Сульфаниловая кислота

Сульфаниловая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-аминобензол-1-сульфоновая кислота
	Другие имена 4-аминобензолсульфоновая кислота ; п- Аминобензолсульфоновая кислота ; Сульфаниловая кислота (не сохраняется) )
Идентификаторы
Номер CAS	121-57-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:27500 ;
Информационная карта ECHA	100.004.075
ПабХим CID	8479 ;
НЕКОТОРЫЙ	434Z8C2635 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6024464 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 7 НЕТ 3 С
Молярная масса	173.19
Плотность	1.485
Температура плавления	288 ° С (550 ° F; 561 К)
Растворимость в воде	12,51 г/л
Кислотность ( pKa )	3,23 (Н 2 О)
Родственные соединения
Родственные сульфоновые кислоты	Бензолсульфоновая кислота ; п-толуолсульфоновая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Сульфаниловая кислота ( 4-аминобензолсульфоновая кислота ) — органическое соединение формулы H ₃ NC ₆ H ₄ SO ₃ . Это твердое вещество не совсем белого цвета. Это цвиттер-ион , что объясняет его высокую температуру плавления . Это обычный строительный блок в органической химии. ^{[ 3 ]}

Синтез

кислоту можно получить сульфированием анилина Сульфаниловую концентрированной серной кислотой . ^{[ 4 ]} Это происходит через фенилсульфаминовую кислоту; цвиттер -ион с NS-связью. Ойген Бамбергер первоначально предложил механизм, включающий серию внутримолекулярных перегруппировок, при которых фенилсульфаминовая кислота образует ортаниловую кислоту , которая при нагревании перегруппировывается в сульфаниловую кислоту. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Последующие исследования радиосеры показали, что этот процесс является межмолекулярным: фенилсульфаминовая кислота десульфатируется с образованием триоксида серы , который затем реагирует с анилином в пара-положении способом, аналогичным перегруппировке Бамбергера . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Приложения

Поскольку это соединение легко образует диазосоединения , его используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов . ^{[ 3 ]} Это свойство также используется для количественного анализа ионов нитрата и нитрита с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином , в результате чего образуется азокраситель, а концентрация ионов нитрата или нитрита определяется по интенсивности цвета Полученный красный раствор колориметрически . ^{[ 9 ]}

Он также используется в качестве стандарта при анализе горения и реакции Паули .

Экологические аспекты

Ввиду широкого применения сульфаниловая кислота обнаруживается в фильтратах свалок. ^{[ 10 ]} Его получают восстановлением некоторых азокрасителей. ^{[ 11 ]}

Производные

Метилоранж (азосочетание с диметиланилином )
Кислотный оранжевый 7 (азосочетание с 2-нафтолом ) ^{[ 12 ]}
Хризоин-резорцин (азосочетание с резорцином )

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 789. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 9780854041824 . OCLC 1077224056 . Название «сульфаниловая кислота» не сохранилось.
^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
^ Jump up to: ^а ^б «Сульфаниловая кислота». Химический словарь . Издательство Оксфордского университета, 2000. Оксфордский справочник в Интернете. Издательство Оксфордского университета.
^ Зигфрид Гауптман: Органическая химия , 2-е издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 511, ISBN 3-342-00280-8 .
^ Бамбергер, Юг; Кунц, Жак. (май 1897 г.). «Перегруппировка сульфоновых кислот. (II.)» . Отчеты Немецкого химического общества . 30 (2): 2274–2277. дои : 10.1002/cber.189703002211 .
^ Иллюминаты, Габриэлло (июнь 1956 г.). «Повторное исследование роли фенилсульфаминовой кислоты в образовании аминобензолсульфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2603–2606. дои : 10.1021/ja01592a075 .
^ Спиллейн, штат Вашингтон; Скотт, Флорида (январь 1967 г.). «Исследования радиосеры по перегруппировке фенилсульфаминовой кислоты в сульфаниловую кислоту». Буквы тетраэдра . 8 (14): 1251–1253. дои : 10.1016/S0040-4039(00)90678-6 .
^ Скотт, Флорида; Спиллейн, WJ (январь 1967 г.). «Изомеризация ортаниловой кислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты-S35». Буквы тетраэдра . 8 (28): 2707–2711. дои : 10.1016/S0040-4039(01)89979-2 .
^ Г.Х. Джерффери; Дж. Бассетт; Дж. Мендхэм; Р. К. Денни (1989). «Колориметрия и спектрофотометрия». Учебник Фогеля по количественному химическому анализу, 5-е издание . Лонгман. п. 702. ИСБН 0-582-44693-7 .
^ Холм, Джон В.; Рюгге, Кирстен; Бьерг, Пол Л.; Кристенсен, Томас Х. (1995). «Присутствие и распространение фармацевтических органических соединений в наклоне грунтовых вод свалки (Гриндстед, Дания)». Экологические науки и технологии . 29 (5): 1415–1420. Бибкод : 1995EnST...29.1415H . дои : 10.1021/es00005a039 . ПМИД 22192041 . S2CID 2994687 .
^ Нам, С. (2000). «Восстановление азокрасителей нульвалентным железом». Исследования воды . 34 (6): 1837–1845. Бибкод : 2000WatRe..34.1837N . дои : 10.1016/S0043-1354(99)00331-0 .
^ Клаус Хангер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; клиент Клауса; Ангел Элой (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245 . ISBN 978-3527306732 . .

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 789. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 9780854041824 . OCLC 1077224056 . Название «сульфаниловая кислота» не сохранилось.

[CRC97-2] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .

[DOC-3] Jump up to: ^а ^б «Сульфаниловая кислота». Химический словарь . Издательство Оксфордского университета, 2000. Оксфордский справочник в Интернете. Издательство Оксфордского университета.

[Hauptmann-4] Зигфрид Гауптман: Органическая химия , 2-е издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 511, ISBN 3-342-00280-8 .

[5] Бамбергер, Юг; Кунц, Жак. (май 1897 г.). «Перегруппировка сульфоновых кислот. (II.)» . Отчеты Немецкого химического общества . 30 (2): 2274–2277. дои : 10.1002/cber.189703002211 .

[6] Иллюминаты, Габриэлло (июнь 1956 г.). «Повторное исследование роли фенилсульфаминовой кислоты в образовании аминобензолсульфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2603–2606. дои : 10.1021/ja01592a075 .

[7] Спиллейн, штат Вашингтон; Скотт, Флорида (январь 1967 г.). «Исследования радиосеры по перегруппировке фенилсульфаминовой кислоты в сульфаниловую кислоту». Буквы тетраэдра . 8 (14): 1251–1253. дои : 10.1016/S0040-4039(00)90678-6 .

[8] Скотт, Флорида; Спиллейн, WJ (январь 1967 г.). «Изомеризация ортаниловой кислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты-S35». Буквы тетраэдра . 8 (28): 2707–2711. дои : 10.1016/S0040-4039(01)89979-2 .

[Vogel-9] Г.Х. Джерффери; Дж. Бассетт; Дж. Мендхэм; Р. К. Денни (1989). «Колориметрия и спектрофотометрия». Учебник Фогеля по количественному химическому анализу, 5-е издание . Лонгман. п. 702. ИСБН 0-582-44693-7 .

[10] Холм, Джон В.; Рюгге, Кирстен; Бьерг, Пол Л.; Кристенсен, Томас Х. (1995). «Присутствие и распространение фармацевтических органических соединений в наклоне грунтовых вод свалки (Гриндстед, Дания)». Экологические науки и технологии . 29 (5): 1415–1420. Бибкод : 1995EnST...29.1415H . дои : 10.1021/es00005a039 . ПМИД 22192041 . S2CID 2994687 .

[11] Нам, С. (2000). «Восстановление азокрасителей нульвалентным железом». Исследования воды . 34 (6): 1837–1845. Бибкод : 2000WatRe..34.1837N . дои : 10.1016/S0043-1354(99)00331-0 .

[Ullmann-12] Клаус Хангер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; клиент Клауса; Ангел Элой (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245 . ISBN 978-3527306732 . .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]