Бензолсульфоновая кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензолсульфоновая кислота [ 3 ] | |||
| Другие имена
Бензолсульфокислота; бензолсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Безиловая кислота [ 2 ]
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.399 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2583, 2585, 1803 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 6 О 3 С | |||
| Молярная масса | 158.17 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветное кристаллическое вещество | ||
| Плотность | 1,32 г/см 3 (47 °С) | ||
| Температура плавления |
| ||
| Точка кипения | 190 ° С (374 ° F; 463 К) | ||
| Растворимый | |||
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте, нерастворим в неполярных растворителях. | ||
| Кислотность ( pKa ) | −2.8 [ 4 ] | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Коррозионный | ||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х290 , Х302 , Х314 , Х315 , Х319 , Х335 | |||
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , П310 , П312 , П321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501 | |||
| точка возгорания | > 113 °С | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные сульфоновые кислоты
|
Сульфаниловая кислота п -толуолсульфоновая кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Бензолсульфокислота ( основание бензолсульфонат ) — сероорганическое соединение формулы C 6 H 6 O 3 S. сопряженное Это простейшая ароматическая сульфоновая кислота . Он образует белые расплывающиеся пластинчатые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этаноле , слабо растворимое в бензоле и нерастворимое в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир . Его часто хранят в виде щелочных металлов солей . Его водный раствор сильно кислый .
Подготовка
[ редактировать ]Бензолсульфокислоту получают сульфированием бензола кислотой концентрированной серной :
Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование , которое было названо «одной из наиболее важных реакций в промышленной органической химии». [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Бензолсульфокислота вступает в реакции, типичные для других ароматических сульфокислот , с образованием сульфонамидов, сульфонилхлорида и сложных эфиров. Сульфирование прекращается при температуре выше 220 ° C. Дегидратация пятиокисью фосфора дает ангидрид бензолсульфоновой кислоты ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C 6 H 5 SO 2 Cl) осуществляют пентахлоридом фосфора .
Это сильная кислота, почти полностью диссоциирующая в воде.
Бензолсульфоновая кислота и родственные соединения подвергаются десульфированию при нагревании в воде около 200 °C. Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования: [ 5 ]
- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 OH + H 2 SO 4
По этой причине сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитной группы или метадиректора при электрофильном ароматическом замещении .
Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенола . В результате процесса, иногда называемого щелочным синтезом, сначала образуется феноксидная соль:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
- C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Этот процесс в значительной степени заменен процессом Хока , который генерирует меньше отходов.
Использование
[ редактировать ]Соли бензолсульфоновой кислоты, такие как бензолсульфонат натрия (людигол) и бензолсульфонат моноэтаноламина, используются в качестве поверхностно-активных веществ в стиральных порошках. [ 6 ]
Различные фармацевтические препараты готовятся в виде солей бензолсульфоната и известны как безилаты ( МНН ) или безилаты ( USAN ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бензолсульфоновая кислота [ мертвая ссылка ] , Сигма-Олдрич
- ^ Безиловая кислота , Химическая промышленность.
- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 789. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Гатри, Дж. П. Гидролиз эфиров оксикислот: значения p K a для сильных кислот Can. Дж. Чем . 1978 , 56 , 2342-2354. два : 10.1139/v78-385
- ^ Jump up to: а б Отто Линднер; Ларс Родефельд (2005). «Бензолсульфокислоты и их производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_507 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Паспорт безопасности — Tide Simply от P&G» (PDF) . pg.com . 05 февраля 2014 г. Проверено 13 апреля 2018 г.