3-пентанон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пентан-3-он | |
| Другие имена
Диэтилкетон, диэтилкетон, 3-пентанон, диметилацетон, пропион, ДЭК, метацетон, метацетон, фракция этилкетона
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.265 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1156 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 О | |
| Молярная масса | 86.134 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Запах | ацетоноподобный [ 2 ] |
| Плотность | 0,81 г/см 3 и 20 °С [ 2 ] |
| Температура плавления | -39 ° C (-38 ° F; 234 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 102 ° С (216 ° F; 375 К) [ 2 ] |
| 35 г/л [ 2 ] | |
| Давление пара | 35 мм рт.ст. [ 1 ] |
| -58.14·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х335 , Х336 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P40 5 , П501 | |
| точка возгорания | 12,78 ° С (55,00 ° F; 285,93 К) |
| 425 ° С (797 ° F; 698 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.6%-6.4% [ 1 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 200 частей на миллион (705 мг/м 3 ) [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-пентанон (также известный как диэтилкетон ) представляет собой простой симметричный диалкилкетон. Это бесцветный жидкий кетон с запахом, напоминающим ацетон . Он растворим примерно в 25 частях воды, но смешивается с органическими растворителями.
Использование
[ редактировать ]3-пентанон в основном используется в качестве исходного материала в химическом синтезе. Основное применение — промышленный синтез Е. витамина [ 3 ] [ 4 ] Он также использовался при синтезе осельтамивира (Тамифлю).
Сам 3-пентанон находит применение в качестве специального растворителя в красках, хотя он менее распространен, чем бутанон .
Синтезы
[ редактировать ]Путь кетонового декарбоксилирования
[ редактировать ]3-Пентанон получают путем кетонового декарбоксилирования пропановой кислоты с использованием металлоксидных катализаторов:
- 2 СН 3 СН 2 СО 2 Н → (СН 3 СН 2 ) 2 СО + СО 2 + Н 2 О
В лаборатории реакцию можно проводить в трубчатой печи . [ 5 ]
Путь карбонилирования
[ редактировать ]Его также можно получить путем объединения этилена , CO и H 2 . [ 4 ] Когда реакция катализируется октакарбонилом дикобальта , в качестве источника водорода можно использовать воду. Предлагаемым промежуточным соединением является этилен-пропионильная разновидность [CH 3 C(O)Co(CO) 3 (этилен)], которая подвергается миграционной вставке с образованием [CH 3 COCH 2 CH 2 Co(CO) 3 ]. Требуемый водород образуется в результате реакции конверсии воды . Подробности см. [ 6 ] Если реакция конверсии воды не протекает, в результате реакции образуется полимер, содержащий чередующиеся звенья монооксида углерода и этилена. Такие алифатические поликетоны традиционно получают с использованием палладиевых катализаторов. [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Значение TLV для 3-пентанона составляет 200 частей на миллион (705 мг/м2). 3 ). [ 4 ] 3-пентанон может быть опасен при попадании на кожу или в глаза и может вызвать раздражение кожи, покраснение, слезотечение и зуд глаз. Это химическое вещество также может вызвать повреждение нервной системы или органов при проглатывании. Хотя 3-пентанон считается стабильным, он чрезвычайно легко воспламеняется при воздействии пламени, искр или другого источника тепла. В целях безопасности его следует хранить в шкафу для легковоспламеняющихся материалов вдали от источников тепла и источников воспламенения, предпочтительно в прохладном, хорошо проветриваемом помещении. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0212» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с д и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Мюллер, Марк-Андре; Шефер, Кристиан; Литта, Жилберто; Клюнтер, Анна-Мария; Трабер, Марет Г.; Висс, Адриан; Ралла, Тео; Эггерсдорфер, Манфред; Бонрат, Вернер (6 декабря 2022 г.). «100 лет витамина Е: от открытия до коммерциализации» (PDF) . Европейский журнал органической химии . 2022 (45). дои : 10.1002/ejoc.202201190 .
- ^ Jump up to: а б с Хардо Сигел, Манфред Эггерсдорфер «Кетоны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, 2002, Wiley-VCH, Wienheim. два : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Лондон: Longman Science & Technique. п. 613 . ISBN 9780582462366 .
- ^ Мурата К.; Мацуда А. (1981). «Применение гомогенной реакции конверсии вода-газ III. Дальнейшее исследование гидрокарбонилирования - высокоселективного образования диэтилкетона из этилена, CO и H 2 O» . Бюллетень Химического общества Японии . 54 (7): 2089–2092. дои : 10.1246/bcsj.54.2089 .
- ^ Дж. Лю; БТ Хитон; Дж. А. Игго и Р. Уайман (2004). «Полное описание стадий инициации, распространения и завершения карбометокси-цикла карбоалкоксилирования этилена палладий-дифосфановыми катализаторами». Энджью. хим. Межд. Эд. 43 (1): 90–94. дои : 10.1002/anie.200352369 . ПМИД 14694480 .
- ^ Химические вещества и лабораторное оборудование, Паспорт безопасности материала для 3-пентанона. Архивировано 2 января 2010 г. на Wayback Machine , ScienceLab.com, обновлено 06.11.2008.