Диметиланилин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диметиланилин | |||
| Другие имена
прямой доступ к памяти
Диметиламинобензол N , N -Диметилбензоламин N , N -Диметилфениламин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.085 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 8 Ч 11 Н | |||
| Молярная масса | 121.183 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | аминоподобный | ||
| Плотность | 0,956 г/мл | ||
| Температура плавления | 2 ° С (36 ° F; 275 К) | ||
| Точка кипения | 194 ° С (381 ° F; 467 К) | ||
| 2% (20°С) [ 1 ] | |||
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (20°С) [ 1 ] | ||
| -89.66·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 63 ° C (145 ° F; 336 К) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1410 мг/кг (крыса, перорально) [ 2 ] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
50 частей на миллион (крыса, 4 часа) [ 2 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 частей на миллион (25 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 5 частей на миллион (25 мг/м 3 ) ST 10 ppm (50 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
100 частей на миллион [ 1 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
N , N -Диметиланилин ( ДМА ) – органическое химическое соединение , замещенное производное анилина . Это третичный амин , в котором диметиламиногруппа присоединена к фенильной группе. Эта маслянистая жидкость в чистом виде бесцветна, но коммерческие образцы часто имеют желтый цвет. Это важный предшественник красителей, таких как кристаллический фиолетовый .
Препарат и реакции
[ редактировать ]Впервые о ДМА сообщил в 1850 году немецкий химик А. В. Хофманн , который получил его путем нагревания анилина и иодметана : [ 3 ] [ 4 ]
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HI
ДМА получают в промышленных масштабах путем метанолом в анилина присутствии алкилирования кислотного катализатора: [ 5 ]
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
Точно так же его также получают с использованием диметилового эфира в качестве метилирующего агента.
Диметиланилин вступает во многие реакции, ожидаемые для анилина, поскольку он слабоосновный и реакционноспособен по отношению к электрофилам. Например, его нитруют с получением тетрила , производного с четырьмя нитрогруппами , которое когда-то использовалось в качестве взрывчатого вещества. Литирован бутиллитием . Метилирующие агенты атакуют амин с образованием четвертичной аммониевой соли: [ 6 ]
- C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N(CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Диэтиланилин и диметиланилин используются в качестве кислотопоглощающих оснований.
Приложения
[ редактировать ]ДМА является ключевым предшественником коммерчески важных триарилметановых красителей, таких как малахитовый зеленый и кристаллический фиолетовый . [ 7 ] ДМА служит активатором отверждения полиэфирных и винилэфирных смол. [ 8 ] ДМА также используется в качестве предшественника других органических соединений. Исследование метаболизма N,N -диметиланилина in vitro с использованием препаратов морских свинок и кроликов и методов ГЖХ подтвердило N -деметилирование и N -окисление как метаболические пути, а также установило гидроксилирование кольца как метаболический путь. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0223» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «N,N-Диметиланилин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Уоттс, Генри, Словарь химии и смежных отраслей других наук , Часть 2, (Лондон, Англия: Longmans, Green и Co., 1881), Метиланилины, стр. 1306
- ↑ В 1850 году Август Хофманн объявил о своем синтезе метиланилина:
- Хофманн, AW (1850) «Исследования молекулярного строения летучих органических оснований», Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 140 : 93–131; см. особенно стр. 113-114.
- Керн, А. (1877) «О получении монометиланилина» , отчеты Немецкого химического общества , 10 : 195–199.
- Хофманн А.В. (1877) «Опыты по реакции хлористого, бромистого и йодистого метила с анилином» , отчеты Немецкого химического общества , 10 : 591-601.
- ^ Каль, Томас и др. (2007) «Анилин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . Джон Уайли и сыновья: Нью-Йорк. два : 10.1002/14356007.a02_303
- ^ Жак Дж. и Марке А. (1988). «Селективное α-бромирование аралкилкетона трибромидом фенилтриметиламмония: 2-бромацетил-6-метоксинафталин и 2,2-дибромацетил-6-метоксинафталин» . Органические синтезы
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 6, с. 175 . - ^ Гесснер, Томас и Майер, Удо (2002) «Триарилметановые и диарилметановые красители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a27_179
- ^ Общая информация о DMA (N,N-диметиланилин) , композиты Австралия.
- ^ Горрод, Дж.В.; Гудерхэм, Нью-Джерси (1981). «Метаболизм N,N-диметиланилина in vitro препаратами тканей морских свинок и кроликов». Европейский журнал метаболизма лекарств и фармакокинетики . 6 (3): 195–206. дои : 10.1007/BF03189489 . ПМИД 7308239 . S2CID 7221074 .