Альдоль
 |
В органической химии альдоль гидроксильной — это структура, состоящая из группы (-ОН), расположенной на два атома углерода дальше альдегида или кетона . Название сочетает в себе суффикс «ол» от спирта и префикс в зависимости от карбонильной группы : «альд» для альдегида или «кет» для кетона, и в этом случае он называется «кетол». Альдол может также использовать термин β-гидроксиальдегид (или β-гидроксикетон для кетола). Термин «альдол» может относиться к 3-гидроксибутаналю . [ 1 ] [ 2 ]
Альдолы являются продуктом реакции образования углерод-углеродной связи , что дает им широкое применение в качестве предшественников множества других соединений.
Синтез и реакции
[ редактировать ]
Альдолы обычно синтезируются в результате реакции альдольного присоединения с использованием двух альдегидов или альдегида и кетона вместо кетола. [ 1 ] Эти реакции также можно проводить внутримолекулярно с образованием 5- или 6-членных колец или для стереоселективного синтеза в активной области асимметрического синтеза .
Альдолы также могут подвергаться реакции конденсации , в которой гидроксильная группа заменяется пи-связью . Конечная структура представляет собой реакционноспособное α,β-ненасыщенное карбонильное соединение , которое также можно использовать во множестве других реакций:
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
Приложения
[ редактировать ]Альдолы, синтезированные из двух альдегидов, обычно нестабильны, часто образуя вторичные соединения, такие как диолы , ненасыщенные альдегиды или спирты . [ 1 ] Гидроксипивальдегид — редкий пример перегоняемого альдола. [ 3 ] Альдол -3-гидроксибутаналь является предшественником хинальдина , который является предшественником красителя хинолинового желтого SS . [ 1 ]
Альдолы также используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе природных поликетидных продуктов и лекарств, таких как осельтамивир и эпотилон . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Кольпейнтер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фальбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген; Фрей, Гвидо Д. (15 января 2013 г.). «Альдегиды алифатические» . Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7). дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub3 . ISBN 9783527303854 . Проверено 1 апреля 2023 г. - через онлайн-библиотеку Wiley.
- ^ ПабХим. «Идентификатор 21282929» . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 15 апреля 2023 г.
- ^ Чжан, Яньпин; Му, Хунлян; Пан, Ли; Ван, Сулин; Ли, Юэшэн (21 мая 2018 г.). «Надежные объемистые [P,O] нейтральные никелевые катализаторы для сополимеризации этилена с полярными виниловыми мономерами». АСУ Катал . 8 (7): 5963–5976. doi : 10.1021/acscatal.8b01088 – через публикации ACS.
- ^ Шеттер, Бернд; Марвальд, Райнер (2006). «Современные альдольные методы полного синтеза поликетидов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (45): 7506–25. дои : 10.1002/anie.200602780 . ПМИД 17103481 .
- ^ Гош, Арун К.; Доусон, Закари Л. (2009). «Синтез биоактивных натуральных продуктов посредством асимметричных син- и антиальдольных реакций» . Синтез . 2009 (17): 2992–3002. дои : 10.1055/s-0029-1216941 . ПМК 6233898 . PMID 30443084 – через Тиме.
- ^ Ко, Джи С.; Кым, Джи Э.; Ко, Су Ю. (15 октября 2010 г.). «Синтез осельтамивира (Тамифлю) на основе D-маннитола» . J Орг. хим . 75 (20): 7006–9. дои : 10.1021/jo101517g . PMID 20866058 – через Национальную медицинскую библиотеку.
- ^ Шинцер, Дитер (24 июня 2004 г.), Марвальд, Райнер (редактор), «Альдольная реакция в синтезе натуральных продуктов: история эпотилона» , Modern Aldol Reactions (1-е изд.), Wiley, стр. 311–328, дои : 10.1002/9783527619566.ch7 , ISBN 978-3-527-30714-2 , получено 15 апреля 2024 г.