Кротональдегид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 E )-бут-2-еналь | |
| Другие имена Кротональдегид Кротоиновый альдегид β-метакролеин β-метилакролеин 2-бутенал Пропиленальдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.846 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 1143 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О | |
| Молярная масса | 70.091 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | резкий, удушливый запах |
| Плотность | 0,846 г/см 3 |
| Температура плавления | -76,5 ° C (-105,7 ° F; 196,7 К) |
| Точка кипения | 104,0 ° C (219,2 ° F; 377,1 К) |
| 18% (20°С) [2] | |
| Растворимость | очень растворим в этаноле , этиловом эфире , ацетоне растворим в хлороформе смешивается с бензолом |
| Давление пара | 19 мм рт.ст. (20°С) [2] |
Показатель преломления ( n D ) | 1.4362 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
      | |
| Опасность | |
| H225 , H301 , H310 , H311 , H315 , H318 , H330 , H335 , H341 , H373 , H400 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 P281 , P301 , +P310 , P302 +P350 , P302+P352 , P303+ P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P361 , P362 , P363 , 0+P378 , P391 , P403+ П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 13 ° C (55 ° F; 286 К) |
| 207 ° С (405 ° F; 480 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 2.1-15.5% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 600 частей на миллион (крыса, 30 мин) 1375 м.д. (крыса, 30 мин) 519 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1500 частей на миллион (крыса, 30 мин) [3] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 400 частей на миллион (крыса, 1 час) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 2 ppm (6 мг/м 3 ) [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 2 ppm (6 мг/м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 50 частей на миллион [2] |
| Родственные соединения | |
Родственные алкеналы | Акролеин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кротональдегид – химическое соединение формулы CH= CHCHO CH 3 . Соединение обычно продается в виде смеси E- и Z -изомеров, которые различаются относительным положением метильной и формильной групп . Е - Более распространен Е-изомер (данные в таблице приведены для изомера ). Эта слезоточивая жидкость умеренно растворима в воде и смешивается с органическими растворителями. Кротональдегид является ненасыщенным альдегидом и является универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе . Он встречается в различных пищевых продуктах, например, в соевом масле . [4]
Производство и реактивность
[ редактировать ]Кротоновый альдегид получают путем конденсации ацетальдегида альдольной :
- 2 CH 3 CHO → CH 3 CH=CHCHO + H 2 O
Кротональдегид — многофункциональная молекула, проявляющая разнообразную реакционную способность. Это прохиральный диенофил. [5] Это акцептор Михаила . Добавление метилмагнийхлорида дает 3-пентен-2-ол. [6]
Полиуретановый катализатор N , N , N ', N' -тетраметил-1,4-бутандиамин (также известный как NIAX TMBDA) был получен гидрированием продукта реакции кротональдегида и диметиламина . [7]
Использование
[ редактировать ]
Это предшественник многих чистых химических веществ. Ярким промышленным примером является перекрестная альдольная конденсация с диэтилкетоном с образованием триметилциклогексенона, который можно легко превратить в триметилгидрохинон, который является предшественником Е. витамина [9] Другие производные включают кротоновую кислоту, 3-метоксибутанол и пищевой консервант сорбиновую кислоту . Конденсация с двумя эквивалентами мочевины дает производное пиримидина , которое используется в качестве удобрения с контролируемым высвобождением . [4]
Безопасность
[ редактировать ]Кротональдегид является сильным раздражителем даже на уровне ppm. Он не очень токсичен, его ЛД 50 составляет 174 мг/кг (крысы, перорально). [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2599 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0157» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Кротональдегид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Р.П. Шульц; Дж. Блюменштейн; К. Кольпайнтнер (2005). «Кротональдегид и кротоновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_083 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Лонгли-младший, Род-Айленд; Эмерсон, штат Вашингтон; Блардинелли, AJ (1954). «3,4-Дигидро-2-метокси-4-метил-2Н-пиран». Орг. Синтез . 34:29 . дои : 10.15227/orgsyn.034.0029 .
- ^ Коберн, ER (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Синтез . 27:65 . дои : 10.15227/orgsyn.027.0065 .
- ^ «Катализаторы» . 8 января 2011 г.
- ^ Диттмар, Генрих; Драч, Манфред; Восскамп, Ральф; Тренкель, Мартин Э.; Гуцер, Рейнхольд; Стеффенс, Гюнтер (2009). «Удобрения 2-го вида». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.n10_n01 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Мюллер, Марк-Андре; Шефер, Кристиан; Литта, Жилберто; Клюнтер, Анна-Мария; Трабер, Марет Г.; Висс, Адриан; Ралла, Тео; Эггерсдорфер, Манфред; Бонрат, Вернер (6 декабря 2022 г.). «100 лет витамина Е: от открытия до коммерциализации» (PDF) . Европейский журнал органической химии . 2022 (45). дои : 10.1002/ejoc.202201190 .