✖


Jump to content

Пропиленгликоль

Не путать с полипропиленгликолем , этиленгликолем или полиэтиленгликолем .
Эта статья о 1,2-пропандиоле. Чтобы узнать о других пропиленгликолях, см. Пропандиол .
Пропиленгликоль [1]
Пропиленгликоль
модель шарика и клюшки
ball-and-stick model
Модель заполнения пространства
Space-filling model
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-1,2-диол
Другие имена
  • Пропиленгликоль
  • α-Пропиленгликоль
  • 1,2-Пропандиол
  • 1,2-дигидроксипропан
  • Метилэтилгликоль
  • Метилэтиленгликоль
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.307 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-338-0
номер Е E1520 (дополнительные химикаты)
КЕГГ
номер РТЭКС
  • TY6300000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C3H8OC3H8O2
Молярная масса 76.095  g·mol −1
Появление бесцветная жидкость
Запах без запаха
Плотность 1,036 г/см 3
Температура плавления -59 ° C (-74 ° F; 214 К)
Точка кипения 188,2 ° С (370,8 ° F; 461,3 К)
смешивается
Растворимость в этаноле смешивается
Растворимость в диэтиловом эфире смешивается
Растворимость в ацетоне смешивается
Растворимость в хлороформе смешивается
войти P -1.34 [2]
Теплопроводность 0,34 Вт/мК (50% H 2 O при 90 °C (194 °F))
Вязкость 0,042 Па·с
Фармакология
QA16QA01 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 0: Воздействие в условиях пожара не представляет никакой опасности, кроме опасности обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
0
1
0
Родственные соединения
Родственные гликоли
Этиленгликоль , 1,3-пропандиол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Пропиленгликоль ( название IUPAC : пропан-1,2-диол ) представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Он практически не имеет запаха и имеет слегка сладковатый вкус. Его химическая формула : CH 3 CH(OH)CH 2 OH. Поскольку он содержит две спиртовые группы, его классифицируют как диол . Алифатический диол также может называться гликолем . Он смешивается с широким спектром растворителей, включая воду , ацетон и хлороформ . В общем, гликоли [5] не раздражают и имеют очень низкую волатильность . [6]

Его производят в больших масштабах прежде всего для производства полимеров . В Европейском Союзе он имеет E-номер E1520 для пищевых продуктов. Для косметики и фармакологии номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в альгинате пропиленгликоля , известном как E405. Пропиленгликоль — это соединение, которое США (GRAS) (в целом признано безопасным) одобрено Управлением по контролю за продуктами и лекарствами в соответствии с 21 CFR x184.1666, а также одобрено FDA для определенных видов использования в качестве непрямой пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Структура

[ редактировать ]

Соединение иногда называют (альфа) -α-пропиленгликолем, чтобы отличить его от изомера пропан-1,3-диола , известного как (бета)β-пропиленгликоль. Пропиленгликоль является хиральным. В коммерческих процессах обычно используется рацемат . S-изомер производится биотехнологическими способами.

Производство

[ редактировать ]

Промышленный

[ редактировать ]

В промышленности пропиленгликоль производят в основном из оксида пропилена (для использования в пищевых целях). По данным источника на 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн. [6] Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 °C (392 °F) до 220 °C (428 °F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 °C (302 °F) до 180 °C ( 356 °F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи. [7]

Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоля и небольшое количество других полипропиленгликолей . [8] Дальнейшая очистка дает готовый пропиленгликоль промышленного класса или класса USP/JP/EP/BP, содержание которого обычно составляет 99,5% или выше. Использование пропиленгликоля USP (Фармакопея США) может снизить риск отклонения сокращенной заявки на новое лекарственное средство (ANDA). [9]

Пропиленгликоль также можно получить из глицерина , побочного продукта производства биодизельного топлива . [6] Этот исходный материал обычно предназначен для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, сопровождающего конечный продукт.

Лаборатория

[ редактировать ]

(S)-Пропандиол синтезируют методами ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат , один из двух продуктов распада ( гликолиза ) фруктозо-1,6-бисфосфата , является предшественником метилглиоксаля . Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиола . Трехуглеродные дезоксисахара также являются предшественниками 1,2-диола. [6]

Небольшой небиологический путь поступления D -маннита показан на следующей схеме: [10]

Приложения

[ редактировать ]

Полимеры

[ редактировать ]

Сорок пять процентов производимого пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол . В связи с этим пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенного малеинового ангидрида и изофталевой кислоты с образованием сополимера . Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшему сшиванию с образованием термореактивных пластиков . Что касается этого применения, пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена с образованием олигомеров и полимеров, которые используются для производства полиуретанов . [6] Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для увеличения времени высыхания, чего он достигает, предотвращая высыхание поверхности из-за более медленной скорости испарения по сравнению с водой.

Еда и лекарства

[ редактировать ]

Пропиленгликоль также используется в различных пищевых продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители , мороженое, взбитые молочные продукты и газированные напитки. [11] [12] Испарители, используемые для доставки фармацевтических препаратов или средств личной гигиены, часто включают в себя пропиленгликоль. [6] В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется в качестве увлажнителя, предотвращающего высыхание кожи. [13] Пропиленгликоль используется в качестве растворителя во многих фармацевтических препаратах , включая препараты для перорального , инъекционного и местного применения . Многие фармацевтические препараты, нерастворимые в воде, используют пропиленгликоль в качестве растворителя и носителя; Таблетки бензодиазепина являются одним из примеров. [14] Пропиленгликоль также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических капсульных препаратов. Кроме того, в некоторых составах искусственных слез в качестве ингредиента используется пропиленгликоль. [15]

Пропиленгликоль обычно используется для борьбы с обледенением самолетов.

антифриз

[ редактировать ]

Температура замерзания воды снижается при смешивании с пропиленгликолем. Используется в качестве противообледенительной и противообледенительной жидкости для самолетов. 50% разбавленный водой и подогретый раствор применяют для удаления обледенения с фюзеляжей коммерческих самолетов на земле (противообледенительная обработка), а 100% неразбавленный холодный раствор применяют только на крыльях и хвостовом оперении самолета с целью для предотвращения образования обледенения в течение определенного периода времени перед взлетом (противообледенительная защита). Обычно такой срок ограничивается 15–90 минутами, в зависимости от силы снегопада и температуры наружного воздуха. [6] [16] Смеси воды и пропиленгликоля, окрашенные в розовый цвет, чтобы указать на то, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется в качестве заменителя этиленгликоля в малотоксичных, экологически чистых автомобильных антифризах . Его также используют для подготовки к зиме водопроводных систем в пустующих строениях. [17] Эвтектический состав /температура составляет 60:40 пропиленгликоль:вода/-60°C. [18] [19] Однако коммерческий продукт –50 °F/–45 °C богат водой; типичная формулировка - 40:60. [20]

Жидкость для электронных сигарет

[ редактировать ]
На бутылке ароматизированной жидкости для электронных сигарет пропиленгликоль является одним из основных ингредиентов наряду с растительным глицерином.

Пропиленгликоль, растительный глицерин , [21] или смесь того и другого являются основными ингредиентами жидкости для электронных сигарет, используемой в электронных сигаретах . Они распыляются в форме дыма и служат переносчиками таких веществ, как никотин и ароматизаторы . [22]

Разные приложения

[ редактировать ]
  • В качестве растворителя многих веществ, как природных, так и синтетических. [23]
  • В качестве увлажнителя (Е1520).
  • В качестве понизителя температуры замерзания жидкого льда .
  • В ветеринарии в качестве перорального средства при гиперкетонемии у жвачных животных . [24]
  • В косметической промышленности, где пропиленгликоль очень часто используется в качестве носителя или основы для различных видов макияжа. [25]
  • Для отлова и консервации насекомых (в том числе в качестве консерванта ДНК ). [26]
  • Для создания театрального дыма и тумана в спецэффектах для кино и развлекательных программ. Так называемые «дымовые машины» или «дымогенераторы» испаряют смесь пропиленгликоля и воды, чтобы создать иллюзию дыма. Хотя во многих из этих машин используется жидкость на основе пропиленгликоля, в некоторых используется масло. Те, кто использует пропиленгликоль, делают это в процессе, идентичном тому, как работают электронные сигареты; использование нагревательного элемента для получения плотного пара. Пар, производимый этими машинами, имеет эстетичный вид и привлекательность дыма, но не подвергает артистов и сценическую команду вреду и запахам, связанным с настоящим дымом. [27] [28]
  • В качестве добавки в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для снижения температуры плавления нуклеиновых кислот для нацеливания на богатые GC последовательности. [ нужна ссылка ]
  • В качестве поверхностно-активного вещества он используется для предотвращения скопления воды на объектах. В фотографии его используют с этой целью, чтобы уменьшить риск образования водяных пятен или отложений минералов в воде, используемой для обработки пленки или бумаги.

Безопасность для человека

[ редактировать ]

При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает заметного влияния на развитие и/или размножение животных и, вероятно, не оказывает отрицательного воздействия на развитие или воспроизводство человека без активного использования. [29] Безопасность электронных сигарет , в которых используются препараты никотина или ТГК и других каннабиноидов на основе пропиленгликоля, является предметом многочисленных споров. [30] [31] [32] Ацетат витамина Е также был идентифицирован в этом споре. [33]

Пероральное введение

[ редактировать ]

Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень низка, и для того, чтобы вызвать заметные последствия для здоровья человека, требуются большие количества; Фактически, токсичность пропиленгликоля составляет одну треть от токсичности этанола . [34] Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградную кислоту (нормальную часть процесса метаболизма глюкозы, легко преобразуемую в энергию), уксусную кислоту (управляемую метаболизмом этанола), молочную кислоту (нормальная кислота, обычно встречающаяся в изобилии во время пищеварения), [35] и пропиональдегид (потенциально опасное вещество). [36] [37] [38] По данным компании Dow Chemical , LD 50 (доза, убивающая 50% подопытной популяции) для крыс составляет 20 г/кг (перорально/крыса). [39] [40]

Токсичность обычно возникает при концентрациях в плазме выше 4 г/л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени или при использовании в качестве носителя для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах . [41] Было бы практически невозможно достичь токсичного уровня, потребляя продукты или добавки, которые содержат не более 1 г/кг ПГ, за исключением алкогольных напитков в США, для которых разрешено содержание 5 процентов = 50 г/кг. [42] Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с неправильным внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием больших количеств детьми. [43]

Потенциал долгосрочной пероральной токсичности также низок. В ходе непрерывного селекционного исследования Национальной токсикологической программы не наблюдалось никакого влияния на фертильность у мышей мужского и женского пола, получавших пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10 100 мг/кг массы тела/день. Никакого влияния на фертильность не наблюдалось ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей. [29] В ходе двухлетнего исследования 12 крысам давали корм, содержащий до 5% пропиленгликоля, и никаких видимых побочных эффектов не наблюдалось. [44] Из-за низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США как « общепризнанный безопасный » (GRAS) для использования в качестве прямой пищевой добавки , включая замороженные продукты, такие как мороженое и замороженные десерты . [42] [45] Обозначение GRAS относится только к его использованию в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие виды использования. [46]

Контакт с кожей и глазами

[ редактировать ]
Пропиленгликоль часто используется в электронных сигаретах .

Пропиленгликоль может не вызывать раздражения кожи. см. в разделе «Аллергические реакции» ниже. Подробную информацию об аллергических реакциях [47] Неразбавленный пропиленгликоль минимально раздражает глаза, вызывая легкий преходящий конъюнктивит ; глаз восстанавливается после снятия воздействия.

Исследование на добровольцах, проведенное в 2018 году, показало, что у 10 субъектов мужского и женского пола, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг/м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг/м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не было выявлено нарушений легочной функции. или признаки раздражения глаз, при этом сообщалось лишь о легких симптомах раздражения дыхательных путей. [48]

Пропиленгликоль не вызывал сенсибилизации или канцерогенности в исследованиях на лабораторных животных и не продемонстрировал генотоксического потенциала. [49] [50]

Вдыхание

[ редактировать ]

Вдыхание паров пропиленгликоля не представляет значительной опасности при обычном применении. [51] Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании не рекомендуется использовать пропиленгликоль в ингаляционных целях, например, в театральных постановках, или в антифризных растворах для станций экстренной промывки глаз . [52] Недавно пропиленгликоль (обычно вместе с глицерином ) был включен в качестве носителя никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет , использование которых представляет собой новую форму воздействия. Потенциальная опасность хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестна. [53]

Согласно исследованию 2010 года, концентрации PGE (рассчитываемые как сумма пропиленгликоля и эфиров гликоля ) в воздухе помещений, особенно в воздухе спальни, связаны с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных нарушений у детей, включая астму , сено. лихорадка , экзема и аллергия с повышенным риском от 50% до 180%. Эта концентрация связана с использованием красок на водной основе и средств для очистки систем на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что вероятным виновником являются эфиры гликоля , а не пропиленгликоль. [54] [55] [56]

Внутривенное введение

[ редактировать ]

Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля показали, что значения LD 50 у крыс и кроликов составили 7 мл/кг массы тела. [57] Раддик (1972) также суммировал данные о внутримышечной ЛД 50 для крыс как 13-20 мл/кг массы тела и 6 мл/кг массы тела для кроликов. Побочные эффекты внутривенного введения используется пропиленгликоль, препаратов, в которых в качестве вспомогательного вещества наблюдались у ряда людей, особенно при больших болюсных дозах. Реакции могут включать угнетение ЦНС, «гипотонию, брадикардию , отклонения QRS и T на ЭКГ, аритмию сыворотки , сердечные аритмии, судороги, возбуждение, гиперосмоляльность , лактоацидоз и гемолиз ». [58] Высокий процент (от 12% до 42%) введенного непосредственно пропиленгликоля выводится или секретируется с мочой в неизмененном виде в зависимости от дозировки, а остальная часть появляется в форме глюкуронида . Скорость почечной фильтрации снижается по мере увеличения дозы. [59] свойствами пропиленгликоля, что может быть связано с мягкими анестезирующими / угнетающими ЦНС как и спирта. [60] , взвешенного в пропиленгликоле, В одном случае внутривенное введение нитроглицерина пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз . [61] Однако о подтвержденной летальности от пропиленгликоля не сообщалось.

Животные

[ редактировать ]

Пропиленгликоль является одобренной пищевой добавкой для кормов для собак и сахарных планеров в категории кормов для животных и обычно признан безопасным для собак. [62] с ЛД 50 9 мл/кг. ЛД 50 выше для большинства лабораторных животных (20 мл/кг). [63] Однако его запрещено использовать в пищу кошкам из-за связи с образованием телец Хайнца и уменьшением продолжительности жизни эритроцитов. [64] Образование телец Хайнца из MPG не наблюдалось у собак, крупного рогатого скота или людей.

ПГ использовался в молочной промышленности с 1950-х годов для коров с признаками кетоза . Отрицательный энергетический баланс на ранних стадиях лактации может привести к снижению уровня глюкозы в организме животного, заставляя печень компенсировать это за счет преобразования жировых отложений, что приводит к ряду заболеваний, например смещению сычуга . [65] PG «снижает пропионата соотношение ацетата к ацетаминофену , одновременно увеличивая превращение PG в рубце в пропионат и помогает восполнить дефицит энергии у крупного рогатого скота». [65]

Аллергическая реакция

[ редактировать ]

Оценки распространенности аллергии на пропиленгликоль варьируются от 0,8% (10% пропиленгликоль в водном растворе) до 3,5% (30% пропиленгликоль в водном растворе). [66] [67] [68] Данные Североамериканской группы по контактному дерматиту (NACDG) за 1996–2006 годы показали, что наиболее частым местом возникновения контактного дерматита на основе пропиленгликоля было лицо (25,9%), за которым следовал генерализованный или рассеянный рисунок (23,7%). [66] Исследователи полагают, что частота аллергического контактного дерматита на пропиленгликоль может превышать 2% у пациентов с экземой или грибковыми инфекциями, которые очень распространены в странах с меньшим воздействием солнца и более низким, чем обычно, витамина D. балансом Поэтому в этих странах чаще встречается аллергия на пропиленгликоль. [69]

Из-за способности вызывать аллергические реакции и частого использования в различных продуктах местного и системного действия пропиленгликоль был назван Аллергеном года по версии Американского общества контактного дерматита в 2018 году. [70] [71] В недавней публикации клиники Майо сообщается о 0,85% случаев положительных результатов пластырей на пропиленгликоль (100/11738 пациентов) с общим уровнем раздражающего действия 0,35% (41/11738 пациентов) за 20-летний период 1997–2016 гг. [72] 87% реакций были отнесены к категории слабых и 9% – к сильным. Частота положительных реакций составляла 0%, 0,26% и 1,86% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно, увеличиваясь с каждым увеличением концентрации. Скорость раздражающей реакции составляла 0,95%, 0,24% и 0,5% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно. Сенсибилизация кожи пропиленгликолем наблюдалась у пациентов, чувствительных к ряду других сопутствующих положительных аллергенов, наиболее распространенными из которых были: смола мироксилона перейра, хлорид бензалкония, смесь карба, дихромат калия, сульфат неомицина; для положительных реакций на пропиленгликоль сообщалось общее медианное значение 5 и среднее значение 5,6 сопутствующих положительных аллергенов.

Воздействие на окружающую среду

[ редактировать ]

Пропиленгликоль встречается в природе, вероятно, в результате анаэробного катаболизма сахаров в кишечнике человека. Он разлагается витамином B12 -зависимыми ферментами, которые превращают его в пропиональдегид . [73]

Ожидается, что пропиленгликоль быстро разлагается в воде в результате биологических процессов, но не ожидается, что на него существенно повлияют гидролиз, окисление, улетучивание , биоконцентрация или адсорбция осадками. [74] Пропиленгликоль легко биоразлагается в аэробных условиях в пресной, морской воде и почве. Поэтому пропиленгликоль считается нестойким в окружающей среде.

Пропиленгликоль проявляет низкую степень токсичности по отношению к водным организмам. Доступно несколько руководящих исследований для пресноводных рыб с самой низкой наблюдаемой летальной концентрацией (96-часовое значение LC50 , равной 40 613 мг/л) в исследовании с Oncorhynchus mykiss . Аналогичным образом, летальная концентрация, определенная у морских рыб, составляет 96-часовую ЛК50 >10 000 мг/л у Scophthalmus maximus .

Хотя пропиленгликоль имеет низкую токсичность, он вызывает высокий уровень биохимической потребности в кислороде (БПК) во время разложения в поверхностных водах. Этот процесс может отрицательно повлиять на водную жизнь, потребляя кислород, необходимый водным организмам для выживания. Большое количество растворенного кислорода (РК) в толще воды потребляется, когда микробные популяции разлагают пропиленгликоль. [75] : 2–23 

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Индекс Merck: энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Merck & Co., 1989. ISBN.  978-0911910285 .
  2. ^ «Пропиленгликоль_msds» .
  3. ^ СГС: «Не опасное вещество согласно СГС» ГЕСТИС 013620.
  4. ^ «Пропиленгликоль — камео-химикаты» . Управление реагирования и восстановления NOAA . НОАА . Проверено 3 октября 2018 г.
  5. ^ Запка, Маскри (2016). Инициатива Гавайских энергетических и экологических технологий (HEET) .
  6. ^ Jump up to: а б с д и ж г Салливан, Карл Дж.; Куэнц, Аня; Ворлоп, Клаус-Дитер (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_163.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  7. ^ Шовель, Ален; Лефевр, Жиль (1989). Нефтехимические процессы . Том. 2: Основные оксигенированные, хлорированные и нитрованные производные. Издания Технип. п. 26. ISBN  9782710805632 .
  8. ^ «1,2-пропандиол: информация о химической продукции на CHEMINDUSTRY.RU» . Проверено 3 октября 2018 г.
  9. ^ «Пропиленгликоль USP» . Берриман Кемикал . 20 июля 2020 г. Архивировано из оригинала 28 июля 2020 г. Проверено 28 июля 2020 г.
  10. ^ Ханессян, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирона» . Пергамская пресса. п. 41. ИСБН  978-0080307152 .
  11. ^ «Шлатанство: почему не стоит влюбляться в нового дурака Интернета, кулинара» . Баттерворт, Тревор . Форбс. 16 июня 2014 года . Проверено 18 марта 2015 г.
  12. ^ Дж. Джексон, Р. Т. Робертс и Т. Уэйнрайт (январь 1980 г.). «Механизм стабилизации пивной пены альгинатом пропиленгликоля». Журнал Института пивоварения . 86 (1): 34–37. дои : 10.1002/j.2050-0416.1980.tb03953.x .
  13. ^ Лори, Джеки. «Ингредиенты дезинфицирующего средства для рук» . LIVESTRONG.COM . Проверено 11 июня 2018 г.
  14. ^ Януш Шаевский, доктор медицинских наук, Варшавский токсикологический центр (август 1991 г.). «Пропиленгликоль (ПИМ 443)» . IPCS INChem . Проверено 2 июля 2009 г.
  15. ^ Пакер А.Д., Нг С.М., Николс Дж.Дж. (2016). «Безрецептурные (безрецептурные) капли искусственной слезы от синдрома сухого глаза» . Cochrane Database Syst Rev. 2016 (2): CD009729. дои : 10.1002/14651858.CD009729.pub2 . ПМК   5045033 . ПМИД   26905373 .
  16. ^ «Что это такое? Противообледенители для самолетов» . Новости химии и техники . Американское химическое общество. 10 июля 2000 г. Проверено 21 июня 2013 г.
  17. ^ «5 способов утеплить пустующий дом» . WikiHow. 11 июня 2012 г. Проверено 27 февраля 2014 г.
  18. ^ «Свойства некоторых частных решений» (PDF) . Портал ДМТ . Проверено 27 февраля 2014 г.
  19. ^ Сальник, Роберт (4 августа 2010 г.). «Windborne в Пьюджет-Саунд: почему работает удерживающая пластина?» . Windborneinpugetsound.blogspot.com . Проверено 27 февраля 2014 г.
  20. ^ «Паспорт безопасности материала: антифриз для автодома Winter Care» (PDF) . Химические специальности . Проверено 27 февраля 2014 г.
  21. ^ Агунс, Даява Д.; Агунс, Батаке Б.; Эммануэль, Келечи Э.; Матавалле, Фирдоуси А.; Каннингем, Джессика М. (01 января 2021 г.). «Связь между использованием электронных сигарет и хрупкостью переломов среди взрослых в США» . Американский медицинский журнал Open . 1–6 : 100002. doi : 10.1016/j.ajmo.2021.100002 . ISSN   2667-0364 . ПМЦ   11256257 . S2CID   244502249 .
  22. ^ Варлет, Винсент; и др. (2015). «Оценка токсичности жидкостей для заправки электронных сигарет» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 12 (5): 4796–4815. дои : 10.3390/ijerph120504796 . ISSN   1660-4601 . ПМЦ   4454939 . ПМИД   25941845 .
  23. ^ Брэдли, Жан-Клод; Авраам, Майкл Х; Акри, Уильям Э; Ланг, Эндрю (2015). «Прогнозирование коэффициентов растворителя модели Абрахама» . Центральный химический журнал . 9 (1): 12. дои : 10.1186/s13065-015-0085-4 . ISSN   1752-153Х . ПМК   4369285 . ПМИД   25798192 .
  24. ^ Нильсен, Николай (2004). «Пропиленгликоль для дойных коров» . Наука и технология кормов для животных . 115 (3–4): 191–213. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2004.03.008 .
  25. ^ Фиуме, Монис М.; Бергфельд, Вильма Ф.; Белсито, Дональд В.; и др. (сентябрь 2012 г.). «Оценка безопасности пропиленгликоля, трипропиленгликоля и ППГ, используемых в косметике» . Международный журнал токсикологии . 31 (5 доп.): 245С–60С. дои : 10.1177/1091581812461381 . ISSN   1092-874X . ПМИД   23064775 . S2CID   24754435 .
  26. ^ Рубин, Бенджамин Э.Р.; Чекански-Мойр, Джесси Э.; Рэй, Брайан Д.; Моро, Корри С. (13 марта 2013 г.). «Сохранение ДНК: испытание обычно используемых консервантов для насекомых». Систематика беспозвоночных . 27 (1): 81–86. дои : 10.1071/IS12067 . ISSN   1447-2600 . S2CID   4820463 .
  27. ^ Киноофис Невады (19 февраля 2019 г.). «Производственные заметки: дымогенераторы» . nevadafilm.com . Проверено 1 ноября 2019 г.
  28. ^ Дэниел, Бреа (15 июля 2016 г.). «Атмосфера: Hazers, Fazers, Smoke and Fog 101 Дэниела Бреа» . www.proveocoalition.com . Архивировано из оригинала 19 июля 2016 г. Проверено 1 ноября 2019 г.
  29. ^ Jump up to: а б Национальная токсикологическая программа NIEHS (2004), Монография NTP-CERHR о потенциальном воздействии пропиленгликоля на репродуктивную функцию и развитие человека , публикация NIH № 04-4482
  30. ^ CDC (11 марта 2019 г.). «Электронные сигареты» .
  31. ^ Гавелка, Жаклин (27 апреля 2017 г.). «Безопасно ли вейпинг?» . Leafly.com .
  32. ^ Пеки, Уинстон (5 мая 2019 г.). «Безопасны ли испарители?» . www.herbonaut.com .
  33. ^ «Вспышка повреждений легких, связанных с использованием электронных сигарет или вейпинга» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 2020.
  34. ^ Леман А., Ньюман Х. (1937). «Пропиленгликоль: скорость метаболизма, всасывания и выведения, метод оценки в жидкостях организма». J Pharmacol Exp Ther . 60 : 312–322.
  35. ^ Гамильтон, ди-джей (1890). «Желудочная диспепсия». Ланцет . 2 (3493): 306. doi : 10.1016/S0140-6736(02)17110-8 .
  36. ^ «Паспорт безопасности материала на пропиональдегид, MSDS» . ScienceLab.com. 2010.
  37. ^ Миллер Д.Н., Баззано Дж.; Баццано (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Энн, Нью-Йоркская академия наук . 119 (3): 957–973. Бибкод : 1965NYASA.119..957M . дои : 10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x . ПМИД   4285478 . S2CID   37769342 .
  38. ^ Раддик Дж. А. (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. дои : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . ПМИД   4553872 .
  39. ^ «Таблица летальных доз» (PDF) . rocklinusd.org .
  40. ^ Элтон Э. Мартин и Фрэнк Х. Мерфи. «ГЛИКОЛИ-ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ» (PDF) . Химическая компания Доу.
  41. ^ Фланаган Р.Дж.; Брейтуэйт РА; Браун СС; и др. Международная программа по химической безопасности: фундаментальная аналитическая токсикология. ВОЗ, 1995.
  42. ^ Jump up to: а б Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA). «Подраздел B – Продукты питания для потребления человеком. § 184.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 184.1666.
  43. ^ Национальная медицинская библиотека; Пропиленгликоль используется в составе антифризов. Выдержки о токсичности для человека: Регистрационный номер CAS: 57-55-6 (1,2-пропиленгликоль). Избранная информация о токсичности из HSDB. 2005.
  44. ^ Гонт, ЕСЛИ; Карпанини, ФМБ; Грассо, П.; Лэнсдаун, ABG (1972). «Длительная токсичность пропиленгликоля у крыс». Пищевая и косметическая токсикология . 10 (2): 151–162. дои : 10.1016/S0015-6264(72)80193-7 . ПМИД   5072816 .
  45. ^ «База данных Специального комитета по обзорам веществ GRAS (SCOGS)» . FDA . Проверено 11 мая 2016 г.
  46. ^ FDA. «Подраздел Б – Продукты питания для потребления человеком. § 182.1. Вещества, общепризнанные безопасными». Свод федеральных правил, 21 CFR 182.1
  47. ^ Приложение к токсикологическому профилю пропиленгликоля , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, 2008 г., стр. 7
  48. ^ Далтон П; Сорет Б; Мауте С; и др. (2018). «Отсутствие респираторных и глазных эффектов после острого воздействия пропиленгликоля у здоровых людей». Вдох. Токсикол . 30 (3): 124–132. дои : 10.1080/08958378.2018.1470207 . ПМИД   29764241 . S2CID   21711274 .
  49. ^ Профиль первоначальной оценки 1,2-дигидроксипропана СВДС < «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2009 г. Проверено 8 января 2008 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в названии ( ссылка ) >, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.
  50. ^ Раздел 21, Свод федеральных правил США. 1999.
  51. ^ Робертсон, Огайо; Лусли, К.Г.; Пак, ТТ; и др. (сентябрь 1947 г.). «Испытания хронической токсичности пропиленгликоля и триэтиленгликоля на обезьянах и крысах при вдыхании паров и пероральном введении» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 91 (1): 52–76. ПМИД   20265820 . воздух, содержащий эти пары в количествах вплоть до точки насыщения, совершенно безвреден.
  52. ^ Руководство по гликолям , Dow, стр. 36.
  53. ^ «Вейпинг против курения: действительно ли первое — более здоровая альтернатива?» . 29 июня 2020 г.
  54. ^ «Повседневные вещества повышают риск аллергии у детей, показало шведское исследование» . ScienceDaily . 19 октября 2010 г.
  55. ^ «Химические соединения, выделяемые из обычных бытовых красок и чистящих средств, повышают риск астмы и аллергии у детей» . Гарвард. Архивировано из оригинала 17 февраля 2011 года . Проверено 3 октября 2018 г.
  56. ^ Чой, Хёнок; Норберт Шмидбауэр; Ян Санделл ; и др. (18 октября 2010 г.). Хартл, Доминик (ред.). «Распространенные бытовые химикаты и риск аллергии у детей дошкольного возраста» . ПЛОС ОДИН . 5 (10): е13423. Бибкод : 2010PLoSO...513423C . дои : 10.1371/journal.pone.0013423 . ПМЦ   2956675 . ПМИД   20976153 .
  57. ^ Раддик (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. дои : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . ПМИД   4553872 .
  58. ^ Шаевский, Януш. «Пропиленгликоль (ПИМ 443)». 1991. 2 июня 2010 г. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning .
  59. ^ Спет, Пенсильвания; Ври, ТБ; Нилен, NFM; и др. (1987). «Фармакокинетика и эффекты пропиленгликоля после внутривенной инфузии у человека». Терапевтический лекарственный мониторинг . 9 (3): 255–258. дои : 10.1097/00007691-198709000-00001 . ПМИД   3672566 . S2CID   23317790 .
  60. ^ Зайденфельд, Массачусетс; Ханзлик, П.Дж. (1932). «Общие свойства, действие и токсичность пропиленгликоля». J Pharmacol Exp Ther . 44 : 109–121.
  61. ^ Деми, Х.; Далеманс, Р.; Де Бро, Мэн; Боссарт, Л. (1984). «Интоксикация пропиленгликолем вследствие внутривенного введения нитроглицерина». Ланцет . 323 (8390): 1360. doi : 10.1016/S0140-6736(84)91860-9 . ISSN   0140-6736 . ПМИД   6145062 . S2CID   36606490 .
  62. ^ FDA. «Подраздел E. Лекарственные средства для животных, корма и сопутствующие товары; § 582.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 582.1666.
  63. ^ Петерсон, Майкл; Талкотт, Патрисия А. (2006). Токсикология мелких животных . Сент-Луис: Сондерс Эльзевир. п. 997. ИСБН  978-0-7216-0639-2 .
  64. ^ «Пропиленгликоль и кошки» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2015 г. Проверено 21 июня 2013 г.
  65. ^ Jump up to: а б Использование и побочные эффекты пропиленгликоля у животных , Бюлент Элиток, Журнал репродуктивного здоровья и контрацепции, 23 апреля 2018 г.
  66. ^ Jump up to: а б Уоршоу, Эрин М.; Ботто, Нина С.; Майбах, Ховард И.; и др. (январь 2009 г.). «Положительные реакции патч-тестов на пропиленгликоль: ретроспективный перекрестный анализ Североамериканской группы по контактному дерматиту, 1996–2006 годы». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (1): 14–20. дои : 10.2310/6620.2008.08039 . ISSN   2162-5220 . ПМИД   19321115 . S2CID   959002 .
  67. ^ Лессманн, Хольгер; Шнух, Аксель; Гейер, Йоханнес; Утер, Вольфганг (ноябрь 2005 г.). «Коже-сенсибилизирующие и раздражающие свойства пропиленгликоля» . Контактный дерматит . 53 (5): 247–259. дои : 10.1111/j.0105-1873.2005.00693.x . ISSN   0105-1873 . ПМИД   16283903 . S2CID   13006333 .
  68. ^ Веттер, Дэвид А.; Янниас, Джеймс А.; Пракаш, Эми В.; и др. (ноябрь 2010 г.). «Результаты пластырного тестирования на аллергены средств личной гигиены в стандартной серии и дополнительной косметической серии: анализ 945 пациентов из группы контактного дерматита клиники Майо, 2000-2007». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 789–798. дои : 10.1016/j.jaad.2009.11.033 . ISSN   1097-6787 . ПМИД   20643495 .
  69. ^ Ежегодник оценки лекарств AMA за 1994 г. , Американская медицинская ассоциация, Совет по лекарствам, 1994 г., стр. 1224
  70. ^ Джейкоб, Шэрон Э.; Шеман, Эндрю; Макгоуэн, Мария А. (январь – февраль 2018 г.). «Пропиленгликоль». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 29 (1): 3–5. doi : 10.1097/DER.0000000000000315 . ISSN   2162-5220 . ПМИД   29059092 . S2CID   24598433 .
  71. ^ «Аллерген года может быть ближе, чем вы думаете» . www.mdedge.com . Проверено 08 апреля 2019 г.
  72. ^ Лалла СК; Нгуен Х; Чаудри Х; и др. (2018). «Патч-тестирование на пропиленгликоль: опыт клиники Мэйо». Дерматит . 29 (4): 200–205. doi : 10.1097/DER.0000000000000393 . ПМИД   29923851 . S2CID   49311147 .
  73. ^ Лил, Николь А.; Хавеманн, Грегори Д.; Бобик, Томас А. (2003). «PduP представляет собой кофермент-а-ацилирующую пропиональдегиддегидрогеназу, связанную с полиэдрическими тельцами, участвующими в B 12 -зависимой деградации 1,2-пропандиола сероваром Salmonella enterica Typhimurium LT2». Архив микробиологии . 180 (5): 353–361. дои : 10.1007/s00203-003-0601-0 . ПМИД   14504694 . S2CID   44010353 .
  74. ^ Профиль первоначальной оценки 1,2-дигидроксипропана СВДС < «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2009 г. Проверено 8 января 2008 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в названии ( ссылка ) >, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.
  75. ^ Оценка воздействия и выгод на окружающую среду для окончательных руководящих принципов и стандартов по ограничению выбросов для категории противообледенительной защиты аэропортов (отчет). Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США (EPA). Апрель 2012 г. EPA 821-R-12-003.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме пропан-1,2-диола .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Propylene_glycol&oldid=1237299998"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 94373a019ed73124a0f997343492e2e8__1722211500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/94/e8/94373a019ed73124a0f997343492e2e8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Propylene glycol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)