Гомоассоциация

В кислотно-основной гомоассоциация химии ( термин ИЮПАК ) Это связь между основанием и сопряженной с ним кислотой посредством водородной связи . Альтернативный термин гомоконъюгация также имеет широкое использование. но неоднозначен, поскольку имеет другое значение в органической химии (см. Сопряженная система#Механизм ).

Чаще всего гомоассоциация сама по себе приводит к повышению кислотности кислоты . Эффект усиливается при высоких концентрациях , т. е. ионизация кислоты нелинейно меняется с концентрацией. Этот эффект возникает в результате стабилизации сопряженного основания за счет образования водородной связи с исходной кислотой. Хорошо известным примером является плавиковая кислота , которая в концентрированном виде является значительно более сильной кислотой, чем в разбавленной, благодаря следующим равновесиям:

2 ВЧ $\rightleftharpoons$ Ч ₂ Ф ⁺ + Ф ⁻ ( автоионизация ВЧ )

ВЧ + Ф ⁻ $\rightleftharpoons$ HF _HF2 ⁻ (гомоассоциация)

Общий:

3 ВЧ $\rightleftharpoons$ HF _HF2 ⁻ + Ч ₂ Ф ⁺

Бифторид - анион (HF ₂ ⁻ ) способствует ионизации HF путем стабилизации F ⁻ . Таким образом, обычная константа ионизации плавиковой кислоты (10 ^−3.15 ) занижает кислотность концентрированных растворов HF.

Эффект гомоассоциации часто высок в неводных растворах , в то время как диссоциация часто низка. карбоновые кислоты и фенолы . Такой эффект проявляют например, в диацетате натрия .