Анизол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Анизол [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Метоксибензол [1] | |||
| Другие имена Метилфениловый эфир [1] Феноксиметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 506892 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.615 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 2964 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2222 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 7 Н 8 О | |||
| Молярная масса | 108.140 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,995 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -37 ° C (-35 ° F; 236 К) | ||
| Точка кипения | 154 ° С (309 ° F; 427 К) | ||
| Растворимость | нерастворимый | ||
| −72.79 × 10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Предупреждение | |||
| Х226 , Х315 , Х319 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+ П235 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 3700 мг/кг (крыса, перорально) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Анизол , или метоксибензол , представляет собой органическое соединение с формулой СН 3 ОС 6 Н 5 . Это бесцветная жидкость с запахом, напоминающим семена аниса , и на самом деле многие ее производные содержатся в натуральных и искусственных ароматизаторах . Соединение в основном производится синтетически и является предшественником других синтетических соединений. Структурно это эфир ( -O- ) с метилом ( −CH 3 ) и фенил ( -C 6 H 5 ) присоединенная группа. Анизол – стандартный реактив, имеющий как практическое, так и педагогическое значение. [2]
Его можно получить путем синтеза эфира Вильямсона ; Феноксид натрия реагирует с метилгалогенидом с образованием анизола.
Реактивность
[ редактировать ]Анизол подвергается реакции электрофильного ароматического замещения с более высокой скоростью, чем бензол , который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол . Метоксигруппа представляет собой орто-/пара -направляющую группу, что означает, что электрофильное замещение преимущественно происходит в этих трех сайтах. Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с бензолом отражает влияние метоксигруппы , которая делает кольцо более обогащенным электронами. Метоксигруппа сильно влияет на пи-облако кольца как мезомерный донор электронов, в большей степени, чем как индуктивная электроноакцепторная группа, несмотря электроотрицательность кислорода на . Говоря более количественно, константа Гаммета для пара -замещения анизола равна –0,27.
Что свидетельствует о его нуклеофильности , анизол реагирует с уксусным ангидридом с образованием 4-метоксиацетофенона :
- CH 3 OC 6 H 5 + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 OC 6 H 4 C(O)CH 3 + CH 3 COOH
В отличие от большинства ацетофенонов, но отражая влияние метоксигруппы, метоксиацетофенон подвергается вторичному ацетилированию . Было продемонстрировано множество связанных реакций. Например, пентасульфид фосфора ( P 4 S 10 ) превращает анизол в реактив Лавессона , [(CH 3 OC 6 H 4 )PS 2 ] 2 . [3]
Также указывая на богатое электронами кольцо, анизол легко образует π-комплексы с карбонилами металлов , например Cr(η 6 -анизол)(CO) 3 . [4]
Эфирная связь очень стабильна, но метильную группу можно удалить сильными кислотами, такими как иодистоводородная кислота или трихлорид бора : [5] : 565–566
Восстановление анизола по Берчу дает 1-метоксициклогекса-1,4-диен. [6]
Подготовка
[ редактировать ]Анизол получают метилированием натрия диметилсульфатом феноксида или метилхлоридом : [7] [5]
- 2 С 6 Н 5 О − Уже + + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 C 6 H 5 OCH 3 + Na 2 SO 4
Приложения
[ редактировать ]Анизол является предшественником духов насекомых , феромонов и фармацевтических препаратов . [5] Например, синтетический анетол получают из анизола.
Безопасность
[ редактировать ]Анизол относительно нетоксичен: его ЛД 50 составляет 3700 мг/кг для крыс. [8] Его основная опасность – воспламеняемость. [8]
Популярная культура
[ редактировать ]В настольной игре « Эрудит » слово «анизол» занимает 39-е место по вероятности (из более чем 25 000 возможных) для «бинго»/«бонуса», то есть одновременного использования всех семи букв в собственной руке. [9]
См. также
[ редактировать ]- Анетол
- Броманизол
- Бутилированный гидроксианизол
- Эфир
- Этилфениловый эфир
- Фенол
- 2,4,6-Трихлоранизол (пробковый налет)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 702–703. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Анизол, C 6 H 5 -O-CH 3 - единственное название в классе простых эфиров, которое сохраняется как в качестве предпочтительного названия IUPAC, так и для использования в общей номенклатуре. Для предпочтительных названий IUPAC замена не допускается; для общей номенклатуры замена допускается в кольце и боковой цепи при определенных условиях (см. P-34.1.1.4).
- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ И. Томсен; К. Клаузен; С. Шейби; ТАК. Ловессон (1984). «Тиирование 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетаном 2,4-дисульфидом: N -метилтиопирролидон». Органические синтезы . 62 : 158. дои : 10.15227/orgsyn.062.0158 .
- ^ Э. Питер Кундиг (2004). «Синтез переходного металла η 6 -Ареновые комплексы». Темы органометной химии . Темы металлоорганической химии. 7 : 3–20. doi : 10.1007/b94489 . ISBN 978-3-540-01604-5 .
- ^ Jump up to: а б с Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Пауль. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ А. Дж. Берч и К. Б. Чемберлен (1977). «Трикарбонил[(2,3,4,5- η )-2,4-циклогексадиен-1-он]железо и трикарбонил[(1,2,3,4,5 -η )-2-метокси-2,4 -Циклогексадиен-1-ил]Гексафторфосфат(1-) железа(1+) из анизола». Органические синтезы . 57 : 107. дои : 10.15227/orgsyn.057.0107 .
- ^ Г.С. Хиерс и Ф.Д. Хагер (1929). «Анизол». Органические синтезы . 9:12 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0012 .
- ^ Jump up to: а б Паспорт безопасности материалов. Архивировано 1 июля 2010 г. в Wayback Machine.
- ^ «Развлечение с аналитикой: Вероятности и Эрудит» . www.illumine8.com . Проверено 8 декабря 2023 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 1014
- Pherobase Запись в базе данных феромонов
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|