Феноксид натрия

Феноксид натрия
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Феноксид натрия
	Другие имена Фенолят натрия
Идентификаторы
Номер CAS	139-02-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	8420 ;
Информационная карта ECHA	100.004.862
ПабХим CID	4445035 ;
НЕКОТОРЫЙ	4NC0T56V35 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4027072 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 5 НаО
Молярная масса	116.09 g/mol
Появление	Белый твердый
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Вредный, Коррозионный
точка возгорания	Невоспламеняющийся
Самовоспламенение ; температура	Невоспламеняющийся
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Феноксид натрия ( фенолят натрия ) — органическое соединение с формулой NaOC ₆ H ₅ . Это белое кристаллическое твердое вещество. также известный как фенолят, представляет собой сопряженное основание фенола Его анион, феноксид , . Он используется в качестве предшественника многих других органических соединений, таких как ариловые эфиры .

Синтез и структура

Чаще всего растворы феноксида натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия. ^{[ 2 ]} Безводные производные можно получить путем объединения фенола и натрия. В соответствующей обновленной процедуре вместо гидроксида натрия используется метоксид натрия: ^{[ 3 ]}

NaOCH ₃ + HOC ₆ H ₅ → NaOC ₆ H ₅ + HOCH ₃

Феноксид натрия также можно получить путем «щелочного плавления» бензолсульфоновой кислоты , при котором сульфонатные группы замещаются гидроксидом:

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ OH + Na ₂ SO ₃

Когда-то этот путь был основным промышленным путем получения фенола. ^{[ нужна ссылка ]}

Структура

Как и другие алкоксиды натрия , твердый феноксид натрия имеет сложную структуру, включающую множество связей Na-O. Материал, не содержащий растворителей, является полимерным, каждый центр Na связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом . Аддукты феноксида натрия являются молекулярными, например кластер кубанового типа [NaOPh] ₄ ( HMPA ) ₄ . ^{[ 4 ]}

Часть кристаллической структуры чистого феноксида натрия.

Субъединица кристаллической структуры чистого феноксида натрия, иллюстрирующая связывание ионов феноксида с натрием как через кислород, так и через арен.

Реакции

Феноксид натрия – умеренно сильное основание. Подкисление дает фенол: ^{[ 5 ]}

PhOH ⇌ PhO ⁻ + Ч ⁺ (К = 10 ⁻¹⁰)

Кислотно-основное поведение осложняется гомоассоциацией , отражающей ассоциацию фенола и феноксида. ^{[ 6 ]}

Феноксид натрия реагирует с алкилирующими агентами с образованием алкилфениловых эфиров: ^{[ 2 ]}

NaOC ₆ H ₅ + RBr → ROC ₆ H ₅ + NaBr

Преобразование является продолжением синтеза эфира Вильямсона . С помощью ацилирующих агентов получают фениловые эфиры: ^{[ нужна ссылка ]}

NaOC ₆ H ₅ + RC(O)Cl → RCO ₂ C ₆ H ₅ + NaCl

Феноксид натрия подвержен определенным типам электрофильных ароматических замещений . Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряженного основания салициловой кислоты . Однако в целом электрофилы необратимо атакуют кислородный центр феноксида. ^{[ нужна ссылка ]}

Реакция Кольбе-Шмитта. — The Kolbe–Schmitt reaction.

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . стр. 1071, 1129. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б КС Марвел; А. Л. Таненбаум (1929). «γ-феноксипропилбромид». Орг. Синтез . 9:72 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0072 .
^ Корнблюм, Натан; Лурье, Арнольд П. (1959). «Гетерогенность как фактор алкилирования амбидентных анионов: феноксид-ионы1,2». Журнал Американского химического общества . 81 (11): 2705–2715. дои : 10.1021/ja01520a030 .
^ Майкл Кунерт, Экхард Диньюс, Мария Наук, Иоахим Зилер «Структура и реакционная способность феноксида натрия - по ходу реакции Кольбе-Шмитта» Chemical Reports, 1997, том 130, выпуск 10, страницы 1461–1465. два : 10.1002/cber.19971301017
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
^ К. Изуцу (1990). Константы кислотно-основной диссоциации в диполярных апротонных растворителях . Том. 35. Научные публикации Блэквелла.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с феноксидом натрия, на Викискладе?

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . стр. 1071, 1129. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Speed-2] Jump up to: ^а ^б КС Марвел; А. Л. Таненбаум (1929). «γ-феноксипропилбромид». Орг. Синтез . 9:72 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0072 .

[3] Корнблюм, Натан; Лурье, Арнольд П. (1959). «Гетерогенность как фактор алкилирования амбидентных анионов: феноксид-ионы1,2». Журнал Американского химического общества . 81 (11): 2705–2715. дои : 10.1021/ja01520a030 .

[4] Майкл Кунерт, Экхард Диньюс, Мария Наук, Иоахим Зилер «Структура и реакционная способность феноксида натрия - по ходу реакции Кольбе-Шмитта» Chemical Reports, 1997, том 130, выпуск 10, страницы 1461–1465. два : 10.1002/cber.19971301017

[5] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[6] К. Изуцу (1990). Константы кислотно-основной диссоциации в диполярных апротонных растворителях . Том. 35. Научные публикации Блэквелла.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]