
- ^ Jump up to: а б «Ацетохлор» . Агентство по охране окружающей среды . Проверено 2 апреля 2010 г.
- ^ "Электронная Фи" . сельское хозяйство.gouv.fr . Проверено 17 мая 2015 г.
- ^ «Совокупная оценка риска для хлорацетанилидов» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. 29 марта 2006 г. Проверено 2 апреля 2010 г.
- ^ Турке, Н.; Палмье, К.; Ле Мевель, С.; Аллиот, К.; Деменикс, бакалавр искусств (2005). «Быстрый физиологический протокол тестирования транскрипционных эффектов агентов, разрушающих щитовидную железу, у преметаморфических головастиков Xenopus» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (11): 1588–1593. дои : 10.1289/ehp.7992 . ПМЦ 1310923 . ПМИД 16263516 .
- ^ «Национальный отчет о воздействии на человека химических веществ в окружающей среде» . CDC. 11 февраля 2010 года. Архивировано из оригинала 5 июня 2011 года . Проверено 2 апреля 2010 г.
- ^ Тянь, Жуньхуэй; Лю, Линюнь; Лян, Цзовэнь; Го, Каймин (2019). «Отравление ацетохлором, проявляющееся острым отеком гениталий: описание случая» . Отчеты о случаях урологии . 22 : 47–48. дои : 10.1016/j.eucr.2018.10.014 . ПМК 6214889 . ПМИД 30406020 .
- ^ Фоли, М.; Сиглер, В.; Груден, К. (2008). «Многофазная характеристика воздействия гербицида ацетохлора на пресноводные бактериальные сообщества» . Журнал ISME . 2 (1): 56–66. дои : 10.1038/ismej.2007.99 . ПМИД 18180747 .
- ^ Jump up to: а б Ли, В.; Жа, Дж.; Ли, З.; Ян, Л.; Ван, З. (2009). «Влияние воздействия ацетохлора на экспрессию генов, связанных с гормонами щитовидной железы, у личинок и взрослых редких гольянов (Gobiocypris rarus)» . Водная токсикология . 94 (2): 87–93. дои : 10.1016/j.aquatox.2009.06.002 . ПМИД 19577311 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Ацетохлор в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- Статья Агентства по охране окружающей среды США об ацетохлоре