Сульфаниловая кислота
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
4-аминобензол-1-сульфоновая кислота [ 1 ] | |
Другие имена
4-аминобензолсульфоновая кислота
п- Аминобензолсульфоновая кислота Сульфаниловая кислота (не сохраняется) [ 1 ] ) | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
Информационная карта ECHA | 100.004.075 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 6 Ч 7 НЕТ 3 С | |
Молярная масса | 173.19 |
Плотность | 1.485 |
Температура плавления | 288 ° С (550 ° F; 561 К) |
12,51 г/л | |
Кислотность ( pKa ) | 3,23 (Н 2 О) [ 2 ] |
Родственные соединения | |
Родственные сульфоновые кислоты
|
Бензолсульфоновая кислота п-толуолсульфоновая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Сульфаниловая кислота ( 4-аминобензолсульфоновая кислота ) — органическое соединение формулы H 3 NC 6 H 4 SO 3 . Это твердое вещество не совсем белого цвета. Это цвиттер-ион , что объясняет его высокую температуру плавления . Это обычный строительный блок в органической химии. [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]кислоту можно получить сульфированием анилина Сульфаниловую концентрированной серной кислотой . [ 4 ] Это происходит через фенилсульфаминовую кислоту; цвиттер -ион с NS-связью. Ойген Бамбергер первоначально предложил механизм, включающий серию внутримолекулярных перегруппировок, при которых фенилсульфаминовая кислота образует ортаниловую кислоту , которая при нагревании перегруппировывается в сульфаниловую кислоту. [ 5 ] [ 6 ] Последующие исследования радиосеры показали, что этот процесс является межмолекулярным: фенилсульфаминовая кислота десульфатируется с образованием триоксида серы , который затем реагирует с анилином в пара-положении способом, аналогичным перегруппировке Бамбергера . [ 7 ] [ 8 ]
Приложения
[ редактировать ]Поскольку это соединение легко образует диазосоединения , его используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов . [ 3 ] Это свойство также используется для количественного анализа ионов нитрата и нитрита с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином , в результате чего образуется азокраситель, а концентрация ионов нитрата или нитрита определяется по интенсивности цвета Полученный красный раствор колориметрически . [ 9 ]
Он также используется в качестве стандарта при анализе горения и реакции Паули .
Экологические аспекты
[ редактировать ]Ввиду широкого применения сульфаниловая кислота обнаруживается в фильтратах свалок. [ 10 ] Его получают восстановлением некоторых азокрасителей. [ 11 ]
Производные
[ редактировать ]- Метилоранж (азосочетание с диметиланилином )
- Кислотный оранжевый 7 (азосочетание с 2-нафтолом ) [ 12 ]
- Хризоин-резорцин (азосочетание с резорцином )
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 789. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 9780854041824 . OCLC 1077224056 .
Название «сульфаниловая кислота» не сохранилось.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Jump up to: а б «Сульфаниловая кислота». Химический словарь . Издательство Оксфордского университета, 2000. Оксфордский справочник в Интернете. Издательство Оксфордского университета.
- ^ Зигфрид Гауптман: Органическая химия , 2-е издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 511, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Бамбергер, Юг; Кунц, Жак. (май 1897 г.). «Перегруппировка сульфоновых кислот. (II.)» . Отчеты Немецкого химического общества . 30 (2): 2274–2277. дои : 10.1002/cber.189703002211 .
- ^ Иллюминаты, Габриэлло (июнь 1956 г.). «Повторное исследование роли фенилсульфаминовой кислоты в образовании аминобензолсульфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2603–2606. дои : 10.1021/ja01592a075 .
- ^ Спиллейн, штат Вашингтон; Скотт, Флорида (январь 1967 г.). «Исследования радиосеры по перегруппировке фенилсульфаминовой кислоты в сульфаниловую кислоту». Буквы тетраэдра . 8 (14): 1251–1253. дои : 10.1016/S0040-4039(00)90678-6 .
- ^ Скотт, Флорида; Спиллейн, WJ (январь 1967 г.). «Изомеризация ортаниловой кислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты-S35». Буквы тетраэдра . 8 (28): 2707–2711. дои : 10.1016/S0040-4039(01)89979-2 .
- ^ Г.Х. Джерффери; Дж. Бассетт; Дж. Мендхэм; Р. К. Денни (1989). «Колориметрия и спектрофотометрия». Учебник Фогеля по количественному химическому анализу, 5-е издание . Лонгман. п. 702. ИСБН 0-582-44693-7 .
- ^ Холм, Джон В.; Рюгге, Кирстен; Бьерг, Пол Л.; Кристенсен, Томас Х. (1995). «Присутствие и распространение фармацевтических органических соединений в наклоне грунтовых вод свалки (Гриндстед, Дания)». Экологические науки и технологии . 29 (5): 1415–1420. Бибкод : 1995EnST...29.1415H . дои : 10.1021/es00005a039 . ПМИД 22192041 . S2CID 2994687 .
- ^ Нам, С. (2000). «Восстановление азокрасителей нульвалентным железом». Исследования воды . 34 (6): 1837–1845. Бибкод : 2000WatRe..34.1837N . дои : 10.1016/S0043-1354(99)00331-0 .
- ^ Клаус Хангер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; клиент Клауса; Ангел Элой (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245 . ISBN 978-3527306732 . .