2-Нафтол
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафталин-2-ол | |
| Другие имена
2-гидроксинафталин; 2-нафталенол; бета -Нафтол; Нафт-2-ол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 742134 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.712 |
| Номер ЕС |
|
| 27395 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 8 О | |
| Молярная масса | 144.173 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное кристаллическое вещество |
| Плотность | 1,280 г/см 3 |
| Температура плавления | От 121 до 123 ° C (от 250 до 253 ° F; от 394 до 396 К) |
| Точка кипения | 285 ° С (545 ° F; 558 К) |
| 0,74 г/л | |
| Кислотность ( pKa ) | 9.51 |
| -98.25·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Вреден при вдыхании или проглатывании; опасен для окружающей среды, особенно водные организмы. [ 1 ] |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х332 , Х400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P330 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 161 ° С (322 ° F; 434 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Нафтол , или β-нафтол , представляет собой флуоресцентное бесцветное (или иногда желтое) кристаллическое твердое вещество с формулой C 10 H 7 OH. Это изомер , 1-нафтола отличающийся расположением гидроксильной группы в нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола , но более реакционноспособными. Оба изомера растворимы в простых спиртах , эфирах и хлороформе . 2-Нафтол — широко используемый промежуточный продукт для производства красителей и других соединений.
Производство
[ редактировать ]Традиционно 2-нафтол получают двухстадийным процессом, который начинается с сульфирования нафталина в серной кислоте : [ 2 ]
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
Затем группа сульфоновой кислоты расщепляется в расплавленном гидроксиде натрия:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
Нейтрализация продукта кислотой дает 2-нафтол.
2-Нафтол также можно получить методом, аналогичным кумоловому процессу . [ 2 ]
Красители на основе 2-нафтола
[ редактировать ]Суданские красители — популярные красители, известные своей растворимостью в органических растворителях. Некоторые суданские красители получают из 2-нафтола путем сочетания с солями диазония . [ 3 ] Суданские красители I–IV и Суданский красный G состоят арилазозамещенных из нафтолов .
- Отдельные красители на основе 2-нафтола
-
-
-
-
-
-
Реакции
[ редактировать ]Некоторые реакции 2-нафтола можно объяснить его таутомерией, в результате которой образуется небольшое количество кетотаутомера.
Таутомерное равновесие бета-нафтола
Одним из последствий этой таутомерии является реакция Бюхерера — аммонолиз 2-нафтола с образованием 2-аминонафталина .
2-Нафтол может быть окислительно связан с образованием БИНОЛа , C 2 -симметричного лиганда, популяризированного для использования в асимметричном катализе .
2-Нафтол превращается в 2-нафталентиол по реакции с диметилтиокарбамоилхлоридом посредством перегруппировки Ньюмана-Кварта . [ 4 ] Описано превращение OH→Br. [ 5 ]
Электрофильная атака характерно происходит в положении 1, на что указывает нитрозилирование с образованием 1-нитрозо-2-нафтола . [ 6 ] Бромирование [ 7 ] и алкилирование протекают с аналогичной региохимией. [ 8 ] Были зарегистрированы реакции раскрытия кольца. [ 9 ]
Карбонизация 2-нафтола дает 2-гидрокси-1-нафтойную кислоту . [ 2 ]
Безопасность
[ редактировать ]2-Нафтол был описан как «умеренно токсичный». [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Данные безопасности MSDS для 2-нафтола» . Архивировано из оригинала 3 марта 2011 года.
- ^ Перейти обратно: а б с д Бут, Джеральд (2005). «Производные нафталина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_009 . ISBN 978-3527306732 . . полнотекстовый PDF-файл
- ^ Бут, Джеральд; Золлингер, Генрих; Макларен, Кейт; Шарплс, Уильям Г.; Вествелл, Алан (2000). «Красители, общий обзор». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ . дои : 10.1002/14356007.a09_073 . ISBN 9783527306732 .
- ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол» . Органические синтезы . 51 : 139. дои : 10.15227/orgsyn.051.0139 .
- ^ Дж. П. Шефер; Джерри Хиггинс; П. К. Шеной (1969). «2-Бромнафталин». Органические синтезы . 49 :6. дои : 10.15227/orgsyn.049.0006 .
- ^ Марвел, CS; Портер, ПК (1922). «Нитрозо-β-Нафтол». Органические синтезы . 2 : 61. дои : 10.15227/orgsyn.002.0061 .
- ^ К. Фредерик Кельш (1940). «6-Бром-2-Нафтол». Органические синтезы . 20:18 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0018 .
- ^ Альфред Рассел Лютер Б. Локхарт (1942). «2-Гидрокси-1-Нафтальдегид». Органические синтезы . 22:63 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0063 .
- ^ Г. А. Пейдж, Д. С. Тарбелл (1954). «β-(о-карбоксифенил)пропионовая кислота». Органические синтезы . 34 :8. дои : 10.15227/orgsyn.034.0008 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Интернет-книга NIST по химии «2-нафталенол»
- . Британская энциклопедия . Том. 19 (11-е изд.). 1911. стр. 168–169.