✖


Jump to content

Палитоксин

Палитоксин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 С , 3 Р , 5 Р , 6 Е , 8 Р , 9 С )-10-[(1) 2 Р ,1 3 Р ,1 5 С ,4 1 Р ,4 3 Р ,4 5 С ,4 6 Р ,6 Р ,7 Р ,8 З ,10 2 Р , 10 3 С , 10 4 Р , 10 5 Р , 10 6 Р , 12 Р , 13 Р , 14 Р , 15 С , 19 З , 22 Р , 23 С , 24 Р , 26 Е , 28 З , 30 С , 32 2 С ,32 3 Р ,32 4 Р ,32 5 С ,32 6 Р ,34 Р ,35 Р ,37 2 Р ,37 3 С ,37 4 Р ,37 6 С ,38 Р ,39 Р ,42 С ,43 Е ,45 С ,46 С ,48 2 С , 48 3 Р , 48 4 Р , 48 5 Р , 48 6 Р ,50 С ,58 1 С ,58 3 С ,58 5 Р , 58 6 Р ,60 С ,66 Р ,67 С ,68 С ,69 Р ,70 С ,71 2 Р ,71 3 С ,71 4 Р ,71 5 Р ,71 6 Р )-1 5 -(Аминометил)-1 3 ,6,7,10 3 ,10 4 ,10 5 ,13,14,15,22,23,24,30,32 3 ,32 4 ,32 5 ,34,35,37 3 ,37 4 ,38,39,42,46,48 2 ,48 3 ,48 4 ,48 5 ,50,66,67,68,69,70,71 3 ,71 4 ,71 5 -гептатриаконтагидрокси-12,45,58 3 ,58 5 ,60-пентаметил-18-метилиден-4 4 ,4 7 ,58 7 ,58 8 -тетраокса-10,32,37,48(2,6),71(2)-пентакис(оксана)-1(2)-оксолана-4(6,3),58(1,6)-бис(бицикло [3.2.1]октана)хенгептаконтафан-8,19,26,28,43-пентаен-71 6 -ил]- N -{(1 E )-3-[(3-гидроксипропил)амино]-3-оксопроп-1-ен-1-ил}-2,5,8,9-тетрагидрокси-3,7- диметилдек-6-енамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ПТХ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.162.538 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 129 Н 223 Н 3 О 54
Молярная масса 2680,1386 грамм/моль
Появление белое аморфное гигроскопичное твердое вещество [ 1 ]
Температура плавления разлагается при 300 °C [ 1 ]
Растворимость Хорошо растворим в воде , диметилсульфоксиде , пиридине ; слабо растворим в метаноле и этаноле; нерастворим в хлороформе и диэтиловом эфире [ 1 ]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Чрезвычайно токсичен, симптомы отравления включают: боли в груди, затруднение дыхания, тахикардию, нестабильное артериальное давление и гемолиз. [ 2 ]
СГС Маркировка :
GHS06: Токсично
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Палитоксин , ПТХ [ 3 ] или ПЛТХ [ 4 ] является сильным сосудосуживающим средством , [ 1 ] и считается одним из самых ядовитых известных небелковых веществ, уступая только маитотоксину по токсичности для мышей. [ 5 ]

Палитоксин представляет собой полигидроксилированное и частично ненасыщенное соединение (8 двойных связей) с длинной углеродной цепью. Он имеет водорастворимую и жирорастворимую части, 40 гидроксильных групп и 64 хиральных центра . Из-за хиральности и возможной двойной связи цис-транс- изомерии он имеет более 10 21 альтернативные стереоизомеры . Он термостабилен , обработка кипятком не снимает его токсичности. Он остается стабильным в водных растворах в течение длительного времени, но быстро разлагается и теряет свою токсичность в кислых или щелочных растворах. У него есть несколько аналогов со схожей структурой, таких как остреоцин-D, маскаренотоксин-А и -В. [ 3 ]

Палитоксин встречается, по крайней мере, в тропиках и субтропиках , где он вырабатывается кораллами Palythoa и Ostreopsis динофлагеллятами или, возможно, бактериями, обитающими в этих организмах. Его можно найти у многих других видов, таких как рыбы и крабы, благодаря процессу биомагнификации . Его также можно обнаружить в организмах, живущих рядом с организмами, производящими палитоксин, такими как губки , мидии , морские звезды и книдарии . [ 3 ]

Люди редко подвергаются воздействию палитоксина. Заражение произошло у людей, которые ели морских животных, таких как рыба и крабы, а также у любителей аквариумов , которые неправильно обращались с кораллами Palythoa , и у тех, кто подвергся воздействию определенных водорослей . [ 2 ]

Палитоксин воздействует на натрий-калиевого насоса белок , фиксируя его в положении, в котором он обеспечивает пассивный транспорт ионов натрия и калия , тем самым разрушая ионный градиент , который необходим для жизни. [ 6 ] Поскольку палитоксин может поражать все типы клеток организма, симптомы могут сильно различаться в зависимости от пути воздействия. [ 2 ]

Плоская химическая структура палитоксина была расшифрована в 1981 году двумя исследовательскими группами независимо друг от друга. [ 3 ] Стереохимия была решена в 1982 году. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Палитоксин- карбоновая кислота была синтезирована Ёсито Киши и его коллегами в 1989 году. [ 10 ] и настоящий палитоксин в 1994 году Киши и Су. [ 11 ]

История

[ редактировать ]

Легенда

[ редактировать ]

Согласно древней гавайской легенде, на острове Мауи недалеко от гавани Хана находилась деревня рыбаков, одержимых проклятием. По возвращении с моря один из рыбаков пропал. Однажды, разгневанные очередной утратой, рыбаки напали на горбатого отшельника, которого считали виновником городских страданий. Срывая плащ с отшельника, жители деревни были потрясены, обнаружив в огромных челюстях ряды острых треугольных зубов. Бог-акула был пойман. Было ясно, что пропавшие жители деревни были съедены богом во время их путешествия к морю. Мужчины безжалостно разорвали акульего бога на куски, сожгли его и выбросили пепел в приливную лужу недалеко от гавани Ханы. Вскоре после этого на стенках приливной лужи начал расти густой коричневый «мох», вызывая мгновенную смерть жертв, пораженных копьями, испачканными мхом. Таково было зло демона. [ 12 ] [ 13 ] Мох, растущий в проклятом водоеме, стал известен как « лиму-маке-о-Хана », что буквально означает «водоросли смерти из Ханы». Гавайцы верили, что на них нападет дурное проклятие, если они попытаются собрать смертоносные «водоросли». [ 14 ] [ 13 ]

Открытие

[ редактировать ]

Палитоксин был впервые выделен, назван и описан из Palythoa Toxica Муром и Шойером в исследовании, опубликованном в 1971 году. Они определили, что его молярная масса составляет примерно 3300 г/моль. Они также определили, что это вещество, которое, вероятно, ответственно за токсичность P. Toxica , но в то время было неясно, содержались ли в коралле другие токсичные соединения. [ 14 ] Затем Уолш и Бауэрс установили, что лиму-маке-о-Хана был не водорослью, а зоантидным кораллом, впоследствии описанным как Palythoa Toxica . [ 15 ] Мур и Шойер знали об исследовании, которое писали Уолш и Бауэрс. [ 14 ]

Структура и полный синтез

[ редактировать ]

В 1978 году методом плазмодесорбции было измерено, что масса палитоксина составила 2861 г/моль и что он имеет 8 двойных связей . [ 16 ] Поскольку палитоксин представляет собой такую ​​большую молекулу, потребовалось некоторое время, прежде чем была выяснена его полная структура (включая стереохимию ). Уэмура и др. первым определил его плоскую химическую структуру и опубликовал свои результаты в январе 1981 года. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Вскоре после этого Мур и Бартолини решили ту же структуру и опубликовали свои результаты в мае 1981 года. [ 20 ] Вышеуказанные группы решали структуру независимо друг от друга. [ 3 ] Стереохимия палитоксина была впервые решена Муром и др. в июне 1982 года [ 7 ] а затем Уэмура и др. в декабре в исследовании из четырех частей. [ 8 ] [ 9 ]

Палитоксинкарбоновая кислота была синтезирована в 1989 году группой гарвардского профессора Ёсито Киши . Синтез происходил из 8 частей, а затем части соединялись с образованием карбоновой кислоты. [ 10 ] В 1994 году Киши и др. удалось получить настоящий палитоксин из этой карбоновой кислоты. [ 11 ] Завершение синтеза карбоновой кислоты палитоксина было описано как « Эверест органического синтеза, самая большая отдельная молекула, о создании которой когда-либо когда-либо думали». Кроуфордом в 1989 году [ 21 ]

Прямое наблюдение кристаллической структуры палитоксина было сделано в 2022 году с помощью микрокристаллической электронной дифракции и антитела под названием scFv. Обнаружено, что палитоксин сворачивается в шпильку, которая, согласно моделированию, облегчает его связывание с Na. + /К + -АТФаза. [ 22 ]

возникновение

[ редактировать ]

некоторые организмы , содержащие палитоксин или его близкие аналоги Ниже перечислены . Они либо способны производить эти соединения, либо в некоторых случаях обнаруживают их в результате биоаккумуляции . [ 23 ]

К таким кораллам относятся Palythoa caribeaorum , P. mammilosa , P. Tuberculosa , P. Toxica , P. Vesitus , P. aff. margaritae , Zoanthus soanderi и Z. sociatus . [ 24 ]

К таким динофлагеллятам относятся Ostreopsis lentcularis , O. siamensis , O. mascarensis и O. ovata . [ 24 ]

К таким рыбам относятся рифленая рыба , спинорог , Ypsiscarus ovifrons , Decapterus macrosoma (короткоплавниковая ставрида), синеполосая сельдь и Epinephelus sp . [ 24 ]

К таким крабам относятся Lophozosimus pictor , Demania reynaudii и яркий краб-клоун . [ 24 ]

Определенные бактерии могут быть способны вырабатывать палитоксин и могут быть его фактическими продуцентами в некоторых из перечисленных выше организмов. Бактерии, которые имеют некоторые признаки продукции палитоксина или его аналогов, включают Pseudomonas , Brevibacterium , Acinetobacter , Bacillus cereus , Vibrio sp. да Аэромонас . [ 3 ]

Механизм

[ редактировать ]

Токсичность палитоксина обусловлена ​​его связыванием с внешней частью Na. + /К + -АТФаза ( натрий - калиевый насос), [ 3 ] где он взаимодействует с естественным сайтом связывания уабаина с очень высоким сродством. На + /К + -АТФаза — это трансмембранный белок , который находится на поверхности каждой позвоночного клетки . Натрий-калиевый насос необходим для жизнеспособности всех клеток , и этим объясняется тот факт, что палитоксин поражает все клетки. [ 24 ] Через этот канал, который он образует внутри натрий-калиевого насоса, одновалентные положительные ионы, такие как натрий и калий, могут диффундировать свободно , тем самым разрушая ионный градиент клетки. [ 25 ] [ 26 ] Как только палитоксин связывается с насосом, он постоянно переключается между открытой и нормальной конформациями . Открытая конформация более вероятна (вероятность более 90%). Если палитоксин отделится, насос вернется в закрытую конформацию. В открытой конформации миллионы ионов диффундируют через насос в секунду, тогда как через нормально функционирующий транспортер переносится лишь около ста ионов в секунду. [ 6 ]

Потеря ионного градиента приводит гибели и гемолизу эритроцитов к , например, , а также к сильным сокращениям сердечных и других мышечных клеток . [ 3 ]

Первые доказательства существования описанного выше механизма были получены в 1981 году, а предложенный механизм был опубликован в 1982 году. [ 27 ] Поскольку механизм действия палитоксина был настолько не похож ни на один другой, первоначально он не получил широкого признания. Это произошло в первую очередь потому, что не ожидалось, что насос, обеспечивающий активный транспорт , может стать ионным каналом путем связывания такого соединения, как палитоксин. [ 24 ] Поэтому существовало несколько альтернативных гипотез, которые были рассмотрены Фрелином и ван Рентергемом в 1995 году. [ 28 ] Прорывное исследование, которое рассматривается как доказательство механизма натриево-калиевой помпы, было проведено на дрожжевых клетках ( Saccharomyces cerevisiae ). Эти клетки не имеют натрий-калиевого насоса, поэтому палитоксин на них не действует. Но однажды им дали ДНК , чтобы закодировать полноценную овечью Na. + /К + -АТФаза, они были убиты палитоксином. [ 29 ]

Токсичность

[ редактировать ]

По данным исследований на животных при внутривенном введении ( LD 50 было установлено, ) палитоксина при внутривенном введении для человека путем экстраполяции что она составляет от 2,3 до 31,5 микрограммов (мкг) палитоксина. [ 3 ] [ 30 ] острая пероральная референтная доза составляет 64 мкг для человека весом 60 кг. Предполагается, что [ 3 ] Острая референтная доза означает дозу, которую можно безопасно принять внутрь в течение короткого периода времени, обычно во время одного приема пищи или в течение одного дня. [ 31 ]

По сравнению с внутривенным введением токсичность палитоксина у различных животных при внутримышечном и подкожном введении выше в 2,5 и 4–30 раз соответственно. При приеме внутрь токсичность у животных была в 200 раз меньше, чем при внутривенном введении. [ 2 ] В таблице ниже перечислены некоторые значения LD 50 для частично чистого палитоксина, полученного из разных Palythoa . Эти значения представляют собой количество палитоксина, необходимое для уничтожения половины подопытных животных. Значения указаны в микрограммах (мкг) на килограмм веса животного и измерены через 24 часа после первоначального воздействия. [ 3 ]

Значения LD 50 для палитоксина [ 3 ]
Контакт Животное ЛД 50 (мкг/кг)
внутривенный Мышь 0.045
Крыса 0.089
Внутритрахеальный Крыса 0.36
внутрибрюшинный Мышь 0.295
Крыса 0.63
Оральный Мышь 510 или 767

Ранняя токсикологическая характеристика классифицировала палитоксин как «относительно нетоксичный» после внутрижелудочного введения крысам. Смертельная доза (LD 50 ) превышала 40 мкг/кг. LD 50 после парентерального введения была ниже 1 мкг/кг. [ 32 ] Однако сомнительная чистота этого исследования возросла из-за неопределенности токсикологических данных. В 1974 году структура палитоксина не была полностью выяснена, а молекулярная масса была намного выше (3300 Да вместо 2681 Да). Исследование 2004 года выявило LD 50 , равную 510 мкг/кг, после внутрижелудочного введения мышам, но гистологическая или биохимическая информация отсутствовала. (Rhodes and Munday, 2004) Более того, палитоксин не был смертельным для мышей, получивших пероральную дозу 200 мкг/кг. [ 33 ] Было также установлено, что палитоксин очень токсичен после внутрибрюшинного введения. СД 50 у мышей составляла менее 1 мкг/кг. [ 34 ] Потому что организмы, производящие токсины, распространились в умеренный климат, а в Средиземном море были обнаружены моллюски, загрязненные палитоксином. [ 35 ] было проведено исследование, чтобы лучше определить токсическое действие палитоксина после перорального воздействия на мышей. Палитоксин был смертельным при дозе 600 мкг/кг. Число смертей зависело от дозы, а рассчитанная LD 50 составила 767 мкг/кг. Это сопоставимо с LD 50 , равной 510 мкг/кг, указанной Munday (2008). Токсичность не изменилась, если в желудке мышей было немного еды. Пероральная токсичность в несколько раз ниже, чем внутрибрюшинная токсичность. Одной из возможных причин такого поведения является то, что палитоксин представляет собой очень большую гидрофильную молекулу, и поэтому всасывание через желудочно-кишечный тракт может быть менее эффективным, чем через брюшину. [ 36 ] Недавнее исследование Фернандеса и др. [ 37 ] дальнейшее исследование этого вопроса проводилось с использованием in vitro модели кишечной проницаемости с дифференцированными монослоями клеток Caco-2 толстой кишки человека, подтвердив, что палитоксин не способен значительно преодолевать кишечный барьер, несмотря на повреждение, которое токсин оказывает на клетки и на целостность кишечного барьера. монослой. То же исследование также показало, что палитоксин не влияет на плотные соединения таких клеток. Палитоксин наиболее токсичен при внутривенном введении. ЛД 50 у мышей составляет 0,045 мкг/кг, у крыс 0,089 мкг/кг. У других млекопитающих (кроликов, собак, обезьян и морских свинок) ЛД 50 находится в диапазоне от 0,025 до 0,45 мкг/кг. Все они умерли за несколько минут от сердечной недостаточности. [ 2 ] Смертельная доза для мышей при внутритрахеальном пути составляет более 2 мкг/кг за 2 часа. Палитоксин также очень токсичен после внутримышечного или подкожного введения. При интраректальном введении токсичности не обнаружено. Палитоксин не смертелен при местном применении на коже или в глазах. [ 33 ] Палитоксин может перемещаться в водяном паре и вызывать отравление при вдыхании.

В этом контексте, несмотря на увеличение количества сообщений о загрязненных палитоксином морепродуктах в водах умеренного пояса (например, в Средиземном море), не существует проверенных и принятых протоколов для обнаружения и количественного определения этого класса биомолекул. Однако в последние годы было описано множество методологий с особым вниманием к разработке новых методов сверхчувствительного обнаружения палитоксина в реальных матрицах, таких как мидии и микроводоросли (на основе ЖХ-МС-МС). [ 38 ] или иммуноанализ [ 39 ] ).

Симптомы

[ редактировать ]

Симптомы отравления палитоксином и то, как быстро они появляются , частично зависят от того, в какой степени и каким путем человек подвергся воздействию, например, был ли яд вдыхан или произошло воздействие через кожу. [ 2 ]

В некоторых несмертельных случаях симптомы у людей появлялись через 6–8 часов после вдыхания или попадания на кожу и сохранялись в течение 1–2 дней. [ 5 ] У разных животных симптомы появлялись через 30–60 минут после внутривенного введения и через 4 часа попадания в глаза. [ 2 ]

Наиболее частым осложнением тяжелого отравления палитоксином является рабдомиолиз . Это включает разрушение скелетных мышц и попадание внутриклеточного содержимого в кровь. Другими симптомами у людей являются горький/металлический привкус, спазмы в животе, тошнота, рвота, диарея, летаргия от легкой до острой , покалывание, замедление сердечного ритма , почечная недостаточность , нарушение чувствительности, мышечные спазмы, тремор, миалгия , цианоз и респираторный дистресс. В летальных случаях палитоксин обычно приводит к смерти в результате остановки сердца в результате повреждения миокарда. [ 3 ] [ 40 ]

Воздействие аэрозолей аналога палитоксина оватоксина-а приводило главным образом к респираторным заболеваниям. Другие симптомы, вызванные этими аэрозолями, включали лихорадку, связанную с серьезными нарушениями дыхания, такими как бронхоспазм , легкая одышка и хрипы, а конъюнктивит . в некоторых случаях наблюдался [ 40 ] [ 3 ]

Предполагается, что клупеотоксицизм , отравление после употребления в пищу клепеоидной рыбы , также вызван палитоксином. Неврологические и желудочно-кишечные расстройства связаны с клубеотоксикозом. [ 40 ] Болезнь Гаффа может быть связана с палитоксином и характеризуется рабдомиолизом и желудочно-кишечными проблемами. [ 5 ] Помимо сигуатоксина , палитоксин в некоторых случаях может быть связан с отравлением сигуатерой морепродуктами и, таким образом, вызывать ряд симптомов при этом отравлении. [ 2 ]

Уход

[ редактировать ]

от палитоксина не существует Противоядия . Можно только облегчить симптомы. [ 41 ]

Исследования на животных показали, что сосудорасширяющие средства , такие как папаверин и изосорбида динитрат можно использовать в качестве антидотов . Эксперименты на животных показали пользу только в том случае, если противоядия вводились в сердце сразу после воздействия. [ 32 ]

Случаи отравления

[ редактировать ]

Проглатывание

[ редактировать ]

Были случаи, когда люди умирали после употребления в пищу продуктов, содержащих палитоксин или подобные ему яды. На Филиппинах люди умирали после поедания крабов Демании . [ 42 ] после поедания полосатой сельди . На Мадагаскаре несколько человек умерли [ 43 ] Люди, съевшие копченую скумбрию и рыбу-попугая, чуть не отравились на Гавайях. [ 44 ] и Япония соответственно. [ 45 ]

Контакт с кожей

[ редактировать ]

Были случаи отравления палитоксином при попадании через кожу, например, у людей, которые работали с кораллами без перчаток в своих домашних аквариумах в Германии. [ 46 ] и США. [ 2 ]

Вдыхание

[ редактировать ]

Известны также случаи ингаляционного заражения. Мужчина вдохнул палитоксин, когда пытался убить палитоа в своем аквариуме кипятком. [ 47 ] В 2018 году шесть человек из Стивентона, Оксфордшир , Англия, были госпитализированы после вероятного воздействия при вдыхании «палитоксинов», выделяемых кораллами, которые вынимали из личного аквариума. Четверо пожарных, прибывших на место происшествия, также были госпитализированы. У пациентов наблюдались «гриппоподобные симптомы» и раздражение глаз. [ 48 ] Также в 2018 году женщина в Сидар-Парке, штат Техас, отравилась, когда соскребла растущие водоросли с Палифоа полипов в своем домашнем аквариуме. Сообщается, что другие члены семьи, в том числе дети, также заболели. Женщина описала интенсивные респираторные симптомы, похожие на грипп, и высокую температуру в течение нескольких часов после отравления и была госпитализирована. Сбитые с толку врачи первоначально ошибочно приняли отравление палитоксином за вирусную инфекцию. Токсин также убил большую часть рыб в аквариуме. Многие любители водных видов спорта покупают кораллы из-за их яркой окраски, не подозревая о присутствующих токсинах и опасности токсинов, если их потревожить. [ 49 ] Аналогичное событие произошло в Великобритании в августе 2019 года. [ 50 ]

Массовые отравления

[ редактировать ]

Ранее неизвестное производное палитоксина, оватоксин-а, вырабатываемое в виде морского аэрозоля тропической динофлагеллятой Ostreopsis ovata, сотен людей в Генуе стало причиной заболевания , Италия. В 2005 и 2006 годах в Средиземном море наблюдалось цветение этих водорослей. Всем пострадавшим потребовалась госпитализация. Симптомами были высокая температура, кашель и хрипы. [ 13 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д Будавари, Сьюзен, изд. (2001), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (13-е изд.), Merck, ISBN   0911910131
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Дидс-младший, Шварц, доктор медицинских наук (август 2010 г.). «Риск для человека, связанный с воздействием палитоксина» . Токсикон . 56 (2): 150–62. doi : 10.1016/j.токсикон.2009.05.035 . ПМИД   19505494 .
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н Рамос V, Васконселос V (июнь 2010 г.). «Палитоксин и аналоги: биологические и экологические эффекты» . Морские наркотики . 8 (7): 2021–37. дои : 10.3390/md8072021 . ПМЦ   2920541 . ПМИД   20714422 .
  4. ^ Пелин М., Броведани В., Соса С., Тубаро А. (февраль 2016 г.). «Содержащие палитоксины аквариумные мягкие кораллы как новая санитарная проблема» . Морские наркотики . 14 (2): 33. дои : 10.3390/md14020033 . ПМК   4771986 . ПМИД   26861356 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с Суд П., Су М.К., Греллер Х.А., Маджлеси Н., Гупта А. (сентябрь 2013 г.). «Серия случаев: вдыхание паров кораллов — токсичность в аквариуме» . Журнал медицинской токсикологии . 9 (3): 282–6. doi : 10.1007/s13181-013-0307-x (неактивен 3 мая 2024 г.). ПМЦ   3770997 . ПМИД   23702624 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на май 2024 г. ( ссылка )
  6. ^ Перейти обратно: а б Гэдсби, округ Колумбия, Такеучи А., Артигас П., Рейес Н. (январь 2009 г.). «Обзор. Всматривание в ионный насос АТФазы с одноканальными записями» . Философские труды Лондонского королевского общества. Серия Б, Биологические науки . 364 (1514): 229–38. дои : 10.1098/rstb.2008.0243 . ПМК   2674102 . ПМИД   18986966 .
  7. ^ Перейти обратно: а б Мур Р.Э., Бартолини Г. и др. (июнь 1982 г.). «Абсолютная стереохимия палитоксина». Журнал Американского химического общества . 104 (13): 3776–3779. дои : 10.1021/ja00377a064 .
  8. ^ Перейти обратно: а б Кляйн Л.Л., Маквортер В.В., Ко С.С., Пфафф К.П., КишиБ.Ю., Уэмура Д., Хирата Ю. (декабрь 1982 г.). «Стереохимия палитоксина. Часть 1. Сегмент С85-С115». Журнал Американского химического общества . 104 (25): 7362–7364. дои : 10.1021/ja00389a098 .
  9. ^ Перейти обратно: а б Ча Дж.К., Крист В.Дж., Финан Дж.М., Фудзиока Х., Киши Ю., Кляйн Л.Л. и др. (декабрь 1982 г.). «Стереохимия палитоксина. Часть 4. Полная структура». Журнал Американского химического общества . 104 (25): 7369–7371. дои : 10.1021/ja00389a101 . ISSN   0002-7863 .
  10. ^ Перейти обратно: а б Армстронг Р.В., Бо Дж.М., Чеон С.Х., Крист У.Дж., Фудзиока Х., Хэм У.Х. и др. (1989). «Тотальный синтез палитоксина-карбоновой кислоты и амида палитоксина». Дж. Ам. хим. Соц . 111 (19): 7530. doi : 10.1021/ja00201a038 .
  11. ^ Перейти обратно: а б Сух ЭМ, Киши Ю (1994). «Синтез палитоксина из карбоновой кислоты палитоксина». Дж. Ам. хим. Соц . 116 (24): 11205. doi : 10.1021/ja00103a065 .
  12. ^ Мало Д. (1 июля 1987 г.) [1898]. Муолело Гавайи [ Гавайские древности ] (на гавайском языке). Перевод Натаниэля Брайта Эмерсона (2-е изд.). Издательство Музея епископа. п. 201. ИСБН  0-910240-15-9 .
  13. ^ Перейти обратно: а б с Чиминиелло П., Делл'Аверсано С., Фатторуссо Э., Форино М. (2010). «Палитоксины: все еще преследующее гавайское проклятие». Обзоры фитохимии . 9 (4): 491–500. Бибкод : 2010ПЧРв...9..491С . doi : 10.1007/s11101-010-9185-x (неактивен 3 мая 2024 г.). S2CID   26030596 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на май 2024 г. ( ссылка )
  14. ^ Перейти обратно: а б с Мур Р.Э., Шойер П.Дж. (апрель 1971 г.). «Палитоксин: новый морской токсин кишечнополостных». Наука . 172 (3982): 495–8. Бибкод : 1971Sci...172..495M . дои : 10.1126/science.172.3982.495 . ПМИД   4396320 . S2CID   10098874 .
  15. ^ Уолш Дж.Э., Бауэрс Р.Л. (май 1971 г.). «Обзор гавайских зоантид с описанием трех новых видов». Зоологический журнал Линнеевского общества . 50 (2): 161–180. дои : 10.1111/j.1096-3642.1971.tb00757.x .
  16. ^ Макфарлейн Р.Д., Уэмура Д., Уэда К., Хирата Ю. (январь 1980 г.). «Масс-спектрометрия палитоксина с плазменной десорбцией Калифорнии-252». Журнал Американского химического общества . 102 (2): 875–876. дои : 10.1021/ja00522a088 .
  17. ^ «Премия CSJ 2005 — профессор Дайсуке Уэмура» . www.csj.jp. ​Химическое общество Японии и др. Архивировано из оригинала 28 марта 2018 года . Проверено 26 апреля 2018 г. Ее структурное определение представляло немало трудностей. Доктор Уэмура выяснил его плоскую структуру в 1981 году, неоднократно проводя сайт-специфическую окислительную деградацию, и определил структуру продуктов разложения, используя образец, который первоначально был выделен из Palythoa Tuberculosa родом из Окинавы[n].
  18. ^ Уэмура Д., Уэда К., Хирата Ю., Наоки Х., Ивашита Т. (январь 1981 г.). «Дальнейшие исследования палитоксина. И.». Буквы тетраэдра . 22 (20): 1909–1912. дои : 10.1016/s0040-4039(01)90475-7 .
  19. ^ Уэмура Д., Уэда К., Хирата Ю., Наоки Х., Ивашита Т. (январь 1981 г.). «Дальнейшие исследования палитоксина. II». тетраэдра Буквы 22 (20): 2781–2784. дои : 10.1016/S0040-4039(01) 90551-9
  20. ^ Мур Р.Э., Бартолини Дж. (май 1981 г.). «Структура палитоксина». Журнал Американского химического общества . 103 (9): 2491–2494. дои : 10.1021/ja00399a093 .
  21. ^ Кроуфорд М.Х. (октябрь 1989 г.). «Гарвард синтезирует молекулу палитоксина» . Наука . 246 (4926): 34. doi : 10.1126/science.246.4926.34.d . ПМИД   17837760 . S2CID   239849185 .
  22. ^ Гиллман, К; Патель, К; Унге, Дж; Гонен, Т. (1 июня 2023 г.). «Структура нейротоксина палитоксина, определенная с помощью MicroED» . BioRxiv: Сервер препринтов по биологии . дои : 10.1101/2023.03.31.535166 . ПМЦ   10081313 . ПМИД   37034718 .
  23. ^ Маккенна, Эми; Эриксон, Кевин (21 августа 2016 г.). «Сила палитоксина» . masna.org . Общества морских аквариумистов Северной Америки . Проверено 25 мая 2023 г. Есть некоторые предположения, что палитоксин вырабатывается не самими зоантидами, а динофлагеллятами Ostreopsis, которые животные накапливают в организме (Violand 2008). С другой стороны, продуцентами токсина являются бактерии, которые живут в симбиозе с кораллами (Tartaglione et. al. 2016). ). Необходимо провести дополнительные исследования, однако отравление палитоксином действительно происходит при цветении динофлагеллят в районе Средиземноморья в результате аэрозолирования морского токсина.
  24. ^ Перейти обратно: а б с д и ж У Ч (декабрь 2009 г.). «Палитоксин: мембранные механизмы действия». Токсикон . 54 (8): 1183–9. doi : 10.1016/j.токсикон.2009.02.030 . ПМИД   19269304 .
  25. ^ Хаберманн Э (1989). «Палитоксин действует через Na+,K+-АТФазу». Токсикон . 27 (11): 1171–87. дои : 10.1016/0041-0101(89)90026-3 . ПМИД   2575806 .
  26. ^ Редондо Дж., Фидлер Б., Шайнер-Бобис Г. (январь 1996 г.). «Вызванный палитоксином приток Na+ в дрожжевые клетки, экспрессирующие натриевый насос млекопитающих, обусловлен образованием канала внутри фермента» . Молекулярная фармакология . 49 (1): 49–57. ПМИД   8569711 .
  27. ^ Хаберманн Э., Чхатвал Г.С. (1 мая 1982 г.). «Уабаин тормозит повышение за счет палитоксина катионной проницаемости эритроцитов». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 319 (2): 101–107. doi : 10.1007/BF00503920 (неактивен 3 мая 2024 г.). ПМИД   6125898 . S2CID   12069168 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на май 2024 г. ( ссылка )
  28. ^ Фрелин С., Ван Рентергем С. (январь 1995 г.). «Палитоксин. Последние электрофизиологические и фармакологические доказательства нескольких механизмов действия». Общая фармакология . 26 (1): 33–7. дои : 10.1016/0306-3623(94)00133-8 . ПМИД   7713364 .
  29. ^ Шайнер-Бобис Г., Мейер цу Херингдорф Д., Крист М., Хаберманн Э. (июнь 1994 г.). «Палитоксин индуцирует отток К+ из дрожжевых клеток, экспрессирующих натриевый насос млекопитающих» . Молекулярная фармакология . 45 (6): 1132–6. ПМИД   7912814 .
  30. ^ Риобо, П; Пас, Б; Франко, JM (2006). «Анализ палитоксиноподобных веществ в культурах Ostreopsis методом жидкостной хроматографии с предколоночной дериватизацией и флуоресцентным детектированием». Аналитика Химика Акта . 566 (2): 217–223. дои : 10.1016/j.aca.2006.03.013 . ISSN   0003-2670 .
  31. ^ «Руководство по установлению острой референтной дозы (ОРД)» (PDF) . Европейская комиссия . 5 июля 2001 г. Архивировано (PDF) из оригинала 30 апреля 2018 г.
  32. ^ Перейти обратно: а б Уайлс Дж.С., Вик Дж.А., Кристенсен М.К. (август 1974 г.). «Токсикологическая оценка палитоксина у нескольких видов животных». Токсикон . 12 (4): 427–33. дои : 10.1016/0041-0101(74)90011-7 . ПМИД   4155146 .
  33. ^ Перейти обратно: а б Ито Э., Ясумото Т. (сентябрь 2009 г.). «Токсикологические исследования палитоксина и остреоцина-D, вводимых мышам тремя различными путями». Токсикон . 54 (3): 244–51. дои : 10.1016/j.токсикон.2009.04.009 . ПМИД   19376151 .
  34. ^ Роудс Л.Л., Тауэрс Н., Бриггс Л., Мандей Р., Адамсон Дж.Э. (2002). «Поглощение палитоксиноподобных соединений моллюсками, которых кормят Ostreopsis siamensis (Dinophyceae)» . Новая Зеландия J. Med. Пресноводные ресурсы . 36 (3): 631–636. дои : 10.1080/00288330.2002.9517118 . S2CID   84191389 .
  35. ^ Алигизаки К., Катику П., Николаидис Г., Пану А. (март 2008 г.). «Первый эпизод заражения моллюсков палитоксиноподобными соединениями видов Ostreopsis (Эгейское море, Греция)». Токсикон . 51 (3): 418–27. дои : 10.1016/j.токсикон.2007.10.016 . ПМИД   18067938 .
  36. ^ Ито Э., Окусу М., Ясумото Т. (июнь 1996 г.). «Повреждения кишечника, вызванные экспериментальным палитоксикозом у мышей». Токсикон . 34 (6): 643–52. дои : 10.1016/0041-0101(96)00005-0 . ПМИД   8817810 .
  37. ^ Фернандес Д.А., Лузао М.К., Вилариньо Н., Эспина Б., Фрага М., Виетес М.Р., Роман А., Поли М., Ботана Л.М. (август 2013 г.). «Кинетические, механистические и цитоморфологические эффекты палитоксина в клетках кишечника человека (Caco-2) объясняют его более низкую пероральную токсичность, чем при парентеральном введении». Журнал ФЭБС . 280 (16): 3906–19. дои : 10.1111/февраль 12390 . ПМИД   23773601 . S2CID   30378906 .
  38. ^ Чиминиелло П., Делл'Аверсано С., Делло Яково Е., Фатторуссо Е., Форино М., Тартальоне Л. (март 2011 г.). «ЖХ-МС палитоксина и его аналогов: современное состояние и перспективы». Токсикон . 57 (3): 376–89. дои : 10.1016/j.токсикон.2010.11.002 . ПМИД   21070802 .
  39. ^ Замоло В.А., Валенти Дж., Вентурелли Э., Чалоин О., Маркаччо М., Босколо С., Кастаньола В., Соса С., Берти Ф., Фонтаниве Дж., Поли М., Тубаро А., Бьянко А., Паолуччи Ф., Прато М. (сентябрь 2012 г.). «Высокочувствительный электрохемилюминесцентный нанобиосенсор для обнаружения палитоксина» . АСУ Нано . 6 (9): 7989–97. дои : 10.1021/nn302573c . ПМИД   22913785 . S2CID   46427496 .
  40. ^ Перейти обратно: а б с Лузао MC, Арес IR, Каджид Э (декабрь 2008 г.). «Морские токсины и цитоскелет: новый взгляд на токсичность палитоксинов» . Журнал ФЭБС . 275 (24): 6067–74. дои : 10.1111/j.1742-4658.2008.06712.x . ПМИД   19016862 .
  41. ^ Тхакур Л.К., Джа К.К. (21 октября 2016 г.). «Острая дыхательная недостаточность, вызванная палитоксином» . Отчеты о случаях респираторной медицины . 20 : 4–6. дои : 10.1016/j.rmcr.2016.10.014 . ПМК   5099280 . ПМИД   27843763 .
  42. ^ Алькала AC, Алькала LC, Гарт Дж. С., Ясумура Д., Ясумото Т (1988). «Смерть человека из-за проглатывания краба Demania reynaudii, который содержал токсин, подобный палитоксину». Токсикон . 26 (1): 105–7. дои : 10.1016/0041-0101(88)90142-0 . ПМИД   2894726 .
  43. ^ Онума Ю, Сатаке М, Укена Т, Ру Дж, Шанто С, Расолофонирина Н, Рацималото М, Наоки Х, Ясумото Т (январь 1999 г.). «Идентификация предполагаемого палитоксина как причины клеотоксина». Токсикон . 37 (1): 55–65. дои : 10.1016/S0041-0101(98)00133-0 . ПМИД   9920480 .
  44. ^ Кодама А.М., Хокама Ю., Ясумото Т., Фукуи М., Манеа С.Дж., Сазерленд Н. (1989). «Клинические и лабораторные данные, свидетельствующие о том, что палитоксин является причиной отравления сигуатерой, вызванной Decapterus macrosoma (скумбрия)». Токсикон . 27 (9): 1051–3. дои : 10.1016/0041-0101(89)90156-6 . ПМИД   2572075 .
  45. ^ Окано Х, Масуока Х, Камей С, Секо Т, Коябу С, Цунеока К, Тамаи Т, Уэда К, Наказава С, Сугава М, Сузуки Х, Ватанабе М, Ятани Р, Накано Т (1998). «Рабдомиолиз и повреждение миокарда, вызванные палитоксином, токсином синей горбатой рыбы-попугая» . Стажер. С 37 (3): 330–333. doi : 10.2169/internalmedicine.37.330 . ПМИД   9617874 .
  46. ^ Хоффманн К., Германс-Клаузен М., Буль С., Бюхлер М.В., Шеммер П., Мебс Д., Кауферштейн С. (июнь 2008 г.). «Случай отравления палитоксином при контакте с зоантидными кораллами через повреждение кожи». Токсикон . 51 (8): 1535–7. дои : 10.1016/j.токсикон.2008.03.009 . ПМИД   18433818 .
  47. ^ Маджлеси Н., Су МК, Чан ГМ, Ли Д.К., Греллер Х.А. (2008). «Случай ингаляционного воздействия палитоксина». Клин. Токсикол . 46 : 637.
  48. ^ «Дымы аквариума оставили 10 человек в больнице» . Новости Би-би-си . 27 марта 2018 г. Архивировано из оригинала 15 апреля 2018 г. Проверено 27 апреля 2018 г.
  49. ^ Перес П. (27 апреля 2018 г.). «Мать в Кедровом парке предупреждает остальных после того, как аквариумный коралл чуть не убил ее семью» . КЕНС . Архивировано из оригинала 29 апреля 2018 года . Проверено 29 апреля 2018 г.
  50. ^ «Мама Телфорда чуть не умерла после чистки кораллов в аквариуме» . Новости Би-би-си . 7 августа 2019 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Palytoxin&oldid=1236402993"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 80dd81e0da5a930f7d73f61248a25409__1721819400
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/80/09/80dd81e0da5a930f7d73f61248a25409.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Palytoxin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)