Диметилтиокарбамоилхлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Диметилкарбамотиоилхлорид | |
| Идентификаторы | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 3 Н 6 Cl Н С | |
| Молярная масса | 123.60 g·mol −1 |
| Появление | желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 39–43 ° C (102–109 ° F; 312–316 К) |
| Точка кипения | 90–95 ° C (194–203 ° F; 363–368 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диметилтиокарбамоилхлорид представляет собой сераорганическое соединение формулы (CH 3 ) 2 NC(S)Cl. Желтое твердое вещество, часто встречается в виде желтого сиропа. Это ключевой реагент в синтезе арилтиолов посредством перегруппировки Ньюмана-Кварта . [ 1 ]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Представитель других тиокарбамоилхлоридов, диметилтиокарбамоилхлорид является электрофильным и служит источником R 2 NC(S). + . [ 2 ] Он аналогичен диметилкарбамоилхлориду ( R 2 NC(O)Cl).
Диметилтиокарбамоилхлорид получают хлорированием родственного дисульфида тетраметилтиурама :
- [Me 2 NC(S)] 2 S 2 + 3 Cl 2 → 2 Me 2 NC(S)Cl + 2 SCl 2
Диметилтиокарбамоилхлорид реагирует с дитиокарбаматами (R 2 NCS −
2 ) с образованием сульфидов тиурама [R 2 NC(S)] 2 S. С метантиолатом дает метилдиметилдитиокарбамат (Me 2 NC(S)SMe).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Орг. Синтез . 51 : 139. дои : 10.15227/orgsyn.051.0139 .
- ^ Р. Дж. Кремлин «Введение в сероорганическую химию» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0 471 95512 4