2-нафтиламин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафталин-2-амин | |
| Другие имена
(Нафталин-2-ил)амин
2-нафтиламин β-нафтиламин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 606264 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.892 |
| Номер ЕС |
|
| 165176 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1650 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 9 Н | |
| Молярная масса | 143.189 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллы от белого до красного цвета [ 1 ] |
| Запах | без запаха [ 1 ] |
| Плотность | 1,061 г/см 3 |
| Температура плавления | От 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F; от 384 до 386 К) |
| Точка кипения | 306 ° С (583 ° F; 579 К) |
| смешивается с горячей водой [ 1 ] | |
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (107°С) [ 1 ] |
| Кислотность ( pKa ) | 3.92 |
| -98.00·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х350 , Х411 | |
| P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 157 °С; 315 °Ф; 430 К |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
2-Нафтол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Нафтиламин — один из двух изомерных аминонафталинов, соединений формулы C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветное твердое вещество, но на воздухе образцы приобретают красноватый цвет из-за окисления. Раньше его использовали для изготовления азокрасителей , но он является известным канцерогеном и в значительной степени заменен менее токсичными соединениями. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с аммония хлоридом цинка и до 200-210°С, реакция Бюхерера . Его ацетильное производное можно получить нагреванием 2-нафтола с аммония ацетатом до 270–280 °С.
Реакции
[ редактировать ]Не окрашивается при взаимодействии с хлоридом железа(III) . При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов : сильно щелочной по реакции , имеет аммиачный запах и не поддается диазотированию .
При окислении образуется орто -карбоксигидрокоричная кислота HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
Многочисленные производные сульфоновой кислоты 2-нафтиламина используются в торговле, например, в качестве предшественников красителей . [ 2 ] Из-за канцерогенности амина эти производные в основном получают аминированием соответствующих нафтолов . Из них дельта-кислота и кислота Броннера представляют большую техническую ценность, поскольку в сочетании с орто -тетразодитолилом они образуют тонкие красные красители.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве предшественника красителя и антиоксиданта каучука в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Дюпон прекратил использовать его в 1970-х годах. [ 3 ]
Роль в болезни
[ редактировать ]2-Нафтиламин содержится в сигаретном дыме и предположительно способствует развитию рака мочевого пузыря . [ 4 ]
Он активируется в печени, но быстро деактивируется путем конъюгации с глюкуроновой кислотой . В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0442» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_009 .
- ^ Каслман, Барри (1979), Рекорд Дюпона в деловой этике: другой взгляд, Washington Post, 15 июля 1979 г.
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям