Jump to content

Сульфаниловая кислота

Сульфаниловая кислота
Скелетная формула сульфаниловой кислоты
Шаровидная модель цвиттриона сульфаниловой кислоты.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-аминобензол-1-сульфоновая кислота [ 1 ]
Другие имена
4-аминобензолсульфоновая кислота
п- Аминобензолсульфоновая кислота
Сульфаниловая кислота (не сохраняется) [ 1 ] )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
Информационная карта ECHA 100.004.075 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 6 Ч 7 НЕТ 3 С
Молярная масса 173.19
Плотность 1.485
Температура плавления 288 ° С (550 ° F; 561 К)
12,51 г/л
Кислотность ( pKa ) 3,23 (Н 2 О) [ 2 ]
Родственные соединения
Родственные сульфоновые кислоты
Бензолсульфоновая кислота
п-толуолсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Сульфаниловая кислота ( 4-аминобензолсульфоновая кислота ) — органическое соединение формулы H 3 NC 6 H 4 SO 3 . Это твердое вещество не совсем белого цвета. Это цвиттер-ион , что объясняет его высокую температуру плавления . Это обычный строительный блок в органической химии. [ 3 ]

кислоту можно получить сульфированием анилина Сульфаниловую концентрированной серной кислотой . [ 4 ] Это происходит через фенилсульфаминовую кислоту; цвиттер -ион с NS-связью. Ойген Бамбергер первоначально предложил механизм, включающий серию внутримолекулярных перегруппировок, при которых фенилсульфаминовая кислота образует ортаниловую кислоту , которая при нагревании перегруппировывается в сульфаниловую кислоту. [ 5 ] [ 6 ] Последующие исследования радиосеры показали, что этот процесс является межмолекулярным: фенилсульфаминовая кислота десульфатируется с образованием триоксида серы , который затем реагирует с анилином в пара-положении способом, аналогичным перегруппировке Бамбергера . [ 7 ] [ 8 ]

Приложения

[ редактировать ]

Поскольку это соединение легко образует диазосоединения , его используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов . [ 3 ] Это свойство также используется для количественного анализа ионов нитрата и нитрита с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином , в результате чего образуется азокраситель, а концентрация ионов нитрата или нитрита определяется по интенсивности цвета Полученный красный раствор колориметрически . [ 9 ]

Он также используется в качестве стандарта при анализе горения и реакции Паули .

Экологические аспекты

[ редактировать ]

Ввиду широкого применения сульфаниловая кислота обнаруживается в фильтратах свалок. [ 10 ] Его получают восстановлением некоторых азокрасителей. [ 11 ]

Производные

[ редактировать ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 789. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  9780854041824 . OCLC   1077224056 . Название «сульфаниловая кислота» не сохранилось.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN  978-1498754286 .
  3. ^ Jump up to: а б «Сульфаниловая кислота». Химический словарь . Издательство Оксфордского университета, 2000. Оксфордский справочник в Интернете. Издательство Оксфордского университета.
  4. ^ Зигфрид Гауптман: Органическая химия , 2-е издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 511, ISBN   3-342-00280-8 .
  5. ^ Бамбергер, Юг; Кунц, Жак. (май 1897 г.). «Перегруппировка сульфоновых кислот. (II.)» . Отчеты Немецкого химического общества . 30 (2): 2274–2277. дои : 10.1002/cber.189703002211 .
  6. ^ Иллюминаты, Габриэлло (июнь 1956 г.). «Повторное исследование роли фенилсульфаминовой кислоты в образовании аминобензолсульфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2603–2606. дои : 10.1021/ja01592a075 .
  7. ^ Спиллейн, штат Вашингтон; Скотт, Флорида (январь 1967 г.). «Исследования радиосеры по перегруппировке фенилсульфаминовой кислоты в сульфаниловую кислоту». Буквы тетраэдра . 8 (14): 1251–1253. дои : 10.1016/S0040-4039(00)90678-6 .
  8. ^ Скотт, Флорида; Спиллейн, WJ (январь 1967 г.). «Изомеризация ортаниловой кислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты-S35». Буквы тетраэдра . 8 (28): 2707–2711. дои : 10.1016/S0040-4039(01)89979-2 .
  9. ^ Г.Х. Джерффери; Дж. Бассетт; Дж. Мендхэм; Р. К. Денни (1989). «Колориметрия и спектрофотометрия». Учебник Фогеля по количественному химическому анализу, 5-е издание . Лонгман. п. 702. ИСБН  0-582-44693-7 .
  10. ^ Холм, Джон В.; Рюгге, Кирстен; Бьерг, Пол Л.; Кристенсен, Томас Х. (1995). «Присутствие и распространение фармацевтических органических соединений в наклоне грунтовых вод свалки (Гриндстед, Дания)». Экологические науки и технологии . 29 (5): 1415–1420. Бибкод : 1995EnST...29.1415H . дои : 10.1021/es00005a039 . ПМИД   22192041 . S2CID   2994687 .
  11. ^ Нам, С. (2000). «Восстановление азокрасителей нульвалентным железом». Исследования воды . 34 (6): 1837–1845. Бибкод : 2000WatRe..34.1837N . дои : 10.1016/S0043-1354(99)00331-0 .
  12. ^ Клаус Хангер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; клиент Клауса; Ангел Элой (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245 . ISBN  978-3527306732 . .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 27d632152e8d87b172e68aae20a92936__1710407880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/27/36/27d632152e8d87b172e68aae20a92936.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Sulfanilic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)