3-гидроксибутаналь

3-гидроксибутаналь
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-гидроксибутаналь
	Другие имена Ацетальдол ; 3-гидроксимасляный альдегид ; бета-гидроксимасляный альдегид ; β-гидроксимасляный альдегид ;
Идентификаторы
Номер CAS	107-89-1 ( Р / С ) ; 117706-97-5 ( Р ) ; 117706-98-6 ( С ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	7609 ( Р / С ) ; 18915429 ( р ) ;
Информационная карта ECHA	100.003.210
Номер ЕС	203-530-2 ;
МеШ	3-гидроксибутаналь
ПабХим CID	7897 ( Р / С ) ; 13061653 ( р ) ;
НЕКОТОРЫЙ	8C6G962B53 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2050407 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 О 2
Молярная масса	88.106 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,98 г/мл
Точка кипения	162 ° С (324 ° F; 435 К)
Родственные соединения
Родственные альдегиды	Гликолальдегид ; лактальдегид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

В органической химии 3 -гидроксибутаналь ( ацетальдол , альдол ) — органическое соединение формулы CH ₃ CH(OH)CH ₂ CHO и строение ЧАС ₃ C -CH( OH )- CH ₂ - CH=O . Его классифицируют как альдоль ( R-CH(OH)-CHR'-C(=O)-R" . Формально это продукт димеризации ацетальдегида ) и слово «альдол» могут относиться конкретно к 3- гидроксибутаналю ( СН ₃ СНО ). Густая бесцветная или бледно-желтая жидкость представляет собой универсальный и ценный промежуточный продукт с разнообразным воздействием. ^[2] Соединение является хиральным, хотя этот аспект используется нечасто.

Производство

Ацетальдегид димеризуется при обработке водным раствором гидроксида натрия : ^[2]

2 СН ₃ СНО → СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СНО + Н ₂ О

Это прототип альдольной реакции .

Реакции и использование

Дегидратация 3-гидроксибутаналя дает кротональдегид . Дистилляция 3-гидроксибутаналя достаточно сильна, чтобы осуществить это превращение: ^[2]

CH ₃ CH(OH)CH ₂ CHO → CH ₃ CH=CHCHO + H ₂ O

Гидрирование 3-гидроксибутаналя дает 1,3-бутандиол :

СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СНО + Н ₂ → СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СН ₂ ОН

Этот диол является предшественником 1,3- бутадиена , предшественника различных полимеров.

Полимеризация 3-гидроксибутаналя также протекает самопроизвольно, но ее можно остановить добавлением воды.

Альдол использовался при изготовлении духов и при флотации руды . ^[3]

Бывшее или нишевое использование

Раньше его использовали в медицине как снотворное и успокаивающее средство . ^[4]

См. также

4-гидроксибутаналь

Ссылки

^ «3-гидроксибутаналь – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 13 октября 2011 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фальбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Словарь американского наследия , 1973.
^ Ганс Бранденбергер, Роберт А.А. Маес. (1997). Аналитическая токсикология: для клинических, судебных и фармацевтических химиков . Нью-Йорк: де Грютер.

[1] «3-гидроксибутаналь – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 13 октября 2011 г.

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^б ^с Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фальбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Словарь американского наследия , 1973.

[4] Ганс Бранденбергер, Роберт А.А. Маес. (1997). Аналитическая токсикология: для клинических, судебных и фармацевтических химиков . Нью-Йорк: де Грютер.

[1]

[2]

[3]

[4]