Бутилированный гидроксианизол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2- трет- Бутил-4-метоксифенол и 3- трет -бутил-4-метоксифенол (смесь) | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.042.315 |
| номер Е | Е320 (антиоксиданты, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 16 О 2 | |
| Молярная масса | 180.247 g/mol |
| Появление | Восковое твердое вещество |
| Плотность | 1,0587 г/см 3 и 20 °С |
| Температура плавления | От 48 до 55 ° C (от 118 до 131 ° F; от 321 до 328 К) |
| Точка кипения | От 264 до 270 ° C (от 507 до 518 ° F; от 537 до 543 К) |
| Нерастворим в воде | |
| Растворимость | Свободно растворим в этаноле , метаноле , пропиленгликоле ; растворяется в жирах и маслах |
Показатель преломления ( n D )
|
1,5303 при 589,3 нм [ 2 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бутилированный гидрокситолуол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бутилированный гидроксианизол ( БНА ) представляет собой синтетический воскообразный твердый нефтехимический продукт . Его антиоксидантные свойства позволили ему широко использоваться в качестве консерванта в пищевых продуктах, упаковке пищевых продуктов, кормах для животных, косметике, фармацевтических препаратах, резине и нефтепродуктах. [ 3 ] BHA используется в пищевых продуктах примерно с 1947 года. [ 4 ]
Химия
[ редактировать ]КНБК состоит из смеси двух изомерных органических соединений: 2 -трет -бутил-4-гидроксианизола и 3- трет -бутил-4-гидроксианизола. Его получают из 4-метоксифенола и изобутилена .
Сопряженное ароматическое кольцо BHA способно стабилизировать свободные радикалы , изолируя их. Действуя как поглотители свободных радикалов , предотвращаются дальнейшие свободнорадикальные реакции.
Приложения
[ редактировать ]С 1947 года BHA добавляют в пищевые жиры и жиросодержащие продукты из-за его антиоксидантных свойств, поскольку он предотвращает прогоркание пищевых продуктов, вызывающее неприятный запах. [ 5 ] Ему присвоен номер E E320. Его часто комбинируют с аналогичным химическим веществом — бутилированным гидрокситолуолом (ВНТ). [ 4 ]
BHA также широко используется в таких лекарствах, как холекальциферол (витамин D3 ) , изотретиноин , ловастатин и симвастатин , среди других.
Влияние на здоровье
[ редактировать ]США Национальные институты здравоохранения сообщают, что BHA обоснованно считается канцерогеном для человека , основываясь на доказательствах канцерогенности у экспериментальных животных. В частности, при введении в высокие дозы в составе рациона BHA вызывает папилломы и плоскоклеточный рак преджелудка у крыс и сирийских золотистых хомяков . [ 6 ] У мышей канцерогенного эффекта нет; [ 6 ] фактически, есть свидетельства защитного эффекта от канцерогенности других химических веществ. [ 5 ]
При изучении статистики населения , обычные низкие уровни потребления BHA не обнаруживают существенной связи с повышенным риском развития рака. [ 7 ] Однако штат Калифорния внес BHA в список канцерогенов. [ 8 ]
Европейская комиссия провела оценку литературы. Они отметили отсутствие у соединения потенциала канцерогенного воздействия на человека; исследования, показавшие канцерогенное воздействие на хомяков, не имеют отношения к человеку (у которого нет преджелудка). Также отмечается, что эндокринные нарушения, если таковые имеются, вероятно, будут присутствовать только на уровнях, значительно превышающих потребление с пищей. [ 9 ]
Международное агентство по исследованию рака (IARC) – Резюме и оценки заявило, что бутилированный гидроксианизол был проверен на канцерогенность в двух экспериментах на крысах и в двух экспериментах на хомяках при введении с пищей, вызывая доброкачественные и злокачественные опухоли преджелудка. [ 10 ]
Одним из его метаболитов является TBHQ ( т -бутилгидрохинон), консервант, печально известный кулинарным писателем Майклом Полланом . [ 4 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «КНБК и БГТ» . Архивировано из оригинала 31 октября 2009 года . Проверено 20 ноября 2009 г.
- ^ «SciFinder — Экспериментальные свойства для 121-00-6» . Проверено 20 ноября 2009 г.
- ^ База данных опасных веществ , Национальная медицинская библиотека.
- ^ Jump up to: а б с «BHA и BHT: аргументы в пользу свежести?» . Научный американец . 19 декабря 2013 года . Проверено 27 декабря 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Лам, ЛК; Р.П. Пай и Л.В. Ваттенберг (1979). «Синтез и химическая канцерогенная ингибирующая активность 2- трет -бутил-4-гидроксианизола». J Med Chem . 22 (5): 569–71. дои : 10.1021/jm00191a020 . ПМИД 458807 .
- ^ Jump up to: а б Бутилированный гидроксианизол (BHA), номер CAS 25013-16-5. Архивировано 5 июня 2010 г. в Wayback Machine , Отчет о канцерогенах , одиннадцатое издание, Национальные институты здравоохранения.
- ^ Боттервек А.А.М., Вергаен Х., ГолдБом Р.А., КляйнЯнс Дж., ван ден Брант П.А. (2007). «Прием бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола и риск рака желудка: результаты анализа в когортном исследовании в Нидерландах» . Пищевая и химическая токсикология . 38 (7): 599–605. дои : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 . ПМИД 10942321 .
- ^ «Известные канцерогены и репродуктивные токсиканты (Калифорнийское предложение 65)» . Система показателей. Архивировано из оригинала 14 августа 2019 г. Проверено 29 мая 2011 г.
- ^ «Научное мнение о переоценке бутилгидроксианизола - ВНА (Е 320) в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 9 (10): 2392. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2392 .
- ^ «Бутилированный гидроксианизол (BHA) (Сводка и оценка IARC, том 40, 1986 г.)» . inchem.org . Проверено 30 января 2022 г.