Хлороацетилхлорид

Хлороацетилхлорид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хлороацетилхлорид
	Другие имена 2-хлорацетилхлорид ; Хлорид хлоруксусной кислоты ; Хлороуксусный хлорид ; Монохлорацетилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS	79-04-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34624 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3187685 ;
ХимическийПаук	13856283 ;
Информационная карта ECHA	100.001.065
Номер ЕС	201-171-6 ;
КЕГГ	C14859 ;
ПабХим CID	6577 ;
номер РТЭКС	АО6475000 ;
НЕКОТОРЫЙ	К5УМЛ06ЮО ;
Число	1752
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4026472 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 2 Cl 2 О
Молярная масса	112.94 g·mol −1
Появление	Бесцветная или желтая жидкость
Плотность	1,42 г/мл
Температура плавления	-22 ° C (-8 ° F; 251 К)
Точка кипения	106 ° С (223 ° F; 379 К)
Растворимость в воде	Реагирует
Давление пара	19 мм рт.ст. (20°С)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х314 , Х331 , Х372 , Х400
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 1
точка возгорания	негорючий
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,05 частей на миллион (0,2 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Паспорт безопасности (SDS)	Оксфордский паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлороацетилхлорид представляет собой хлорированный ацилхлорид . Это бифункциональное соединение , что делает его полезным химическим строительным материалом.

Производство

его получают карбонилированием метиленхлорида , В окислением винилиденхлорида или . добавлением хлора к кетену промышленности ^{[ 3 ]} Его можно получить из хлоруксусной кислоты и тионилхлорида , пентахлорида фосфора или фосгена .

Реакции

Хлороацетилхлорид бифункционален: ацилхлорид легко образует сложные эфиры. ^{[ 4 ]} и амиды , тогда как другой конец молекулы способен образовывать другие связи, например, с аминами. использование хлорацетилхлорида в синтезе лидокаина : Показательно ^{[ 5 ]}

Приложения

В основном хлорацетилхлорид используется в качестве промежуточного продукта при производстве гербицидов семейства хлорацетанилидов, включая метолахлор , ацетохлор , алахлор и бутахлор ; ежегодно используется около 100 миллионов фунтов. Некоторое количество хлорацетилхлорида также используется для производства фенацилхлорида , другого химического промежуточного продукта, также используемого в качестве слезоточивого газа. ^{[ 3 ]} Фенацилхлорид синтезируется методом Фриделю-Крафтсу ацилирования бензола по с использованием катализатора из хлорида алюминия : ^{[ 6 ]}

Вместе с анизолом используется для синтеза венлафаксина .

Безопасность

Как и другие ацилхлориды, реакция с другими протонными соединениями, такими как амины, спирты и вода, приводит к образованию соляной кислоты , что делает ее слезоточивым средством .

не существует Нормированных допустимых пределов воздействия, установленных Управлением по охране труда, . Однако Национальный институт охраны труда установил рекомендуемый предел воздействия на уровне 0,05 частей на миллион в течение восьмичасового рабочего дня. ^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0120» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «База данных по профессиональным химикатам OSHA» . Управление по охране труда (OSHA).
^ Jump up to: ^а ^б Пол Р. Уоршам (1993). «15. Галогенированные производные» ( отрывок из Google Books ) . В Зеллере, Джозеф Р.; Агреда, В.Х. (ред.). Уксусная кислота и ее производные . Нью-Йорк: М. Деккер. стр. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7 .
^ Роберт Х. Бейкер и Фредерик Г. Бордвелл (1955). «трет-Бутилацетат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3 .
^ Ти Джей Рейли (1999). «Приготовление лидокаина» . Дж. Хим. Образование. 76 (11): 1557. Бибкод : 1999JChEd..76.1557R . дои : 10.1021/ed076p1557 .
^ Натан Левин и Уолтер Х. Хартунг (1955). «ω-хлоризонитрозоацетофенон» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 191 .
^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 2011.

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0120» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[OSHA-2] «База данных по профессиональным химикатам OSHA» . Управление по охране труда (OSHA).

[worsham-3] Jump up to: ^а ^б Пол Р. Уоршам (1993). «15. Галогенированные производные» ( отрывок из Google Books ) . В Зеллере, Джозеф Р.; Агреда, В.Х. (ред.). Уксусная кислота и ее производные . Нью-Йорк: М. Деккер. стр. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7 .

[4] Роберт Х. Бейкер и Фредерик Г. Бордвелл (1955). «трет-Бутилацетат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3 .

[5] Ти Джей Рейли (1999). «Приготовление лидокаина» . Дж. Хим. Образование. 76 (11): 1557. Бибкод : 1999JChEd..76.1557R . дои : 10.1021/ed076p1557 .

[6] Натан Левин и Уолтер Х. Хартунг (1955). «ω-хлоризонитрозоацетофенон» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 191 .

[7] «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 2011.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]