лактальдегид

лактальдегид
Skeletal formula	Ball-and-stick model of L-lactaldehyde
Имена
	Название ИЮПАК 2-гидроксипропаналь
	Другие имена Гидроксипропиональдегид
Идентификаторы
Номер CAS	598-35-6 ; 3946-09-6 ( р ) ; 3913-64-2 ( С ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:18419 ;
ХимическийПаук	832 ;
Информационная карта ECHA	100.237.284
КЕГГ	C05999 ;
ПабХим CID	855 ;
НЕКОТОРЫЙ	S468FB0QE4 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60862267 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 6 О 2
Молярная масса	74.079 g·mol −1
Родственные соединения
Родственные альдегиды	Гликолальдегид ; 3-гидроксибутаналь
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Лактальдегид является промежуточным продуктом метаболического пути метилглиоксаля . Метилглиоксаль превращается в D- лактальдегид под действием глицериндегидрогеназы (gldA). Затем лактальдегид окисляется до молочной кислоты под действием альдегиддегидрогеназы . ^{[ 1 ]}

Структура

Лактальдегид представляет собой разновидность трехатомного углерода с карбонильной группой на первом атоме углерода (что делает его альдегидом ) и гидроксильной группой на втором атоме углерода, что делает его вторичным спиртом . Молекула хиральна , ее стереоцентр расположен на втором атоме углерода.

Лактальдегид существует в нескольких формах: в форме с открытой цепью и в виде циклического полуацеталя ; в растворе и в кристаллических формах; как мономер и как димер . В кристаллической форме три конформера представляют собой димеры полуацеталей с кольцевым скелетом из 1,4-диоксана :

В равновесном растворе существуют пренебрежимо малые количества мономера и хотя бы один димер пятичленного кольца. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Хуан ПК ; Миллер О.Н. (1958). «Метаболизм лактальдегида, стр. 205» (PDF) . Ж. Биол. Хим . 231 (1): 201–5. дои : 10.1016/S0021-9258(19)77298-6 . ПМИД 13538961 .
^ Такахаши, Х (1983). «Конформационные исследования DL -лактальдегида ¹H-ЯМР, рамановская и ИК-спектроскопия». Spectrochimica Acta Part A: Молекулярная спектроскопия . 39 (6): 569–572. doi : 10.1016/0584-8539(83)80108-1 .

[1] Хуан ПК ; Миллер О.Н. (1958). «Метаболизм лактальдегида, стр. 205» (PDF) . Ж. Биол. Хим . 231 (1): 201–5. дои : 10.1016/S0021-9258(19)77298-6 . ПМИД 13538961 .

[2] Такахаши, Х (1983). «Конформационные исследования DL -лактальдегида ¹H-ЯМР, рамановская и ИК-спектроскопия». Spectrochimica Acta Part A: Молекулярная спектроскопия . 39 (6): 569–572. doi : 10.1016/0584-8539(83)80108-1 .

[ 1 ]

[ 2 ]